范文一:重新审视氯化铁溶液检验苯酚的实验
文章编号:1005-6629(2010)03-0011-02 中图分类号:G633.8 文献标识码:C
1 问题提出
苏教版《有机化学基础(选修)》教材在《酚的性质和应用》课题教学中为帮助学生了解工业上处理含酚废水的方法特意安排了一组探究性实验,其中包括苯酚水溶液稀释成不同浓度后分别与FeCl3溶液显色的反应。在学生探究该实验时,有同学反映:当苯酚溶液稀释到一定程度后无法再遇FeCl3溶液显(紫)色, 但若改滴浓溴水则可清楚地观察到仍有大量白色沉淀生成。
众所周知,向含有苯酚的溶液中滴加FeCl3溶液后能显紫色。该显色反应非常灵敏,常用于苯酚的鉴别与检验。但实验表明,FeCl3溶液能定性检测到苯酚时对苯酚浓度是有要求的。那么,苯酚溶液遇FeCl3溶液能显色的浓度底限是多少?低于底限浓度的苯酚溶液又该如何检验?由此可见,这里还有一些长期未被人重视、深藏不露的实际问题需要我们去重新认识。
2 实验探究
称取4.7 g 苯酚固体,用100 mL容量瓶配制成0.5 mol?L-1的苯酚溶液,再稀释到一定浓度后分别滴加0.5 mol?L-1的FeCl3溶液、浓溴水进行反应,实验结果如下表1所示。
3 实验结论
对表1实验分析可得,苯酚溶液浓度越大,遇FeCl3 溶液显(紫)色效果越明显,但遇浓溴水时则因生成物2,4,6―三溴苯酚会溶于过量的苯酚而无法看到白色沉淀 ; 若苯酚溶液浓度稀释到低于0.05 mol?L-1时,滴加FeCl3溶液不再显色, 但与浓溴水反应的现象却非常明显,即使在稀释至0.001 mol? L-1时仍可看到有少量白色沉淀生成。
可见,在一定的苯酚溶液浓度范围内才能用FeCl3溶液或浓溴水来检测苯酚的存在。如果不加条件地笼统地用某一物质来进行检验的说法都是值得商榷的。
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范文二:732树脂固载三氯化铁催化合成苯酚
732树脂固载三氯化铁催化合成苯酚
宁夏石油化工1999年第3期17
732树脂固载三氯化铁催化合成苯酚 陈建芳曹声春谭本祝
{湖南纺织高等专科学校411104)(湖南大学410082)
摘要报道了732树脂日栽三氯化铁催化合成蓉酚,研究了反应温度,双氧水襄度,
反应物投料
比,反应时问和催化荆用量对反应的影响厦催化剂的重复使用性能.
关键词732树脂固栽三氯化铁催化苯酚 苯酚是重要的有机化工原料,为克服传 统生产方法的诸多缺陷_lJ,近年来,人们广泛
其中 地开展了苯直接羟化合成苯酚的研究,以双氧水为氧化剂实现苯羟化合成苯酚的方 法_2,因其反应条件温和,工艺简单,苯酚选 择性高而受到人们的广为关注.本文报道了 以732树脂固载三氯化铁为催化剂,以双氧 水为氧化剂,以苯为原料成功合成苯酚的 方法.
c6+o2生二堡
1实验部分
(OH+H20
1.1试剂与仪器
双氧水(30%);眦b?60为分析纯;其
它试剂均为化学纯市售试剂.
WCJ一802型控温式磁力搅拌器;102G 气相色谱分析仪;721型分光光度计. l,2732树脂固载三氧化铁催化剂的合成
将一定量经水洗和酸洗去除了杂质的732树 脂,装入100ml滴定管中,用与交换量相当的 0.01MFeCl3溶液与之进行动态交换ljJ.水洗 后于50?温度下干燥脱水备用.复合树脂 中铁含量为79.29rng(Fe)/g(干树脂). 13合成方法反应在配有恒温和磁力搅 拌的反应器中进行.先将一定量催化剂加入 反应器内,加适量水浸泡,30min后加入计量 的苯,待设置温度恒定后,再匀速滴加按配比 量的适当浓度的H2.反应至预定时间,将 反应混和物过滤,滤液先薰去苯,再闪蒸出苯 酚.
1.4产物分析闪薰苯酚用装有ApiezonL 柱的102G型气相色谱仪分析,柱长3m,拄温 130?,载气N2流速3Oral/rain.用氢火焰检 测器检测.苯酚的定量采用内标法,以3,5一 二甲酚为内标物,确定了苯酚的相对质量较 正因子为0.3384.
2结果与讨论
2.1温度对反应的影响用lg催化剂, 10ml水,15ml苯,20m13%02,在不同反应 温度下搅拌反应1.5h,反应结果见表1. 表1温度对苯酚收率的嚣晌
温度/?203040506070 苯酚收率/%934153317.?19.?23472218 注:苯酚收率以02的摩尔敷为基准,以下同. 由表1可见,适当升高温度可以提高苯 酚收率,但并非温度越高越好.温度太高, 过60时,苯酚收率反而下降,这主要是由于
糊南省科委责助课题,资助号01—942-60.第一作者陈建芳,士,32岁,讲师.
?l
8宁夏石油化工1999年第3期
温度过高,02副分解加剧而造成的
2.2双氧水浓度对反应的影响在0.7g催 化剂,lOnd水,15rid苯中,加入不同浓度 H2,保持H202总加入量为19.4rmuol,于 6o.C下搅拌反应1.5h,其结果见表2. 表2H2浓度对苯酚收率的影响
}f-琅/Z/%002505136 苯酚收率/%0】784581946582564】742 由表2可见,浓度对苯酚收率影响
显着,适当降低H202浓度可显着提高苯酚收 率.但H202浓度也不宜太低.如小于0.25% 时,苯酚收率显着降低.这主要是由于H20, 的分解反应与羟化反应的竞争而造成的. H202浓度极低时,羟化反应在竞争中处于优 势.此时随H202浓度增加,羟化反应速率增 大,因而苯酚收率提高.H浓度较高时, 分解反应将在竞争中处于优势,因而此时随 02浓度增加分解反应加剧,导致苯酚收率 显着降低.
2.3投料比对反应的影响在0.75g催化 剂,lOml水,10m16%H202中,加入不同用量 的苯,于印?下搅拌反应15h,其结果见表 3.
表3H202浓度对苯酣收率的影响
革Oa/mol:mo]I.15】4.6:】8.7:1】15:1144:】
苯醉收率/%1】20138417.42217614.99
由表3可见,苯与H2O2投料比宜高,又不 能太高,这与表2的结果02浓度宜低又不 能太低是一致的.这说明苯在反应体系中还 起到一种溶剂的作用.
2.4时间对反应的影响用0.75g催化剂, lOml水,2Oml苯,60ml1%02于6o?下搅拌 反应,改变反应时间,其结果见表4. 表4反应时间对苯酚收率的影响
反正时/h】0I.5202.53.0 苯酚收率/%426042.264-I9842.3740.36
由表3可见反应时间对苯酚收率影响较 小.这说明本反应是一个快速反应. 2.5催化剂用量对反应的影响用5ml水. 1Oml苯,30ml1%02,改变催化剂用量,在 6o.C下搅拌反应lh,其结果见表5. 表5催化痢用?对苯酚收率的影响 催化剂用量/g010.305075I0 苯酚收率/%384646.5844盟40.2639】6 由表5可见,在这里催化剂的最佳用量为 0.3g.催化剂用量进一步增加,苯酚收率稍有 下降,这可能是由于此时副反应增多而造成 的.
2.6催化剂的重复使用性能高分子催化 剂的特性之一是其稳定性,能够重复催化有 机反应,这里选用本实验优化条件,即0.3g 催化剂,5ml水,7.5ml苯,100ml0.3%H'02,于 55.C—F搅拌反应lh,将催化剂重复使用催化 本反应,其结果见表6.
