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作文一：《《庞籍,字醇之》阅读答案》2500字
庞籍，字醇之，单州成武人。及进士第。知州夏竦以为有宰相器。预修《天圣编敕》，擢群牧
判官，因转封言：“旧制不以国马假臣下，重武备也。今日圣断乃异于昔，臣窃惑焉。若是，
则清强者沮矣”。久之，出知秀州，召为殿中侍御史，章献太后遗诰：章惠太后议军国事；籍
请下阁门，取垂帘仪制尽燔之。又奏：“陛下躬亲万机，用人宜辨邪正、防朋党，擢进近列，
愿采公论，毋令出于执政。”孔道辅谓人曰：“言事官多观望宰相意，独庞醇之，天子御史也。”
为开封府判官，尚美人遣内侍称教旨免工人市租。籍言：“祖宗以来，未有美人称教旨下府者，
当杖内侍。”诏有司：“自今宫中传命，毋得辄受。”数劾范讽罪，讽善李迪，皆寝不报，反坐
言宫禁事不得实，以祠部员外郎罢为广南东路转运使。又言范讽事有不尽如奏，讽坐贬，籍
亦降太常博士。寻复官，徙福建转运使。自元昊陷金明、承平，破五龙川，边民焚掠殆尽，
籍至，稍葺治之。戍兵十万无壁垒，皆散处城中，畏籍，莫敢犯法。元昊遣李文贵赍野利旺
荣书来送款，籍曰：“此诈也。”乃屯兵青涧城。后数月，果大寇定川，籍召文贵开谕之，遣
去。既而元昊又以旺荣书来，会帝厌兵，因招怀之，遣籍报书，使呼旺荣为太尉。籍曰：“太
尉三公，非陪臣所得称，使旺荣当之，则元昊不得臣矣。今其书自称＇宁令＇或＇谟宁令＇，皆
其官名也，于义无嫌。”朝廷从之。仁宗不豫，籍尝密疏，请择宗室之贤者为皇子，其言甚切。
徙定州，召还京师，上章告老，寻以太子太保致仕，封颍国公。薨，年七十六。时仁宗不豫，
废朝、临奠皆不果，第遣使吊赙其家。赠司空，加侍中，谥庄敏。 ４，对下列句子加点字的解
释，不正确的一项是（３分） Ａ． 旧制不以国马假臣下 假：借给 Ｂ．反坐言宫禁事
不得实 做：定罪 Ｃ． 会帝厌兵 会：适逢 Ｄ． 第遣使吊赙其家 第：按次序 ５．以下各组句子中，全都表明庞籍刚正严明的一组是（３分） １若是，则清强
者沮矣 ２请下阁门，取垂帘仪制尽燔之 ３言事官多观望宰相意，独庞醇之，天子御史也 ４
祖宗以来，未有美人称教旨下府者，当杖内侍 ５召文贵开谕之，遣去 ６请择宗室之贤者为皇
子 Ａ． Ｂ． １２５ Ｃ． ３４６ Ｄ． ４５６ ６．下列对原文有关内容的概括和分析，不正确
的一项是（３分） Ａ．庞籍不畏权贵。庞籍升任开封府判官时，力阻章慧太后垂帘听政，烧掉
垂帘礼仪制度，面对后宫干政，干预要求杖打内侍，拒绝听从命令。 Ｂ．庞籍长于史事。仁
宗执政初期，庞籍劝谏仁宗使用人才应当辨明奸邪和正直，防止朋党，提拔近亲大臣，要听
取众大臣的意见，不要只听信于执政大臣。 Ｃ．庞籍治军有方。庞籍为解决数万士兵军用物
资问题，招募百姓就地耕种，以供军粮，戍兵纪律严明，虽分散驻扎在城中，却无一人犯法
违禁。 Ｄ．庞籍足智多谋。庞籍识破了元昊的外交手段，断定李文贵带着野利旺荣的书信投
诚是欺骗，并在青涧城驻扎军队，抵挡敌人大举进犯。 ７，把文中划横线的句子翻译成现代
汉语。（１０分） （１） 数劾范讽罪，讽善李迪，皆寝不报 译文 （２）太尉三公，非陪臣所
