东楚以为项羽本色不过为一骑将，这只是项羽复杂个性中的一个方面。实际上，项羽在当时乃至后世都称的起是一个大政治家，只不过这个大政治家，生不逢时，其出手的政治措施与时代不合，故导致失败。

　　先说项羽的政治眼光。项羽在楚怀王帐下，不过为一偏将，随宋义出征救赵。而宋义因一言偶中，被破格提拔为全楚武装力量的部指挥后，便碌碌无为，畏敌避战，与齐国割据势力相勾结。这时项羽当即向其指出与秦战钜鹿的重要性，但为宋义所拒。事实表明，项羽的主战是对，而宋义的避战是错。钜鹿一战，秦王朝便没得救了。

　　秦将章邯归降项羽后，暴戾的项羽并没有将其杀掉。如果项杀章是容易理解的，因为项羽之祖项燕死于秦人之手，其叔项梁直接就死于章邯之手。但项羽没有杀章。这里推测其内心考虑可能有二，一，灭秦已为当时的大势所趋，接下来就有安定秦地的问题，如果不在秦人中寻找地位高者为盟友，则秦地之定，就是一个未知数。二，当时楚怀王号令天下，先入定关中者王之。项羽自以为能笃定先入关，为防万一起见，立章邯为雍王，造成既成事实，以免有人先入关的情况发生时，用此法箝制对方。事实证明，这一手不为无用。刘邦居然用一支弱旅先行入关灭秦。而项羽立章邯之举就很有先见之明的意味。

　　项羽的分封也不能以今天的眼光认定其为有意搞倒退。吕思勉先生有言，在当时的情况下，如果项羽想做秦始皇，也是不可能的。周骋先生有言，秦统一搞的声名狼藉，大一统显然为当时思想认识所拒，分封是当时的唯一选择。而项羽的分封也是很有心机和技巧的。撇开公正性不说，分封的结局，从理论上说应该是有利于项羽的统治的。因为项羽诛灭秦降卒，封秦三降将，这三降将无颜面对秦人，其在秦统治是不稳固的，因而只能在政治上依靠项羽。史称项羽用三秦降将封刘邦出蜀之路。实际上，刘邦在蜀之封，何尝不是对秦三降将的制约，令其不敢稍萌叛志。因为刘与项毕竟是楚怀王帐下结为兄弟的战友，刘不论受到多大的委曲，在对三秦与对项羽的立场上，肯定是倾向于后者的。清人恽敬对项羽立都于徐州有一个相当高明的见解，即彭城为天下之脊，彭城定，而天下定。其以为项羽的分封已将从彭城到三秦一线都安置了项氏自己的人，或以为是他自己的人。如殷王司马昂，是项羽从赵将直接提拔起来的，河南王申阳也是项氏从赵将直接提拔起来的，此二人是位居彭城至三秦道的北面。南面有黥布、共敖、吴芮，此三人原本都是楚将，被项羽提拔到王的地位。如果三秦有事，受攻击或反叛，项羽都能立即畅通无阻地前往出事地点。而三秦对项氏的依附，又使得南北二线的诸侯国不至于生异心。这种布局之巧妙，非一骑将所能设想。

　　但项羽心思巧妙却于事无补，原因也很简单。因为他的种种作为已先验地决定了他不可能成功。其最早的失败是杀秦降卒。但秦卒不杀也不行，试想二十多万秦兵夹在四十万诸侯联军中入秦，一旦生变，又如何得了。于是杀是当时的一个出路。而对项羽来说，即是日后的死路。因为秦以暴政治天下，项羽继之以暴，当然是没有前途的。只是这个差使历史地落在他的手中，也是没有办法的事。如果有办法，现在看来也只有一条。即，入关以后，项羽便激流勇退，让楚怀王出面收拾残局，或情况还可为。但项羽又岂肯放弃好不容易到手的主持天下事务的权力。他只有失败这一条路好走了。

　　今天我们看楚汉战争，总以为项羽只是匹夫之勇。实际上，整个汉代都认为项羽的各项才能均在刘邦之上。而且公认刘邦是百战百败而有天下。如果项羽只是一个简单的勇士，怎么可能取得如此战绩。有一个情况可能一直不被人重视，即，整个楚汉战争，始终是刘邦盯住项羽，如果项羽那么不济，就让韩信或曹参跟他干就是了。当时的情况或者是，只有刘邦的才气才能和项羽抗衡，他人都不行。而韩信的出场，只是在项羽气数已尽的情况下打落水狗而已，并非真的能吃定项羽。如果韩信真能在军事上超过项羽，那么楚汉战争的历史又简单的多，只要让韩信出面在荥阳一线击溃项羽，所谓擒贼先擒王，项羽一灭，其余诸侯自当不在话下。但没有这个选择。古人身在其中，其利害关系当比我等后人明白。只好让当时稍逊于项羽的刘邦亲自出马，抵住项羽，哪怕是接二连三地丢盔卸甲也不换人。本来就没人可换嘛。所以司马迁对项羽的评价是“奋其私智而不师古”。所谓奋其私智，当是指其才智在常人之上。如果项羽真如我们今天认识的那么简单，智力低下，又怎么能在汉军群雄的联合攻击下支撑三四年。汉人扬雄有言：刘邦的胜利是“群策屈群力，”而项羽则是明显的独智，故其失败了。扬雄的认识，就是整个汉代的认识，也就是说，在才智不敌的情况下，刘邦仍然取得了胜利，这个胜利是来之不易的，是代表了时代潮流的胜利。