表6催化剂的重复使用性能
催化刑使用班敷
苹酣收羊/%772078.3478557673760476.87
由表6可见,本催化剂的催化活性相当稳
定,同时发现在同样条件下用等摩尔的FeCh
进行实验,活性明显降低,说明固载的FeCb
活性得到提高.
利用本法合成苯酚,苯酚的最佳收率达
77%左右,且反应条件温和,反应工艺简单,
又无环境污染,此法是台成苯酚的良好方法.
参考文献
[1][英]E.G汉考克.苯及其工业衍生物北京:化学工业出版社,1982.375—393
【2]余远斌.扬蚌宗.直接羟基化合成苯醉的研究,《现代化工),l996(1):12—14
宁夏石油化工1999年第3期19
280 [3]钱庭宝离子交换荆应用技术.天津:天津科学出版社,1984:273,
CatalyticSynthesisofPhenolwith732resinSupportedFeC13 ChenJiarffang(HunanTextilecollege,Xiangtan,Hunan411104,PRC) CaoShengchunTartBenzhu(HunanUniversity,Ch=s~41(X~2,PRC) AbstractThispaperreportedthesynthesofphenolcatalyzedby732resinsupportedFeC13.T
heeffects
ofd~fferontfactors,suchasreactiontenpe工a恤
re,con~ntrationofu202,theratioofb~43zene协u202,the
reactiontimeandcatalystdosageWerestudied.ThereusabllityofthecatalystWaS.alsostudie
d.
Keywords732resinsupportedFcCl3;catalysis;pheno1 2000年《粘接》征订启事
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64437104
范文三:苯酚氯化铁溶液色彩变更的探讨[会要]
影响苯酚与氯化铁溶液显色反应因素的探究
410312 湖南省浏阳市第二中学 潘桃种
进行苯酚的化学性质教学时,做苯酚的性质实验(特别是苯酚的显色反应及溴与苯酚反应的实验)我们有时会遇到实验现象不明显的情况,为了成功地做好苯酚的性质实验,本文作如下探究。
1、苯酚—氯化铁溶液显色机理
苯酚氯化铁溶液显色机理是存在配合平衡:
3++ CHOH+Fe(CHO)Fe(紫色)+3H65653
2、影响苯酚—氯化铁溶液颜色变化的因素
苯酚氯化铁溶液中存在如下三个平衡:
一是三价铁离子与水反应的化学平衡:
3++ Fe+3HO Fe(OH)(棕黄色)+3H23
二是苯酚的电离平衡:
+ —- +HCHOH CHO6565
三是苯酚与铁离子的配合平衡:
3++CHOH+Fe(CHO)Fe(紫色)+3H 65653
因此,改变影响化学平衡的某些外界条件,其溶液颜色将发生变化。根据笔者所作定性实验:
向含有苯酚的饱和溶液中滴加1滴,2滴棕黄色的氯化铁饱和溶液,振荡,溶液呈紫色。然后取该溶液分别做以下探究实验。
(1)温度
取上述配制好的溶液1mL,2mL于试管中,然后置于酒精灯上加热至溶液沸腾,有棕红色沉淀生成(说明铁离子水解程度大),溶液由紫色逐渐变为棕黄色,可闻到苯酚气味(说明有苯酚挥发)。降温后溶液颜色仍为棕黄色,沉淀亦不消失。说明升高温度溶液中的配合物分解使显色反应朝逆向进行,升高温度有利于三价铁离子水解,升高温度使苯酚挥发,三价铁水解后溶液中氢离子浓度增大,都不利于显色反应。
(2)浓度
取饱和苯酚溶液1mL于试管中,然后滴1滴,2滴饱和氯化铁溶液,振荡,溶液
呈紫色。然后取饱和氯化铁溶液1mL于试管中,然后滴1滴,2滴饱和苯酚溶液,振荡,溶液呈棕褐色,溶液的颜色比氯化铁溶液颜色的明显深些。实验说明,要做成功苯酚的显色反应,氯化铁的浓度不能过大,量也不能过多。如果氯化铁浓度过大、量过多的话,三价铁离子的颜色把紫色遮住,显色反应实验失败。
(3)酸碱度
取上述配制好的溶液各2mL于3支试管中,分别标号1、2、3,分别向试管1中滴加1:4的硫酸1滴,2滴,观察到混合液紫色变浅至颜色消失。这与显色反应有关,即加入强酸时,溶液中氢离子浓度增大,氢离子与配合物反应使显色反应朝逆向进行,从而使溶液紫色变浅甚至消失。溶液颜色却没有变成棕黄色,也可能是溶液中氢离子浓度增大,溶液中酸性增强,使铁离子的水解受到抑制。向试管2中滴加10%NaOH溶液1滴,2滴,振荡,溶液紫色褪去,溶液呈棕黄色,其主要原因是
—苯酚与NaOH溶液作用,NaOH溶液破坏了苯酚的电离平衡,溶液中CHO离子浓度增65
—大,CHO离子与铁离子可能形成新的配合物(呈棕黄色)。向试管3中滴加饱和碳65
酸钠溶液2滴,4滴,混合溶液紫色褪去,溶液颜色接近棕黄色。其主要原因是苯酚
—与碳酸钠溶液作用,碳酸钠溶液破坏了苯酚的电离平衡,溶液中CHO离子浓度增65
—大,CHO离子与铁离子也可能形成新的配合物(呈棕黄色)。 65
(4)有机溶剂
取上述配制的混合液各2mL于4支试管中,分别标号1、2、3、4,分别向其中滴加1mL,2mL的四氯化碳、苯、乙醇和蒸馏水,分别振荡,静置。观察到试管1中上层(水层)溶液仍为紫色,下层四氯化碳层为无色。观察到试管2中上层(苯层)为无色,下层溶液(水层)紫色褪去。可能是苯酚溶解在苯中,破坏了苯酚与氯化铁显色反应的化学平衡。观察到试管3中溶液由紫色变为棕黄色,苯酚溶解在乙醇中缘故,破坏了苯酚与氯化铁显色反应化学平衡,使平衡向逆向移动,另外可能是铁离子与乙醇形成了棕黄色的配合物。观察到试管4中溶液没有变化。
(5)某些漂白剂
取上述配制的混合液各2mL于4支试管中,分别标号1、2、3、4,分别向其中滴加1滴,2滴八四消毒液、亚硫酸钠溶液、过氧化氢、过氧化钠等漂白剂,振荡,静置。观察到试管1中的溶液由紫色变成棕黄色,可能是苯酚被氧化,使显色反应的朝逆向移动。观察到试管2中的溶液由紫色变成较深的棕黄色,可能是苯酚与亚
—硫酸钠溶液作用,亚硫酸钠溶液破坏了苯酚的电离平衡,溶液中CHO离子浓度增65
—–大,CHO离子与铁离子也可能形成新的配合物(呈棕黄色)。但是在紫色溶液中65
加入少许亚硫酸钠固体,却为溶液由紫色变为棕黄色,同时有棕褐色沉淀生成。观察到试管3中的溶液由紫色变成褐色。观察到试管4中的现象为有气泡放出,溶液变成两层液体,上层象有棕褐色难溶物生成,下层是溶液颜色变成棕黄色。
范文四:732树脂固载三氯化铁催化合成苯酚
732 树脂固载三氯化铁催化合成苯酚
a b b陈建芳曹声春谭本祝
(a . 湖南纺织高等专科学校 ,湘潭 ,411104 ; b. 湖南大学 ,长沙 ,410082)
摘 要 报道了 732 树脂固载三氯化铁催化合成苯酚 ,研究了反应温度 、双氧水浓度 、反应物投料
比 、反应时间和催化剂用量对反应的影响及催化剂的重复使用性能 。
关键词 732 树脂固载三氯化铁 催化 苯酚
分类号 TQ 426. 8
1 苯酚是重要的有机化工原料 ,为克服传统生产方法的诸多缺陷,近年来 ,人们广泛地开 2 展了苯直接羟化合成苯酚的研究 ,其中以双氧水为氧化剂实现苯羟化合成苯酚的方法,因其 反间条件温和 、工艺简单 、苯酚选择性高而受到人们广为关注 。作者以 732 树脂固载三氯化铁 为催化剂 ,以双氧水为氧化剂 ,以苯为原料成功合成苯酚的方法 。
3 + Fe- 723 树脂 CH+ HOCH- OH + HO 5 6 226 5 2
1 实验部分
1 . 1 试剂与仪器
() 双氧水 30 %,FeCl6? HO 为分析纯 ;其他试剂均为化学纯市售试剂 。 32
WCJ - 802 型控温式磁力搅拌器 ;102 G 气相色谱分析仪 ;721 型分光光度计 。
1 . 2 732 树脂固载三氯化铁催化剂的合成
将一定量经水洗和酸洗去除了杂质的 732 树脂 ,装入 100mL 滴定管中 ,用与交换量相当的
3 0 . 01mol/ LFeCl溶液与之进行动态交换。水洗后于 50 ?温度下干燥脱水备用 。复合树脂中 3
) ( ) (铁含量为 79 . 29mg Fe/ g 干树脂。
1 . 3 合成方法
反应在配有恒温和磁力搅拌的反应器中进行 。先将一定量催化剂加入反应器内 ,加适量 水浸泡 ,半小 时 后 加 入 计 量 的 苯 , 待 设 置 温 度 恒 定 后 , 再 匀 速 滴 加 按 配 比 量 的 适 当 浓 度 的 HO。反应至预定时间 ,将反应混和物过滤 ,滤液先蒸去苯 ,再闪蒸出苯酚 。 22
1 . 4 产物分析
闪蒸苯酚用装有 Apiezon L 柱的 102 G 型气相色谱仪分析 ,柱长 3m ,柱温 130 ?,载气 N流 2 速 30mL/ min 。用氢火焰检测器检测 。苯酚的定量采用内标法 ,以 3 ,5 - 二甲酚为内标物 ,确定 了苯酚的相对质量校正因子为 0 . 3384 。
本文 1998 - 04 - 10 收到
()3 湖南省科委资助课题 01 - 942 - 60
陈建芳 ,女 ,32 岁 ,讲师 ,从事有机合成方面的研究 。
1998 年 化 学 研 究 ?52 ?