得称，使旺荣当之，则元昊不得臣矣 译文４．Ｄ（第：仅，只。） ５．（３分）Ａ （⑤是表现庞籍有
外交手段。⑥是表现庞籍勤勉为政、忠心为主的。） ６．（３分）Ａ （“任开封府判官时，力阻章
惠太后垂帘听政”有误，应为“出知秀州，召为殿中侍御史”时。） ７．（１０分） ⑴（５分） 多
次弹劾范讽的犯罪之事，范讽与李迪要好，都扣留没有上报朝廷。 （译出大意，给２分，“数”
“善”“寝”译对一处给１分。） ⑵（５分） 太尉三公，不是陪臣所能称呼的（官职），假使旺
荣成为太尉，那元昊就不能做臣子了。 （译出大意，给２分，“称”“当”“臣”译对一处给１
分。） 【参考译文】庞籍字醇之，单州成武人。及进士第，知州夏竦认为庞籍有宰相的才能。
朝廷准备编修《天圣编敕》，庞籍升为群牧判官，于是上言说“过去的制度规定臣下不能使用
国家所养之马，这是一种重视武装装备的表现。如今皇上决断不同于过去，臣下私下觉得很
迷惑。如果这样，那么清廉的官吏就会感到丧气。”很久后，庞籍离开京师任秀州知州，奉召
任殿中侍御史，章献太后颁布遗诏：章惠太后参议军国大事。庞籍请求交付阁门，取来垂帘
礼仪制度全部烧掉。又上奏说：“陛下亲自处理国家事务，使用人才应当辨明奸邪和正直，防
止朋党。提拔近亲大臣，要听取众大臣的意见，不要使它取决于执政大臣。”孔道辅对人说：
“言事官大多看宰相的眼色，揣摩宰相的意图，唯有庞醇之，是天子的御史。”任开封府判官时，尚美人派遣内侍声称教旨（上对下的告谕）免除工人市租。庞籍说：“宋朝建国以来，还没有美人声称教旨下达州府的，应当杖打内侍。”诏令有司：“从今以后宫中传命，不要马上接受。”多次弹劾范讽的犯罪之事，范讽与李迪要好，都扣留没有上报朝廷。反而说庞籍上奏宫禁之事不实，以祠部员外郎罢免为广东南路转运使。又说范讽没有将事情全部上奏，范讽因此而贬官， 庞籍也降为太常博士，不久又官复原职，调任福建转运使。自从元昊攻陷金明、承平，攻破五龙川，边境百姓被焚烧掠夺几乎完尽，庞籍到任后，在山谷旁边修筑招安砦，多次招募百姓进行耕种，将收获的粮食来作为军需之用。戍兵十万没有坚壁完垒，都分散驻扎在城中，由于畏惧庞籍，没有一人犯法违禁。元昊派李文贵带着野利旺荣的书信说前来投诚，庞籍说：“这是欺骗。”于是在青涧城驻扎军队。数月后，元昊果然大举进犯定川，庞籍召见李文贵进行劝导晓谕，将他遣送走。不久元昊让野利旺荣修书一封，正值仁宗厌恶战争，于是对元昊进行招安安抚，派遣庞籍回报书信，叫旺荣为太尉。庞籍说“太尉三公，不是陪臣所能称呼的（官职），假使旺荣成为太尉，那元昊就不能做臣子了。如今他的来信自称‘宁令’或‘谟宁令’，都是官名，在意义上没有什么疑忌。”朝廷听从了庞籍的建议。仁宗身体不适，庞籍曾秘密上疏，请求选择宗室中的贤俊之士为皇太子，言辞十分恳切。调往定州，奉召回到京师，上书朝廷告老还乡，不久以太子太保致仕，封为颍国公。去世，终年七十六岁。这时仁宗身体不适，废朝、临奠都未实现，只派遣使者吊唁并资助其家办理丧事。追赠司空，加侍中，谥号“庄敏”。
作文二：《《庞籍，字醇之》阅读答案及翻译》1200字
阅读下面的文言文，完成４～７题
庞籍，字醇之，单州成武人。及进士第。知州夏竦以为有宰相器。预修《天圣编敕》，擢群牧判官，因转封言：“旧制不以国马假臣下，重武备也。今日圣断乃异于昔，臣窃惑焉。若是，则清强者沮矣”。久之，出知秀州，召为殿中侍御史，章献太后遗诰：章惠太后议军国事；籍请下阁门，取垂帘仪制尽燔之。又奏：“陛下躬亲万机，用人宜辨邪正、防朋党，擢进近列，愿采公论，毋令出于执政。”孔道辅谓人曰：“言事官多观望宰相意，独庞醇之，天子御史也。”为开封府判官，尚美人遣内侍称教旨免工人市租。籍言：“祖宗以来，未有美人称教旨下府者，当杖内侍。”诏有司：“自今宫中传命，毋得辄受。”数劾范讽罪，讽善李迪，皆寝不报，反坐言宫禁事不得实，以祠部员外郎罢为广南东路转运使。又言范讽事有不尽如奏，讽坐贬，籍亦降太常博士。寻复官，徙福建转运使。自元昊陷金明、承平，破五龙川，边民焚掠殆尽，籍至，稍葺治之。戍兵十万无壁垒，皆散处城中，畏籍，莫敢犯法。元昊遣李文贵赍野利旺荣书来送款，籍曰：“此诈也。”乃屯兵青涧城。后数月，果大寇定川，籍召文贵开谕之，遣去。既而元昊又以旺荣书来，会帝厌兵，因招怀之，遣籍报书，使呼旺荣为太尉。籍曰：“太尉三公，非陪臣所得称，使旺荣当之，则元昊不得臣矣。今其书自称＇宁令＇或＇谟宁令＇，皆其官名也，于义无嫌。”朝廷从之。仁宗不豫，籍尝密疏，请择宗室之贤者为皇子，其言甚切。徙定州，召还京师，上章告老，寻以太子太保致仕，封颍国公。薨，年七十六。时仁宗不豫，废朝、临奠皆不果，第遣使吊赙其家。赠司空，加侍中，谥庄敏。
４，对下列句子加点字的解释，不正确的一项是（３分）
Ａ． 旧制不以国马假臣下 假：借给
Ｂ．反坐言宫禁事不得实 做：定罪
Ｃ． 会帝厌兵 会：适逢
Ｄ． 第遣使吊赙其家 第：按次序
５．以下各组句子中，全都表明庞籍刚正严明的一组是（３分）
１若是，则清强者沮矣
２请下阁门，取垂帘仪制尽燔之
３言事官多观望宰相意，独庞醇之，天子御史也
４祖宗以来，未有美人称教旨下府者，当杖内侍
５召文贵开谕之，遣去
６请择宗室之贤者为皇子
Ａ． Ｂ． １２５ Ｃ． ３４６ Ｄ． ４５６
６．下列对原文有关内容的概括和分析，不正确的一项是（３分）
Ａ．庞籍不畏权贵。庞籍升任开封府判官时，力阻章慧太后垂帘听政，烧掉垂帘礼仪制度，面对后宫干政，干预要求杖打内侍，拒绝听从命令。
Ｂ．庞籍长于史事。仁宗执政初期，庞籍劝谏仁宗使用人才应当辨明奸邪和正直，防止朋党，提拔近亲大臣，要听取众大臣的意见，不要只听信于执政大臣。
Ｃ．庞籍治军有方。庞籍为解决数万士兵军用物资问题，招募百姓就地耕种，以供军粮，戍兵纪律严明，虽分散驻扎在城中，却无一人犯法违禁。
Ｄ．庞籍足智多谋。庞籍识破了元昊的外交手段，断定李文贵带着野利旺荣的书信投诚是欺骗，并在青涧城驻扎军队，抵挡敌人大举进犯。
７，把文中划横线的句子翻译成现代汉语。（１０分）
（１） 数劾范讽罪，讽善李迪，皆寝不报
译文
（２）太尉三公，非陪臣所得称，使旺荣当之，则元昊不得臣矣
译文
作文三：《《庞籍，字醇之》阅读答案及翻译》1300字
《庞籍，字醇之》阅读答案及翻译
（“１２８８１５”）；《庞籍，字醇之》阅读答案及翻译
阅读下面的文言文，完成４，７题