2 结果与讨论
2 . 1 温度对反应的影响
用 1g 催化剂 ,10mL 水 ,15mL 苯 ,20mL3 %HO,于不同反应温度下搅拌反应 1 . 5h ,反应结 22
果见表 1 。
表 1 温度对苯酚收率的影响
温度/ ? 20 30 40 50 60 70
苯酚收率/ % 9. 34 15. 33 17. 03 19. 03 23. 47 22. 18
注 :苯酚收率以 HO的摩尔数为基准 ,以下同 。 22
由表 1 可见 ,适当升高温度可 以 提 高 苯 酚 收 率 , 但 并 非 温 度 越 高 越 好 , 温 度 太 高 , 超 过
60 ?时 ,苯酚收率反而下降 ,这主要是由于温度过高 , HO分解加剧而造成的 。 22
2 . 2 双氧水浓度对反应的影响
在 0 . 75g 催 化 剂 , 10mL 水 , 15mL 苯 中 , 加 入 不 同 浓 度 HO, 保 持 HO总 加 入 量 为 19 .22 22
4mmol ,于 60 ?下搅拌反应 1 . 5h ,其结果见表 2 。
表 2 HO浓度对苯酚收率的影响 22
HO浓度/ % 0 0. 25 0. 5 1 3 6 22
苯酚收率/ % 0 17. 84 58. 19 46. 58 25. 64 17. 42
由表 2 可见 , HO浓度对苯酚收率影响显著 ,适当降低 HO浓度可显著提高苯酚收率 。 22 22 但 HO浓度也不宜太低 ,如小于 0 . 25 %时 ,苯酚收率显著降低 。这主要是由于 HO的分解反 22 22 应与羟化反应的竞争而造成的 。HO浓度极低时 ,羟化反应在竞争中处于优势 ,此时随 HO22 22
浓度增加 ,羟化反应速率增大 ,因而苯酚收率提高 。HO浓度较高时 ,分解反应将在竞争中处 22 于优势 ,因而此时随 HO浓度增加 ,分解反应加剧 ,导致苯酚收率显著降低 。 22
2 . 3 投料比对反应的影响
在 0 . 75g 催化剂 ,10mL 水 ,10mL6 %HO中 ,加入不同用量的苯 ,于 60 ?下搅拌反应 1 . 5h , 22
其结果见表 3 。
表 3 投料比对苯酚收率的影响 表 4 反应时间对苯酚收率的影响
) ( )( n 苯/ n HO 反应时间/ h 1 . 0 1 . 5 2. 0 2 . 5 3 . 0 221 . 15/ 1 4. 6/ 1 8 . 7/ 1 11. 5/ 1 14 . 4/ 1
苯酚收率/ % 苯酚收率/ % 42 . 60 42 . 26 44. 98 42 . 37 40 . 36 11 . 20 13. 48 17. 42 21 . 76 14 . 76
由表 3 可见 ,苯与 HO投料比宜高 ,又不能太高 ,这与表 2 的结果 HO浓度宜低又不能 22 22
太低是致的 。这说明苯在反应体系中还起到一种溶剂的作用 。
2 . 4 时间对反应的影响
用 0 . 75g 催化剂 、10mL 水 ,20mL 苯 ,60mL HO于 60 ?下搅拌反应 ,改变反应时间 ,其结果 22
见表 4 。
由表 3 可见反应时间对苯酚收率影响较小 ,这说明本反应是一个快速反应 。
2 . 5 催化剂用量对反应的影响
用 5mL 水 ,10mL 苯 ,30mL1 %HO,改变催化剂用量 ,在 60 ?下搅拌反应 1h ,其结果见表 5 。 22
第 3 期 陈建芳等 :732 树脂固载三氯化铁催化合成苯酚 ?53 ?