庞籍，字醇之，单州成武人。及进士第。知州夏竦以为有宰相器。预修《天圣编敕》，擢群牧判官，因转封言：“旧制不以国马假臣下，重武备也。今日圣断乃异于昔，臣窃惑焉。若是，则清强者沮矣”。久之，出知秀州，召为殿中侍御史，章献太后遗诰：章惠太后议军国事；籍请下阁门，取垂帘仪制尽燔之。又奏：“陛下躬亲万机，用人宜辨邪正、防朋党，擢进近列，愿采公论，毋令出于执政。”孔道辅谓人曰：“言事官多观望宰相意，独庞醇之，天子御史也。”为开封府判官，尚美人遣内侍称教旨免工人市租。籍言：“祖宗以来，未有美人称教旨下府者，当杖内侍。”诏有司：“自今宫中传命，毋得辄受。”数劾范讽罪，讽善李迪，皆寝不报，反坐言宫禁事不得实，以祠部员外郎罢为广南东路转运使。又言范讽事有不尽如奏，讽坐贬，籍亦降太常博士。寻复官，徙福建转运使。自元昊陷金明、承平，破五龙川，边民焚掠殆尽，籍至，稍葺治之。戍兵十万无壁垒，皆散处城中，畏籍，莫敢犯法。元昊遣李文贵赍野利旺荣书来送款，籍曰：“此诈也。”乃屯兵青涧城。后数月，果大寇定川，籍召文贵开谕之，遣去。既而元昊又以旺荣书来，会帝厌兵，因招怀之，遣籍报书，使呼旺荣为太尉。籍曰：“太尉三公，非陪臣所得称，使旺荣当之，则元昊不得臣矣。今其书自称’宁令’或’谟宁令’，皆其官名也，于义无嫌。”朝廷从之。
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４，对下列句子加点字的解释，不正确的一项是（３分）
Ａ．旧制不以国马假臣下假：借给
Ｂ（反坐言宫禁事不得实做：定罪
Ｃ．会帝厌兵会：适逢
Ｄ．第遣使吊赙其家第：按次序
５．以下各组句子中，全都表明庞籍刚正严明的一组是（３分）
１若是，则清强者沮矣
２请下阁门，取垂帘仪制尽燔之
３言事官多观望宰相意，独庞醇之，天子御史也
４祖宗以来，未有美人称教旨下府者，当杖内侍
５召文贵开谕之，遣去
６请择宗室之贤者为皇子
Ａ．Ｂ．１２５Ｃ．３４６Ｄ．４５６
６．下列对原文有关内容的概括和分析，不正确的一项是（３分）
Ａ．庞籍不畏权贵。庞籍升任开封府判官时，力阻章慧太后垂帘听政，烧掉垂帘礼仪制度，面对后宫干政，干预要求杖打内侍，拒绝听从命令。
Ｂ（庞籍长于史事。仁宗执政初期，庞籍劝谏仁宗使用人才应当辨明奸邪和正直，防止朋党，提拔近亲大臣，要听取众大臣的意见，不要只听信于执政大臣。
Ｃ（庞籍治军有方。庞籍为解决数万士兵军用物资问题，招募百姓就地耕种，以供军粮，戍兵纪律严明，虽分散驻扎在城中，却无一人犯法违禁。
Ｄ（庞籍足智多谋。庞籍识破了元昊的外交手段，断定李文贵带着野利旺荣的书信投诚是欺骗，并在青涧城驻扎军队，抵挡敌人大举进犯。
７，把文中划横线的句子翻译成现代汉语。（１０分）
（１）数劾范讽罪，讽善李迪，皆寝不报
译文
（２）太尉三公，非陪臣所得称，使旺荣当之，则元昊不得臣矣
译文
作文四：《《庞籍，字醇之》阅读答案及翻译.doc》1300字
《庞籍，字醇之》阅读答案及翻译 《庞籍，字醇之》阅读答案及翻译