表 5 催化剂用量对苯酚收率的影响
催化剂用量/ g 0. 1 0. 3 0. 5 0. 75 1. 0
苯酚收率/ % 38. 46 46. 58 44. 52 40. 26 39. 16
由表 5 可见 ,在这里催化剂的最佳用量为 0 . 3g ,催化剂用量进一步增加 ,苯酚收率稍有下
降 ,这可能是由于此时副反应增多而造成的 。
2 . 6 催化剂的重复使用性能
高分子催化剂的特性之一是其稳定性 ,能够重复催化有机反应 ,这里选用本实验优化条 件 ,即 0 . 3g 催化剂 ,5mL 水 ,7 . 5mL 苯 ,100mL0 . 3 %HO,于 55 ?下搅拌反应 1h ,将催化剂重复 22
使用催化本反应 ,其结果见表 6 。
表 6 催化剂的重复使用性能
催化剂使用次数 1 2 3 4 5 6
苯酚收率/ % 77. 20 78. 34 78. 55 76. 73 76. 04 76. 87
由表 6 可见 ,本催化剂的催化活性相当稳定 ,同时发现在同样条件下用等摩尔的 FeCl进 3 行实验 ,活性明显降低 ,说明固载的 FeCl活性得到提高 。 3
利用本法合成苯酚 ,苯酚的最佳收率达 77 %左右 ,且反应条件温和 ,反应工艺简单 ,又无 环境污染 ,此法是合成苯酚的良好方法 。
参 考 文 献
1 [ 英 ] E G 汉考克 . 苯及其工业衍生物 . 北京 :化学工业出版社 ,1982 ,375,393
() 2 徐远斌 ,杨锦宗 . 苯直接羟基化合成苯酚的研究 ,现代化工 ,1996 1:12,14 3 钱庭宝 . 离子交换剂应用技术 . 天津 :天津科学出版社 ,1984 :273,280
Synthesis of Phenol Using 732 Resin Supported FeClas Catalyst 3
Chen J ianfang
( )Hunan Textile college , Xiangtan , Hunan , 411104 , PRC
Cao Shengchun Tan Benzhu
( )Hunan University , Changsha , 410082 , PRC
Abstract In this paper the synthesis of phenol catalyzed by 732 resin supported FeClhas been studied. 3 The effects of different factors such as reaction temperature ,concentration of HO,the ratio of benzene to 22 HO,catalyst dosage and its reusabiity were studied. 22
Key words 732 resin supported FeClcatalysis phenol 3
范文五:苯酚和氯化铁(范文5篇)
以下是网友分享的关于苯酚和氯化铁的资料5篇,希望对您有所帮助,就爱阅读感谢您的支持。
苯酚和氯化铁(1)
文章编号:1005-6629(2010)03-0011-02 中图分类号:G633.8 文献标识码:C
1 问题提出
苏教版《有机化学基础(选修)》教材在《酚的性质和应用》课题教学中为帮助学生了解工业上处理含酚废水的方法特意安排了一组探究性实验,其中包括苯酚水溶液稀释成不同浓度后分别与FeCl3溶液显色的反应。在学生探究该实验时,有同学反映:当苯酚溶液稀释到一定程度后无法再遇FeCl3溶液显(紫)色, 但若改滴浓溴水则可清楚地观察到仍
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有大量白色沉淀生成。
众所周知,向含有苯酚的溶液中滴加FeCl3溶液后能显紫色。该显色反应非常灵敏,常用于苯酚的鉴别与检验。但实验表明,FeCl3溶液能定性检测到苯酚时对苯酚浓度是有要求的。那么,苯酚溶液遇FeCl3溶液能显色的浓度底限是多少?低于底限浓度的苯酚溶液又该如何检验?由此可见,这里还有一些长期未被人重视、深藏不露的实际问题需要我们去重新认识。
2 实验探究
称取4.7 g 苯酚固体,用100 mL容量瓶配制成0.5 mol?L-1的苯酚溶液,再稀释到一定浓度后分别滴加0.5 mol?L-1的FeCl3溶液、浓溴水进行反应,实验结果如下表1所示。
3 实验结论
对表1实验分析可得,苯酚溶液浓度越大,遇FeCl3 溶液显(紫)色效果越明显,但遇浓溴水时则因生成物2,4,6,三溴苯酚会溶于过量的苯酚而无法看到白色沉淀 ; 若苯酚溶液浓度稀释到低于0.05 mol?L-1时,滴加FeCl3溶液不再显色, 但与浓溴水反应的现象却非常明显,即使在稀释至0.001 mol? L-1时仍可看到有少量白色沉淀生成。
可见,在一定的苯酚溶液浓度范围内才能用FeCl3溶液或浓溴水来检测苯酚的存在。如果不加条件地笼统地用某一物质来进行检验的说法都是值得商榷的。
2
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苯酚和氯化铁(2)
影响苯酚与氯化铁溶液显色反应因素的探究
410312 湖南省浏阳市第二中学 潘桃种
进行苯酚的化学性质教学时,做苯酚的性质实验(特别是苯酚的显色反应及溴与苯酚反应的实验)我们有时会遇到实验现象不明显的情况,为了成功地做好苯酚的性质实验,本文作如下探究。
1、苯酚—氯化铁溶液显色机理
苯酚氯化铁溶液显色机理是存在配合平衡:
3
C6H5OH+Fe3+C6H5O)3Fe(紫色)+3H+
2、影响苯酚—氯化铁溶液颜色变化的因素
苯酚氯化铁溶液中存在如下三个平衡:
一是三价铁离子与水反应的化学平衡:
Fe+3H2(OH)3(棕黄色)+3H
二是苯酚的电离平衡:
C6H56H5O—- 3++ +H+
三是苯酚与铁离子的配合平衡:
C6H5OH+Fe3+C6H5O)3Fe(紫色)+3H +
因此,改变影响化学平衡的某些外界条件,其溶液颜色将发生变化。根据笔者所作定性实验:
向含有苯酚的饱和溶液中滴加1滴,2滴棕黄色的氯化铁饱和溶液,振荡,溶液呈紫色。然后取该溶液分别做以下探究实验。
(1)温度
取上述配制好的溶液1mL,2mL于试管中,然后置于酒精灯上加热至溶液沸腾,有棕红色沉淀生成(说明铁离子水解程度大),溶液由紫色逐渐变为棕黄色,可闻到苯酚气味(说明有苯酚挥发)。降温后溶液颜色仍为棕黄色,沉淀亦不消失。说明升高温度溶液中的配合物分解使显色反应朝逆向进行,升高温度有利于三价铁离子水解,升高温度使苯酚挥发,三价铁水解后溶液中氢离子浓度增大,都不利于显色反应。
4
(2)浓度
取饱和苯酚溶液1mL于试管中,然后滴1滴,2滴饱和氯化铁溶液,振荡,溶液
呈紫色。然后取饱和氯化铁溶液1mL于试管中,然后滴1滴,2滴饱和苯酚溶液,振荡,溶液呈棕褐色,溶液的颜色比氯化铁溶液颜色的明显深些。实验说明,要做成功苯酚的显色反应,氯化铁的浓度不能过大,量也不能过多。如果氯化铁浓度过大、量过多的话,三价铁离子的颜色把紫色遮住,显色反应实验失败。
(3)酸碱度
取上述配制好的溶液各2mL于3支试管中,分别标号1、2、3,分别向试管1中滴加1:4的硫酸1滴,2滴,观察到混合液紫色变浅至颜色消失。这与显色反应有关,即加入强酸时,溶液中氢离子浓度增大,氢离子与配合物反应使显色反应朝逆向进行,从而使溶液紫色变浅甚至消失。溶液颜色却没有变成棕黄色,也可能是溶液中氢离子浓度增大,溶液中酸性增强,使铁离子的水解受到抑制。向试管2中滴加10%NaOH溶液1滴,2滴,振荡,溶液紫色褪去,溶液呈棕黄色,其主要原因是苯酚与NaOH溶液作用,NaOH溶液破坏了苯酚的电离平衡,溶液中C6H5O离子浓度增大,C6H5O离子与铁离子可能形成新的配合物(呈棕黄色)。向试管3中滴加饱和碳酸钠溶液2滴,4滴,混合溶液紫色褪
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去,溶液颜色接近棕黄色。其主要原因是苯酚与碳酸钠溶液作用,碳酸钠溶液破坏了苯酚的电离平衡,溶液中C6H5O离子浓度增大,C6H5O离子与铁离子也可能形成新的配合物(呈棕黄色)。
(4)有机溶剂
取上述配制的混合液各2mL于4支试管中,分别标号1、2、3、4,分别向其中滴加1mL,2mL的四氯化碳、苯、乙醇和蒸馏水,分别振荡,静置。观察到试管1中上层(水层)溶液仍为紫色,下层四氯化碳层为无色。观察到试管2中上层(苯层)为无色,下层溶液(水层)紫色褪去。可能是苯酚溶解在苯中,破坏了苯酚与氯化铁显色反应的化学平衡。观察到试管3中溶液由紫色变为棕黄色,苯酚溶解在乙醇中缘故,破坏了苯酚与氯化铁显色反应化学平衡,使平衡向逆向移动,另外可能是铁离子与乙醇形成了棕黄色的配合物。观察到试管4中溶液没有变化。
(5)某些漂白剂
取上述配制的混合液各2mL于4支试管中,分别标号1、2、3、4,分别向其中滴加1滴,2滴八四消毒液、亚硫酸钠溶液、过氧化氢、过氧化钠等漂白剂,振荡,静置。观察到试管1中的溶液由紫色变成棕黄色,可能是苯酚被氧化,使显色反应的朝逆向移动。观察到试管2中的溶液由紫色变成较深的棕黄色,可能是苯酚与亚硫酸钠溶液作用,亚硫酸钠
6
溶液破坏了苯酚的电离平衡,溶液中C6H5O离子浓度增—————
大,C6H5O—–离子与铁离子也可能形成新的配合物(呈棕黄色)。但是在紫色溶液中加入少许亚硫酸钠固体,却为溶液由紫色变为棕黄色,同时有棕褐色沉淀生成。观察到试管3中的溶液由紫色变成褐色。观察到试管4中的现象为有气泡放出,溶液变成两层液体,上层象有棕褐色难溶物生成,下层是溶液颜色变成棕黄色。
综上所述,要做好苯酚与氯化铁反应的显色反应实验的关键是:配制氯化铁和苯酚溶液均只能用蒸馏水来配,不能用其他溶剂特别是酒精溶液。配制氯化铁溶液最好不要酸化,氯化铁的浓度也不能太大(因为做这个实验时除了显色反应外我们还要做苯酚与浓溴水的反应,而在苯酚与溴水的反应中苯酚溶液的浓度要求小)。
苯酚和氯化铁(3)
酚和醇
我们把羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物叫做醇;
羟基与苯环直接相连形成的化合物叫做酚。
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醇和酚分子结构中都有羟基(—OH),它们在化学性质上有共同点和不同点。 醇
1、醇的分类
一元醇
CH3OH 、CH3CH2OH 饱和一元醇通式:CnH2n+1OH 二元醇
CH2 OH CH2OH 乙二醇 多元醇
CH2 OH CHOH CH2 OH 丙三醇
氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在的相互吸引力。
为什么相对分子质量相接进的醇与烷烃比较,醇的沸点会高于烷烃呢,这是因为氢键产生的影响。 醇的物理性质
1) 醇或烷烃,它们的沸点是随着碳原子个数即相对分子质量的增加而升高。 2)相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。 乙醇的化学性质
1、乙醇的化学性质很活泼可以与金属钠反应放出氢气: 2CH3CH2
OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2
通过反应我们可以发现乙醇的性质主要是由其官能团羟基(—OH)体现出来的。在乙醇中
O—H键和C—O键都容易断裂。上述反应中断裂的是乙
8
醇分子中的什么键, 如果C—O键断裂,发生的又会是何种反应类型呢,
3、消去反应
浓硫酸
CH3CH2OH
170 C
?CH,CH?,HO
2
2
2
断键:相邻碳原子上,一个断开C-0键,另一断开C-H键。
4、取代反应
??CH2CH3Br,H2O CH2CH3OH,HBr?
在这个反应中,乙醇分子是如何断键的,属于什么化学反应类型,
乙醇在铜或银的催化的条件下能与氧气反应,写出该反应的化学方程式。乙醇能不能被其他氧化剂氧化呢, 2CH3CH2OH + O2
2CH3CHO + 2 H2O
?
9
我们把乙醇加入重铬酸钾溶液,观察是否有现象产生。
在酸性重铬酸钾作用下乙醇能够发生反应。因为重铬酸钾是氧化剂,所以乙醇被氧化。 氧化 氧化
乙醇 乙醛 乙酸
【实验注意事项】
1乙醇与浓硫酸混合液加热会出现炭化现象,因此反应生成的乙烯中含有CO2、SO2等杂质气体。SO2也能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,因此要先将反应生成的气体通过NaOH溶液洗气,以除去CO2和SO2。为降低炭化程度,减少副反应,反应温度要控制在170 ?左右,不能过高。
将反应生成的乙烯气体通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液,观察到褪色现象后,可更换尖嘴导管,将乙烯点燃,观察乙烯燃烧现象。
2重铬酸钾酸性溶液是K2Cr2O7晶体溶于水、再加入稀硫酸配制而成。实验时建议做空白对比实验,以便更好地观察其颜色的变化。 [思考1]
某些分子(如HF、H2O、NH3等)之间,存在一种较强的分子间相互作用力,称为―氢键‖。以水分子间的氢键为例,由于氧吸引电子能力较强且原子半径较小,因此氧原子上有很大的
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电子云密度,而由于H—O键的共用电子对偏向于氧原子,氢原子接近―裸露‖的质子,这种氢核由于体积很小,又不带内层电子,不易被其他原子的电子云所排斥,所以它还与另一个分子中的氧原子中的孤对电子产生相互吸引力。这种分子间的作用力就是氢键,如图所示。
水分子中的氢键示意图
形成氢键的条件是:要有一个与电负性很强的元素(如F、O、N)以共价键结合的氢原子,同时与氢原子相结合的电负性很强的原子必须具有孤对电子。在常见无机分子中,氢键存在于HF、H2O、NH3之间,其特征是F、O、N均为第二周期元素,原子半径较小,同时原子吸引电子能力较强(电负性强)。因此电子云密度大,具有较强的给电子能力,是较强的电子给体。
在有机化合物中,具有羟基(—OH)、氨基(—NH2)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)等官能团的分子之间,也能形成氢键。因此,与相对分子质量相近的烷烃相比,醇具有较高的沸点;同时,这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键,因此含有这些官能团的低碳原子数的有机分子,均具有良好的水溶性。 [思考2]
处理反应釜中金属钠的最安全合理的方法是第(3)种方案,向反应釜中慢慢加入乙醇,由于乙醇与金属钠的反应比水与
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钠的反应缓和,热效应小,因此是比较安全可行的处理方法。
乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇,1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇,其原因是:由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键增多增强。
乙醇在铜催化下,可被氧气氧化成乙醛。实验方法如下:
(1)将铜丝卷成螺旋状,在酒精灯氧化焰中灼烧至红热,将铜丝移出酒精灯焰,可观察到铜丝表面生成一层黑色的氧化铜。反应的化学方程式为:
(2)将表面有黑色氧化铜的铜丝再次灼烧至红热,迅速插入盛有无水乙醇的锥形瓶中,可观察到铜丝迅速恢复红色,说明氧化铜被还原成铜,反应是放热的。如此反复操作几次,可闻到锥形瓶中的液体有不同于乙醇气味的刺激性气味。如取少量锥形瓶中的液体,加入新制氢氧化铜加热,可观察到有红色沉淀生成,说明乙醇被氧化生成乙醛。反应的化学方程式为:
(3)上述两个反应合并起来就是
可以看出,反应前后铜没有变化,因此铜是催化剂。即
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苯酚
苯酚的气味很熟悉,像浆糊的气味,引出苯酚的用途,可杀菌消毒、防腐,也是一种重要的化工原料。
苯酚中的羟基直接与苯环连接,而乙醇中的羟基则与乙基连接。这种结构特点导致了苯酚中的羟基与水、乙醇中的羟基活泼性的不同。由于受苯环的影响,使羟基较为活泼,并类似于水中-OH可以电离。
若苯酚中羟基受苯环影响而活泼可以电离(因为水可以电离),若苯酚能电离则应有酸性。可以设计实验来验证苯酚的酸性。
通过试剂来验证苯酚的酸性。结论可以分为两种:
1.向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液,不变红,所以苯酚无酸性
2.向苯酚浊液中加入NaOH,溶液变澄清,说明苯酚和碱能起酸碱中和反应,生成了可溶性的钠盐。因而苯酚具有酸性。
, NaOH
, H2O
说明:苯酚确实有酸性,但其酸性很弱,弱到不能使指示剂褪色。
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1.向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸,溶液出现浑浊。说明盐酸酸性强于苯酚。方程式:
,
HCl, NaCl
2.向澄清的苯酚钠溶液中滴入醋酸,溶液出现浑浊。说明醋酸酸性强于苯酚。方程式: ,
CH3,
CH3COONa
说明碳酸的酸性强于苯酚。方程式: , CO2 , H2O , NaHCO3
? 以上三个实验中出现的浑浊是不是沉淀,方程式中打不打沉淀符号,将所得浑浊液静置,观察发现浊液静置后分层,所以苯酚在水溶液中析出来是液态的,我们应该用分液的方法来进行分离。
? 二氧化碳与苯酚钠反应的产物不是碳酸钠和苯酚,而是碳酸氢钠,苯酚与碳酸钠是不能共存的,两者可以反应。请学生动手验证苯酚和碳酸钠的反应。
向苯酚浑浊液中加入适量的碳酸钠粉末,苯酚溶液变澄清。说明苯酚的确与碳酸钠发生了反应。
, Na2CO3
, NaHCO3 【结论】苯酚中羟基由于受到苯环的影响,
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变得活泼,易断裂,能发生电离,所以苯酚具有酸性,其酸性强弱为:盐酸,醋酸,碳酸,苯酚.那么苯酚与钠当然也能反应,而且反应应该比乙醇或水与钠反应都要剧烈。
[过渡]反过来,羟基也会对苯环产生影响,我们知道苯能发生取代反应,苯可以与液溴在铁做催化剂条件下发生溴代反应,而苯酚中的苯环由于收到羟基的影响,邻对位的氢变得活泼,所以苯酚可以与浓溴水在常温下就反应。下面同学们可以作实验来试一下。 苯酚和浓溴水的反应。
看到有白色沉淀生成,或者一开始见到白色沉淀,但振荡试管后,沉淀又消失了。 [讨论]苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的固体,所以做此实验时,一定要注意浓溴水要过量,苯酚要少量。否则,生成的三溴苯酚会溶于过量的苯酚,而看不到白色沉淀。
书写苯酚与浓溴水反应的化学反应方程式,并与苯和溴的反应做比较
+ 3Br2
Br ,3 HBr Br Br
苯酚与浓溴水的反应很灵敏,所以经常用于苯酚的定性检验和定量测定。 [过渡]苯酚除了可以用这种方法鉴别意外,还可以用FeCl3溶液来鉴别。
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向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液,溶液变紫色。此为苯酚与FeCl3溶液的显色反应。可以用来鉴别苯酚。
苯酚和氯化铁(4)
2010年,第3期实验与创新思维11
与4溶液反应产生黑
FeS[Na2S或
色沉淀,与SO2气体混合产
(NH4)2S]
展示给学生看,并对实验操作及原理作简单介绍:关闭活塞,左手垂直拿试管上部,右手将气球中
5H2S稀硫酸
Na2SO4粉末抬起抖落到试管中,反应立即进行,气
球鼓起(反应只需几秒钟)。反应停止后,将连接的长导管插入相关试剂里,轻轻打开活塞,观察试管中出现的现象,待出现褪色现象后立即关闭活塞,取出导管再做下一个实验。做完上述实验全程只需1,2min。由于教师可将装置拿在手中演示,并走下讲台让学生近距离观察,比在讲台上演示的实验效果更好。