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庞籍，字醇之，单州成武人。及进士第。知州夏竦以为有宰相器。预修《天圣编敕》，擢群牧判官，因转封言：“旧制不以国马假臣下，重武备也。今日圣断乃异于昔，臣窃惑焉。若是，则清强者沮矣”。久之，出知秀州，召为殿中侍御史，章献太后遗诰：章惠太后议军国事；籍请下阁门，取垂帘仪制尽燔之。又奏：“陛下躬亲万机，用人宜辨邪正、防朋党，擢进近列，愿采公论，毋令出于执政。”孔道辅谓人曰：“言事官多观望宰相意，独庞醇之，天子御史也。”为开封府判官，尚美人遣内侍称教旨免工人市租。籍言：“祖宗以来，未有美人称教旨下府者，当杖内侍。”诏有司：“自今宫中传命，毋得辄受。”数劾范讽罪，讽善李迪，皆寝不报，反坐言宫禁事不得实，以祠部员外郎罢为广南东路转运使。又言范讽事有不尽如奏，讽坐贬，籍亦降太常博士。寻复官，徙福建转运使。自元昊陷金明、承平，破五龙川，边民焚掠殆尽，籍至，稍葺治之。戍兵十万无壁垒，皆散处城中，畏籍，莫敢犯法。元昊遣李文贵赍野利旺荣书来送款，籍曰：“此诈也。”乃屯兵青涧城。后数月，果大寇定川，籍召文贵开谕之，遣去。既而元昊又以旺荣书来，会帝厌兵，因招怀之，遣籍报书，使呼旺荣为太尉。籍曰：“太尉三公，非陪臣所得称，使旺荣当之，则元昊不得臣矣。今其书自称＇宁令＇或＇谟宁令＇，皆其官名也，于义无嫌。”朝廷从之。仁宗不豫，籍尝密疏，请择宗室之贤者为皇子，其言甚切。徙＃ｆｒｏｍ本文来自学优高考网．ｇｋｓｔｋ．，全国最大的高考资源网ｅｎｄ＃定州，召还京师，上章告老，寻以太子太保致仕，封颍国公。薨，年七十六。时仁宗不豫，废朝、临奠皆不果，第遣使吊赙其家。赠司空，加侍中，谥庄敏。
４，对下列句子加点字的解释，不正确的一项是（３分） Ａ．旧制不以国马假臣下假：借给
Ｂ（反坐言宫禁事不得实做：定罪
Ｃ．会帝厌兵会：适逢
Ｄ．第遣使吊赙其家第：按次序
５．以下各组句子中，全都表明庞籍刚正严明的一组是（３分） １若是，则清强者沮矣
２请下阁门，取垂帘仪制尽燔之
３言事官多观望宰相意，独庞醇之，天子御史也
４祖宗以来，未有美人称教旨下府者，当杖内侍
５召文贵开谕之，遣去
６请择宗室之贤者为皇子
Ａ．Ｂ．１２５Ｃ．３４６Ｄ．４５６
６．下列对原文有关内容的概括和分析，不正确的一项是（３分） Ａ．庞籍不畏权贵。庞籍升任开封府判官时，力阻章慧太后垂帘听政，烧掉垂帘礼仪制度，面对后宫干政，干预要求杖打内侍，拒绝听从命令。
Ｂ（庞籍长于史事。仁宗执政初期，庞籍劝谏仁宗使用人才应当辨明奸邪和正直，防止朋党，提拔近亲大臣，要听取众大臣的意见，不要只听信于执政大臣。
Ｃ（庞籍治军有方。庞籍为解决数万士兵军用物资问题，招募百姓就地耕种，以供军粮，戍兵纪律严明，虽分散驻扎在城中，却无一人犯法违禁。
Ｄ（庞籍足智多谋。庞籍识破了元昊的外交手段，断定李文贵带着野利旺荣的书信投诚是欺骗，并在青涧城驻扎军队，抵挡敌人大举进犯。
７，把文中划横线的句子翻译成现代汉语。（１０分） （１）数劾范讽罪，讽善李迪，皆寝不报
译文
（２）太尉三公，非陪臣所得称，使旺荣当之，则元昊不得臣矣 译文
作文五：《醇》6200字
有机化学 醇
２０１０级 化学 １班 李海波 ２０１１－１２－０１
一、醇的分类、结构和物理性质