课后处理:演示实验完毕后,将导气管没入
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67
CO2NO2
稀盐酸
3[Na2CO3、NaHCO3]
生硫等
澄清石灰水先变浑浊后又变澄清
浓硝酸
铜片(铜丝、使KI淀粉溶液变蓝,被碱
溶液吸收,与Na2O2反应等铜屑)
使酚酞指示剂变红;通入CuSO4溶液中先产生蓝色沉淀,后沉淀溶解;制银氨溶液,通入HCl中产生白烟等
使紫色石蕊试剂变红;通入AgNO3溶液中产生白色沉淀等
8NH3浓氨水
碱石灰(或CaO)
9HCl浓盐酸无水CaCl2
NaOH溶液中打开活塞,吸收未反应的SO2(气球变瘪),少量碱液倒吸于试管中反应掉残存气体和液
体。
实验全过程均在密封的装置中进行,没有有毒物质进入环境中,安全性好。
4装置的完善
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实验中具支试管需固定在铁架台上或搁放在试管架上,仍需要一些辅助仪器;支管上要连接橡胶管,橡胶管上还要套止水夹作开关,因此装置还不够简便。再之,气球套在试管口上常不够牢固,气压较大时容易引起脱落。我们设想玻璃仪器部分制成图2装置,这样玻璃仪器可放在桌面上,更方便操作;将反应容器口设置成卷口,这样,气球套在口上,用橡皮筋扎紧,气球鼓起时就不易脱落。此外,生产专用实验气球,以保证其有较好的气密性和较强的弹性。
3装置的应用
该装置可用于制取和演示中学常见气体的性质,适用范围广泛,是一种多用途制气装置。可制取气体和演示的实验有表1中的9种:
表1
序号制气
试管中液体
气球中固体
可演示的气体性质实验
123
O2H2Cl2
双氧水(水)MnO2(Na2O2)O2助燃稀硫酸浓盐酸
锌粒
4[或KClO3Ca(ClO)2]Na2SO3
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H2还原CuO、燃烧(淡蓝色火焰)
观察颜色、漂白、使淀粉溶液变蓝、使FeCl2溶液变黄等
漂白(品红),使KMnO4溶液、碘水、FeCl3溶液褪色,使澄清石灰水先变浑浊后又变澄清等
4SO2浓硫酸
重新审视氯化铁溶液检验苯酚的实验
陆燕海,许治洪
(德清高级中学,浙江湖州313200)
文章编号:1005,6629(2010)03,0011,02
中图分类号:G633.8
文献标识码:C
1问题提出映:当苯酚溶液稀释到一定程度后无法再遇FeCl3溶液显(紫)色,但若改滴浓溴水则可清楚地观察到仍有大量白色沉淀生成。
众所周知,向含有苯酚的溶液中滴加FeCl3溶液后能显紫色。该显色反应非常灵敏,常用于苯酚的鉴别与检验。但实验表明,FeCl3溶液能定性检
苏教版《有机化学基础(选修)》教材在《酚的性质和应用》课题教学中为帮助学生了解工业上处理含酚废水的方法特意安排了一组探究性实验,其中包括苯酚水溶液稀释成不同浓度后分别与FeCl3溶液显色的反应。在学生探究该实验时,
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有同学反
12化学教学
1012141618
0.001molL-1,2mL0.003molL,2mL
-1
2010年,第3期
3溶液
0.03molL-1,2mL
浓溴水
滴加后溶液不变蓝紫色
立刻有白色沉淀但随之溶解,约加15d后不再消失滴加后溶液不变蓝紫色
立刻有白色沉淀但随之溶解,约加5d后不再消失滴加后溶液不变蓝紫色
立刻有白色沉淀,现象比较明显
滴加后溶液不变蓝紫色有少量白色沉淀
滴加后溶液不变蓝紫色
能看到少量的白色沉淀,但已经很模糊
测到苯酚时对苯酚浓度是有要求的。那么,苯酚溶液遇FeCl3溶液能显色的浓度底限是多少,低于底限浓度的苯酚溶液又该如何检验,由此可见,这里还有一些长期未被人重视、深藏不露的实际问题需要我们去重新认识。
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3溶液
L,2mL0.01mol
-1
浓溴水
3溶液
0.005molL,2mL
-1
2实验探究
-1
浓溴水
称取4.7g苯酚固体,用100mL容量瓶配制成0.5molL的
苯酚溶液,再稀释到一定浓度后分别滴加0.5molL的FeCl3
溶液、浓溴水进行反应,实
-1
3溶液浓溴水
3溶液浓溴水
验结果如下表1所示。
表1
不同浓度苯酚溶液与FeCl3溶液、浓溴水反应实验对比
检验试剂
实验现象
滴1d立即变成深紫色
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开始无现象,滴加后观察到白色沉淀但立即溶解滴立即变成蓝紫色
开始无现象,滴加后观察到白色沉淀但立即溶解滴立即变成淡蓝紫色开始无现象,滴加后有白色沉淀但立即溶解
较模糊不易观察
立刻生成白色沉淀但又溶解,滴加25d后不再消失
3实验结论
序苯酚溶液浓度及取号用量
对表1实验分析可得,苯酚溶液浓度越大,遇
12467
0.05molL-1,2mLL,2mL0.08mol
-1
FeCl3溶液
0.5molL-1,2mL
浓溴水
FeCl3溶液显(紫)色效果越明显,但遇浓溴水时
则因生成物2,4,6—三溴苯酚会溶于过量的苯酚而无法看到白色沉淀;若苯酚溶液浓度稀释到低于0.05molL-1时,滴加FeCl3溶液不再显色,但与浓溴水反应的现象却非常明显,即使在稀释至L-1时仍可看到有少量白色沉淀生成。0.001mol
可见,在一定的苯酚溶液浓度范围内才能用
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3溶液
L,2mL0.1mol
-1
浓溴水
3溶液浓溴水
FeCl3溶液浓溴水
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FeCl3溶液或浓溴水来检测苯酚的存在。如果不加
条件地笼统地用某一物质来进行检验的说法都是值得商榷的。
高中化学―纸层析法分离混合物‖实验研究
张爱武*
(华东师范大学化学系,上海
摘要:对苏教版高中化学《实验化学》提供实验教学参考。
关键词:纸层析法;实验研究
文章编号:1005,6629(2010)03,0012,03
200062)
(选修)教材中的―纸层析法分离混合物‖的三个实验进行研究改进,
中图分类号:G633.8文献标识码:C
纸层析法是用滤纸作载体,吸附在滤纸上的水(或其他溶剂)作固定相,用有机溶剂(即展开剂)作流动相,利用混
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合物中各组分在固定相和流动相中的溶解性不同(分配系数不同)而达到分离的目的。纸层析法具有原理易懂、操作简单、分离效能高、所需仪器简单、应用范围广等特点,是比较适合中学生学习的一种物质分离方法。
在苏教版高中化学《实验化学》
*华东师大教育硕士生。
中分别选取了以下几个关于―纸层析法分离混合物‖的实验:
课题2:
―用纸层析法分离铁离子和铜离子‖
―菠菜的叶绿体中色素的提取
拓展课题1-2:
和分离‖
拓展课题1-3:―用粉笔进行层析分离‖
其中选取―用纸层析法分离铁离子和铜离子‖作为基础课题。该实验过程包括了准备装置、点
(选修)教材
苯酚和氯化铁(5)
苯酚 1(复习重点
1(苯酚的结构特点及与醇结构的区别;
24
2(苯酚的物理性质、化学性质、检验方法及用途。 2(难点聚焦
一、乙苯酚分子结构与物理性质:注意强调羟基与苯环直接相连
物理性质:无色晶体(因被部分氧化而呈粉红色)、有特殊气味、
常温下在水中溶解度小,高于650C时与水混溶。但易溶于有机溶剂。
苯酚的官能团是羟基—OH,且与苯环直接相连,二者相互影响,因此苯酚的性质比乙醇活泼。二、化学性质:苯酚的官能团是羟基—OH,与苯环直接相连 【6-3】【6-4】
1弱酸性——比H2CO3弱,不能使指示剂变色,又名石炭酸。 C6H5OHC6H5O— +H+
C6H5OH +NaOH?C6H5ONa +H2O
C6H5ONa+CO2+H2O ?C6H5OH+NaHCO3(强调不能生成Na2CO3)
2取代反应—常于苯酚的定性检验和定量测定
25
※
3显色反应——苯酚溶液遇FeCl3显紫色 3(例题精讲
例1、A、B、C三种物质分子式为C7H8O,若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色;若投入金属钠,只有B没有变化。在A、B中分别加入溴水,溴水不褪色。