１、醇的分类 根据羟基所连接的碳原子的级分类，羟基连在一级碳原子上的醇称 为一级醇， 也称为伯醇；羟基连在二级碳原子上的醇称为二级醇，也称为仲醇；羟 基连在三级碳原子上的醇称为三级醇， 也称为叔醇。 羟基与不饱和碳原子相连的醇 很不稳定，称为烯醇，它很快会异构化为醛、酮。
２、醇的熔点和沸点 低级醇的熔点和沸点比碳原子数相同的碳氢化合物的熔点和 沸点高的多，这是因为醇分子间有氢键缔合作用。醇在固态时， 缔合较为牢固，液 态时，氢键断开后， 还会再形成，但在气相或非极性溶剂的稀溶液中，醇分子彼此 相距甚远，各个醇分子可以单独存在。分子间氢键随着浓度的升高而增加，分子内 氢键却不受浓度的影响。
３、醇的结构 一般情况下，相邻的两个碳原子上最大的两个基团处于对交叉构象 最稳定，是优势构象，担当这两个基团可能以氢键缔合时， 由于形成氢键可以增加 分子的稳定性。两个分子处于临交叉构象成为优势构象。 二、醇的酸碱性
醇的酸性和碱性与和氧相连的烃基的电子效应相关， 烃基的吸电子能力越强， 醇的碱性越弱，酸性越强。相反，烃基的给电子能力越强，醇的碱性越强，酸性越 弱。 烃基的空间位阻对醇的酸碱性也有影响， 因此分析烃基的电子效应和空间位阻 影响是十分重要的。
在气相下研究一系列醇的酸性次序，其排列情况如下：
（ＣＨ３） ３ＣＣＨ ２ＯＨ＞（ＣＨ３） ３ＣＯＨ＞ （ＣＨ３） ２ＣＨＯＨ＞ＣＨ３ＣＨ ２ＯＨ＞ＣＨ３ＯＨ＞Ｈ２Ｏ ，
这说明烷
基是吸电子的基团。 醇在气态时， 分子处于隔离状态。因此烷基吸电子反映了分子 内在本质。但是在液相中醇的酸性次序正好相反：
ＣＨ ２ＯＨ＞ＲＣＨ２ＯＨ＞Ｒ２ＣＨＯＨ＞Ｒ３ＣＯＨ ，只是因为在液相中有溶剂化作用， Ｒ ３ＣＯ －由于体积大，溶剂化作用小，负电荷不易被分散，稳定性较差，因此 Ｒ ３ＣＯＨ 中的 质子不易解离，酸性小。而 ＲＣＨ ２Ｏ －的体积小，溶剂化作用大，因此 ＲＣＨ ２ＯＨ 中 的 Ｈ ＋容易解离出来，酸性较大。
各类醇的共轭酸 （ＲＯ ＋Ｈ ２）在水中酸性的强弱，也由它们的共轭酸在水中稳定 性来决定，共轭酸的空间位阻较小，与水形成的氢键而溶剂化的程度越大，这个共 轭酸就越稳定，质子越不易离去酸性就低。 三、醇与含氧无机酸的反应
醇与含氧无机酸反应失去一分子水，生成无机酸酯。
Ｃ Ｈ ３Ｏ Ｈ
＋
Ｈ Ｏ Ｎ Ｏ ２
＋
Ｃ Ｈ ３Ｏ Ｎ Ｏ ２＋Ｈ ２Ｏ
Ｃ Ｈ ３Ｏ Ｈ
＋
Ｈ Ｏ Ｓ Ｏ ２Ｏ Ｈ
硫 酸 二 甲 酯
＋
Ｈ ３Ｏ Ｓ Ｏ ２Ｏ Ｈ Ｃ Ｈ ３Ｏ Ｓ Ｏ ２Ｏ Ｃ Ｈ ３硫 酸 氢 甲 酯
Ｈ ３Ｏ
Ｏ Ｈ
Ｈ ３Ｃ
Ｎ Ｏ
Ｏ Ｈ Ｏ
Ｈ ３Ｃ
Ｎ Ｏ
Ｏ Ｈ Ｏ Ｈ
Ｈ ３Ｃ
Ｈ ３Ｃ
Ｎ
Ｏ
＋
Ｈ ２Ｏ ＋
Ｈ
＋
醇与硝酸反应的过程如下：醇分子作为亲核试剂进攻酸或其他衍生物的带正电 荷部分，碳氧双键打开，而后醇分子的氢氧键断裂， 硝酸部分失去一分子水重新形 成碳氧双键。
这类反应主要用于无机酸一级醇酯的制备， 无机酸三级醇酯的制备一般不用此 法，因为三级醇与无机酸反应时易发生消除反应。
醇与含氧无机酸的酰氯和酸酐反应，也能生成无机酸酯。
Ｃ Ｈ ３Ｏ Ｈ ＋ ＨＯ Ｓ Ｏ ２Ｃ ｌ
Ｃ Ｈ ３Ｏ Ｓ Ｏ ２Ｏ Ｈ ＋ ＨＣ ｌ