(1)写出A、B、C的结构简式:A_________,B_________,C_________ (2)C的另外两种同分异构体的结构简式是:?_________,?_________ 例2、怎样除去苯中混有的苯酚?
例3、下列物质久置于空气中,颜色发生变化的是
( ) A.Na2SO3 B.苯酚 C.NaO2
D.CaO
例4、漆酚是生漆的主要成分,黄色,能溶于有机溶剂中。生漆涂在物体表
面,能在空气中干燥转变为黑色漆膜,它不具有的化学性质为( ) A.可以燃烧,当氧气充分时,产物为CO2和H2O B.与FeCl3溶液发生显色反应 C.能发生取代反应和加成反应 D.不能被酸性KMnO4溶液氧化
例5、丁香油酚的结构简式如上, 该物质不具有的化学性质是( ) ?可以燃烧 ?可以跟溴加成 ?可以被酸性KMnO
4
溶液氧化 ?可以与NaHCO
26
3
溶液反
应 ?可以跟NaOH溶液反应 ?可以在碱性条件下水解 A(?? B(?? C(?? D(?? 4(实战演练
一、选择题
1.在实验室要从煤焦油中提取少量苯酚需要用到的试剂合适的是 A.浓溴水、NaOH溶液 B.CO2气体、NaOH溶液 C.酒精
D.NaOH溶液、稀HCl
2.下列物质久置于空气中发生颜色改变的是 ?绿矾?氢氧化亚铁?碘化钾?苯酚?过氧化钠 A.?? C.???
B.??
D.?????
3.下列有关苯酚的叙述中,错误的是
A.纯净的苯酚是粉红色的晶体,70?以上时,能与水互溶 B.苯酚是生产电木的单体之一,与甲醛发生缩聚反应 C.苯酚比苯更容易发生苯环上的取代反应 D.苯酚有毒,不能配制洗涤剂和软药膏 4.下列化学方程式中不正确的是
27
A.CH3CH2CH2OH,HBr
????
CH3CH2CH2Br,H2
O
5.下列叙述正确的是
A.苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使之生成三溴苯酚,再过滤除去 B.将苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却到50?形成悬浊液 C.苯酚的酸性很弱,不能使指示剂变色,但可以与碳酸氢钠反应放出CO2 D.苯酚也可以和硝酸进行硝化反应
6.要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有以下8种可供选择的操作:?蒸馏;?过滤; ?静置分液;?加入足量金属钠;?通入足量CO2;?加入足量的NaOH溶液;?加入乙酸和浓硫酸混合液加热;?加入足量的三氯化铁溶液,其中合理的操作顺序是
A.???
B.?? D.????
C.???? 二、非选择题
1.现有?苯;?甲苯;?氯苯;?苯酚;?乙烯;?乙醇。其中: (1)能和金属钠反应放出氢气的有 (2)能和NaOH溶
28
液反应的有 (3)常温下能和溴水反应的有 (4)可以从煤焦油里提取的有 (5)少量掺在药皂中的是 (6)用于制取TNT的是
(7)能使酸性KMnO4溶液褪色的是
2.某芳香族化合物经分析含有C、H、O的质量分数分别为78(7,,8(2,,13(1,。如果该有机物只含一个氧原子,则该化合物的化学式为:
(1)如果该有机物具有两个甲基,且它遇FeCl3溶液会变为紫色,这样的结构共有种;如果它遇到FeCl3溶液不会变色,这样的结构共有种。
(2)如果该有机物只有一个甲基,且它遇FeCl3溶液会变成紫色,这样的结构共有种;如果它遇FeCl3不会变色,这样的结构共有种。
(3)如果该有机物没有甲基,则它遇FeCl3溶液紫色,这样的结构共有种。
3.芳香烃A在通常状况下是一种无色难溶于水的液体,A既不能使溴水褪色,又不能使酸性KMnO4溶液褪色。A能与液溴在铁粉催化下生成有机物C。A与足量氢气在催化剂和加热条件下生成化合物D,D在一定条件下被氧化成一种白色固体E,E的分子式为C6H10O4。
化合物B是煤焦油的分馏产物之一,它是无色晶体,能与浓溴水反应生成白色沉淀F。在催化剂和加热条件下B也能
29
与足量氢气反应生成化合物G,G在一定条件下也能氧化生成E。试回答下列问题:
(1)用化学方程式表示下列过程: A???C: B???G:
(2)指出下列反应类型: A???D;B???F
(3)写出下列有机物的结构简式: DE
乙醛醛类
1(复习重点
1(乙醛的结构、物理性质和化学性质; 2(银镜反应的操作要点和反应原理; 3(醛类的结构及性质、相关计算。 2(难点聚焦
乙醛
1(乙醛的分子组成与结构
乙醛的分子式是C2H4O,结构式是,简写为CH3CHO。
注意 对乙醛的结构简式,醛基要写为—CHO而不能写成—COH。 2(乙醛的物理性质
乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度小于水,沸点为20.8C。乙醛易挥发,易燃烧,能与水、乙醇、氯仿等互溶。
注意 因为乙醛易挥发,易燃烧,故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。 3(乙醛的化学性质
从结构上乙醛可以看成是甲基与醛基()相连而构成的化合
30
物。由于醛基比较活
泼,乙醛的化学性质主要由醛基决定。例如,乙醛的加成反应和氧化反应,都发生在醛基上。
(1)乙醛的加成反应
乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。例如,使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂,乙醛与氢气发生加成反应:
(2)乙醛的氧化反应
注意 ?工业上就是利用这个反应制取乙酸。
?在点燃的条件下,乙醛能在空气或氧气中燃烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为: 2CH3CHO+5O2????4CO2+4H2O
点燃
实验6—7 在洁净的试管里加入1 mL 2,的AgNO3溶液,然后一边摇动试管,一边逐滴滴入2,的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。再滴入3滴乙醛,振荡后把试管放在热水中温热。
实验现象 不久可以看到,试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。 实验结论 化合态的银被还原,乙醛被氧化。 说明:
31
?上述实验所涉及的主要化学反应为: Ag
+
+NH3H2O=AgOH?+NH
+4
-
AgOH+2NH3H2O=[Ag(NH3)2]+OH
+
+2H2O
-
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]+2OH
+
-
?CH3COO
+NH
+4
+2Ag?+3NH
3
?+H2O
由于生成的银附着在试管壁上,形成银镜,所以这个反应又叫做银镜反应。
32
?银镜反应常用来检验醛基的存在,工业上可利用这一反应原理,把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。
?配制银氨溶液是向AgNO3稀深液中逐滴加入稀氨水,直到最初生成沉演恰好溶解为止。滴加溶液的顺序不能颠倒,否则最后得到的溶液不是银氨溶液。银镜反应的实验条件是水浴加热,不能直接加热煮沸。制备银镜时,玻璃要光滑洁净。玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH溶液洗,再用水洗净。
注意 ?这里所说的有机物的氧化反应、是指反应整体中某一方物质的反应。从氧化反应和还原反应的统一性上看,整个反应还是氧化还原反应,并且反应的实质也是电子的转移。
?结合乙醇的催化氧化反应和乙醛的还原反应可知,乙醇与乙醛之间能在不同条件下相互转化:
?做本实验要注意:配制银氨溶液时,应防止加入过量的氨水,而且随配随用,不可久置。 此外,另一种弱氧化剂即新制的Cu(OH)2也能使乙醛氧化。 实验6—8 在试管里加入10%的NaOH 的溶液2mL ,滴入2%的CuSO入乙醛溶液0.5mL加热到沸腾,观察现象。
实验现象 试管内有红色沉淀产生。
实验结论 在加热的条件下,乙醛与新制氢氧化铜发生化
33
学反应。 说明:
?乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中,涉及的主要化学反就是
Cu
2+
4
溶液4,6滴,振荡后加
+2OH
?