Ｃ Ｈ ３Ｏ Ｈ ＋ ＳＯ ３
Ｃ Ｈ ３Ｏ Ｓ Ｏ ２Ｏ Ｈ
四、醇羟基的置换反应 １、与氢卤酸的反应
Ｒ Ｏ Ｈ ＋ ＨＸ
Ｒ Ｘ ＋ Ｈ２Ｏ ＋
在这个卤代反应中， 羟基不容易离去，所以在酸的作用下， 羟基实际上是以水 的形式离去的。各种醇的反应活性为 ３°＞２°＞１°。而在氢卤酸中，氢碘酸酸性最强， 氢溴酸次之，浓盐酸相对较弱，而卤离子的亲核能力为 Ｉ＞Ｂｒ＞Ｃｌ，所以氢卤酸的反 应活性为：ＨＩ＞ＨＢｒ＞ＨＣｌ。 若用一级醇分别与三种氢卤酸反应， 氢碘酸可直接反应， 氢溴酸需用硫酸来增强酸性， 而浓盐酸需和无水氯化锌混合使用， 氯化锌是强路易 斯酸，反应中充当质子酸的角色。
浓盐酸和无水氯化锌的混合物称为 Ｌｕｃａｓ （卢卡斯）试剂， 可用来鉴别六个碳 以下的一、 二、三级碳。但有一些一级碳，如烯丙型醇和苯甲型醇可以很快的参与 反应， 这是因为 ｐ－π共轭，很容易形成稳定的碳正离子进行 Ｓ Ｎ １反应。各类醇的反 应速率为：烯丙型醇，苯甲型醇，三级醇 ＞二级醇 ＞一级醇。
氢卤酸与大多数一级醇按照 Ｓ Ｎ ２机理进行反应，而三级醇和空阻特别大的一 级醇按照 Ｓ Ｎ １进行反应 ， 二级醇与 ＨＢｒ 或 ＨＩ 的反应， Ｓ Ｎ １和 Ｓ Ｎ ２可能共存。要注 意的是 Ｓ Ｎ １反应其产物将会有重排结构，而三级醇与氢卤酸的反应一般不会发生 重排，但三级醇易发生消去反应，所以取代反应需低温进行。
Ｂ ｒ
Ｂ
ｒ
＋
Ｈ
＋
Ｈ
２
Ｏ Ｈ
Ｈ
Ｈ Ｂ ｒ
２、邻基参与效应
Ｃ Ｈ ３Ｂ ｒ Ｏ Ｈ Ｃ Ｈ ３
Ｈ
Ｈ 赤 式 体 Ｃ Ｈ ３
Ｂ ｒ Ｂ ｒ Ｃ Ｈ ３
Ｈ
Ｈ Ｃ Ｈ ３
Ｈ Ｂ ｒ Ｃ Ｈ ３
Ｈ
Ｂ ｒ Ｃ Ｈ ３
Ｂ ｒ Ｈ Ｃ Ｈ ３
Ｂ ｒ
Ｈ Ｃ Ｈ ３
Ｂ ｒ Ｈ Ｃ Ｈ ３
Ｈ Ｏ
Ｈ 内 消 旋 体 苏 式 体
＋
外 消 旋 体
当分子内要形成一个缺电子的碳正离子（除了碳外，还可以包括氧与氮）时， 相邻基团作为一个内部的亲核试剂向这个反应中心的碳进攻，帮助离去基团离开， 这样形成了中间体环正离子， 然后外部的亲核试剂进攻，形成产物，相邻基团可以 通过环正离子迁移到离去基团的碳上， 这时两个手性碳的构型均变化， 如相邻基团 仍回到原来的位置，则两个手性碳的构型均不变。 ３、与卤化磷的反应
３Ｃ Ｈ ３Ｃ Ｈ ２Ｏ Ｈ ＋ ＰＢ ｒ ３
３Ｃ Ｈ ３Ｃ Ｈ ２Ｂ ｒ ＋ Ｈ３Ｐ Ｏ ３
反 应机 理
Ｃ Ｈ ３Ｃ Ｈ ２Ｏ Ｈ ＋ ＰＢ ｒ ３
Ｃ Ｈ ３Ｃ Ｈ ２Ｏ Ｐ Ｂ ｒ ２ ＋ ＨＢ ｒ
Ｂ ｒ
－
Ｃ Ｈ ３Ｃ Ｈ Ｂ ｒ ２＋
＋
Ｃ Ｈ ３Ｃ Ｈ ２Ｂ ｒ
－
Ｏ Ｐ Ｂ ｒ ２
在这个反应中， Ｂｒ －进攻烷基碳原子，实际离去的基团是 －ＯＰＢｒ ２， －ＯＰＢｒ ２， 还有 两个溴原子，可继续与醇发生反应。 ４、与亚硫酰氯的反应
ＲＯＨ ＋ ＳＯＣｌ２
加 热
ＲＣｌ ＋ ＳＯ２ ＋ ＨＣｌ
用亚硫酰氯和醇反应， 可以直接得到氯代烷， 同时生成二氧化硫和氯化氢两种 气体， 在反应中这些气体都离开反应体系，有利于反应向生成产物的方向进行，该 反应不仅速率快，而且反应条件温和，产率高，且无其他副产物。 ５、经醇与磺酰氯反应为中间阶段制备卤代烃