-
=Cu(OH)2?
+Cu2O?+2H2O
CH3CHO+2Cu(OH)2???CH3COOH
实验中看到的沉淀是氧化亚铜,由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知,乙醛被氢氧化铜氧化。
?实验中的Cu(OH)2必须是新制的,制取氢氧化铜,是在NaOH的溶液中滴入少量CuSO液,NaOH是明显过量的。
?乙醛与新制氢氧化铜的反应,可用于在实验里的检验醛基的存在,在医疗上检测尿糖。 ?乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化,由此可知乙醛的还原性是很强的,易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化,高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。
34
5.醛的化学性质
4
溶
由于醛分子里都含有醛基,而醛基是醛的官能团,它决这一着醛的一些特殊的性质,所以醛的主要化学性质与乙醛相似。如
(1)醛被还原成醇
CH3CH2CHO+H2??????CH3CH2CH2OH
催化剂
(2)醛的氧化反应 ?催化氧化
?被银氨溶液氧化
?被新制氢氧化铜氧化
CH3CH2CHO+2Cu(OH)2???CH3CH2COOH
?
+Cu2O?+2H2O;
35
6(醛的主要用途
由于醛基很活泼,可以发生很多反应,因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生产上和实验室中,醛被广泛用作原料和试剂;而有些醛本身就可作药物和香料。
7(甲醛简介
甲醛又叫蚁醛,是一种无色具有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。质量分数在35,,40,的甲醛水溶液叫做福尔马林,具有杀菌和防腐能力,是一种良好的杀菌剂。在农业上常用质量分数为0(1,,0(5,的甲醛溶液来浸种,给种子消毒。福尔马林还用来浸制生物标本。此外,甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。
a(甲醛的分子结构:
b(甲醛有毒,在使用甲醛或与甲醛有关的物质时,要注意安全及环境保护。
c(酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。由于它不易燃烧,良好的电绝缘性等优良性能,至今还用作电木的原料。 4(实战演练
一、选择题、
1.下列配制银氨溶液的操作中正确的是
A.在洁净的试管中加入1~2 mL AgNO3溶液,再加入过量的浓氨水,振荡,混合均匀 B.在洁净的试管中加入1~2 mL稀氨水,再逐滴加入2%AgNO3溶液至过量 C.在洁净的试
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管中加入1~2 mL AgNO3溶液,再逐滴加入浓氨水至过量
D.在洁净的试管中加入2% AgNO3溶液1~2 mL,逐滴加入2%稀NH3水,边滴边振荡,至沉淀恰好溶解时为止
2.有机物A和B的分子中都有2个碳原子,室温时A为气体,B为液体,A在催化剂作用下与水反应生成一种含氧的化合物C,加氢还原C生成B,则3种物质是
A.A是CH2==CH2,B是CH3CHO,C是CH3CH2OH B.A是CH3CHO,B是CH2==CH2,C是CH3CH2OH C.A是CH?CH,B是CH3CH2OH,C是CH3CHO D.A是CH3CH2OH,B是CH3CH3,C是CH?CH
3.丙烯醛(CH2==CH—CHO)可发生的反应是
?在催化剂作用下可与H2反应;?与新制Cu(OH)2加热反应生成砖红色沉淀;?与Na2CO3
溶液反应;?与银氨溶液反应;?既能使酸性KMnO4溶液褪色,又能使溴水褪色
A.???? C.???
B.????
D.???
4.甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物,氢元素的质量分数为9%,则氧元素的质量分数是 A.16% C.48%
37
B.37% D.无法计算
6.某种饱和一元醇和某种饱和一元醛的混合物共3 g,跟银氨溶液完全反应后,可还原出16.2 g银,下列说法中正确的是
A.混合物中一定含有甲醛 B.混合物中可能含有乙醛
C.混合物中醇与醛的质量比为1?3 D.3 g混合物不可能还原出16.2 g银
7.已知CH3CH==CHCH3????2CH3CHO,则化学式为C5H10的烯烃在此条件下可生成醛的种类为
A.5种 C.3种
B.4种 D.6种
[O]
8.香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物,其结构简式如图 下列关于茉莉酮的说法正确的是 A.该有机物的化学式为C11H16O
B.1 mol该有机物与H2充分反应,消耗H2 4 mol C.该有机物属于不饱和酮类物质,不能发生银镜反应 D.该有机物能发生加成反应,但不能发生氧化反应 二、非选择题
1.已知某有机物的相对分子质量为58,根据下列条件回答: (1)若该有机物仅由碳、氢组成,可能的结构简式为
38
(2)若为烃的含氧衍生物,且分子中有—CH3,则可能的结构简式为
(3)若分子中无—CH3,又无—OH,但能发生银镜反应,则结构简式为
(4)若分子中有—OH,但无
则结构简式为
2.已知在同一个碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的,它要自动脱去一分子水生成含有(填写官能团)的化合物,今在无其他氧化剂存在的情况下,
以甲苯和氯气为主要原料制取苯甲醛
的反应条件及其产物结构简式:
苯甲醛在浓碱条件下可发生自身氧化还原反应,即部分作氧化剂被还原,部分作还原剂被氧化。请写出反应产物的结构简式:。
上述产物经酸化后,在一定条件下进一步反应,可生成一种新的化合物,其相对分子质量为苯甲醛的两倍,该化合物的结构简式为
3.标准状况下1.68 L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水,得到的白色沉淀质量为15.0 g;若用足量碱石灰吸收燃烧产物,增重9.3 g。
(1)计算燃烧产物中水的质量。
39
(2)若原气体是单一气体,通过计算推断它的分子式。
(3)若原气体是两种等物质的量的气体的混合物,其中只有一种是烃,请写出它们的分子式(只要求写出一组)。
请按反应顺序写出各步
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