Ｃ Ｈ ３Ｃ Ｈ ２Ｃ Ｈ Ｏ Ｈ
Ｃ Ｈ ３Ｃ Ｈ ２Ｃ Ｈ Ｏ ＳＯ ２Ｃ ６Ｈ
５
丙 酮
Ｈ Ｃ Ｈ ３Ｃ Ｈ ２Ｃ Ｈ Ｏ Ｈ
（Ｒ）－１－丁 醇 －１－ｄ
构 型 不 变
（Ｓ）－１－碘 丁 烷 －１－ｄ 构 型 翻 转
醇羟基必须在质子酸或路易斯酸催化下才能够进行取代反应， 而苯磺酸酯中的 酸根部分是很好的离去基团，因此这类酯比醇容易进行亲核取代反应。
这样将一级或二级醇通过与苯磺酰氯反应生成磺酸酯， 再转为卤代烷， 纯度很 好。磺酰氯可以由相应的磺酸和五氯化磷反应制备。 五、脱水消去
醇的分子间可以发生脱水成醚，其效果伯醇最好，仲醇次之，叔醇得到的都是 烯烃。
醇的分子内脱水将羟基和β－Ｈ 脱去，形成烯键，该反应需要较高的活化能，因 而较高的温度有利于脱水成烯。
Ｓａｙｔｚｅｆｆ 规则：醇的分子内脱水得到取代较多、较稳定的烯烃。
醇的酸去脱水是 Ｓ Ｎ １反应，反应过程中会产生碳正离子中间体，因此容易发 生重排。
Ｏ
Ｈ
＋
＋
Ｈ
Ｏ Ｈ
２
２３％
６４％
３３％
气相脱水， 醇在高温气象的条件下， 以 Ａｌ ２Ｏ ３为催化剂脱水， 往往不发生重排。
Ｈ
Ａ ｌ Ｏ ３６０℃ 六、醇的氧化
在进行氧化反应时必须注意：许多有机物与强氧化剂接触会发生强烈的爆炸， 因此 在使用高锰酸钾、高氯酸等氧化剂时，一定要在溶剂中进行反应， 因为溶剂可以使 反应放出的大量的热消散，减缓反应速率。
六、醇的脱氢
一级醇、 二级醇可以在脱氢试剂的作用下失去氢形成羰基化合物， 醇的脱氢一 般用于工业生产， 常用铜、 铜铬氧化物 （ＣｕＣｒＯ４） 或钯等作为脱氢基， 在 ３００℃下使 纯蒸汽通过催化剂可生成醛或酮。
Ｃ Ｈ ３Ｃ Ｈ ２Ｃ Ｈ ２Ｃ Ｈ ２Ｏ Ｈ Ｃ Ｈ ３Ｃ Ｈ ２Ｃ Ｈ ２Ｃ Ｈ Ｏ
Ｏ Ｈ
２５０～３００℃
Ｏ
七、多元醇的特殊反应
１、高碘酸氧化邻二醇 高碘酸 （Ｈ５ＩＯ ６） 、偏高碘酸钾 （ＫＩＯ４） 、偏高碘酸钠 （ＮａＩＯ４） 的 水溶液可以使 １，２－二醇的碳碳键断裂，羟基氧化成相应的醛、 酮， 并且能够定量的 反应。因此根据高碘酸的消耗量可以推知多元醇中所含相邻醇羟基的数目。 Ｒ Ｈ Ｈ Ｒ ＇
Ｏ Ｈ Ｏ Ｈ ２
Ｒ Ｃ Ｈ Ｏ ＋Ｒ ＇Ｃ Ｈ Ｏ
Ｏ Ｈ Ｏ Ｈ ＋
Ｈ
Ｏ Ｈ
Ｈ Ｏ
Ｏ
Ｏ
Ｈ Ｏ
Ｏ
Ｏ
Ｏ Ｈ
Ｏ Ｈ
Ｏ －
Ｏ
Ｏ
Ｏ
＋ＩＯ ３
－
＋Ｈ ２Ｏ
反应过程中生成了环状酯中间体。 多元醇如果其羟基均处于相邻的位置， 在与 一分子高碘酸反应后得到α－羟基醛或酮，可进一步与高碘酸反应，其过程和 １，２－二醇类似，形成环状酯中间体。
对于多羟基化合物的氧化产物， 可简单看做是醇羟基所连接的碳原子之间的碳 断裂， 断裂部分各与一个羟基结合，然后失水，这样可以方便的推出最终的氧化产 物。
Ｒ Ｈ Ｏ Ｈ
Ｈ Ｒ ２
Ｏ Ｈ Ｏ Ｈ
２
Ｒ Ｃ Ｈ Ｏ ＋ ＨＣ Ｏ Ｏ Ｈ ＋ Ｒ２Ｃ Ｏ ＋ Ｈ Ｏ －Ｈ ２Ｏ
另一方面，也可以根据 Ｈ ５ＩＯ ６消耗数量及氧化产物来推测原化合物的结构。 ２、四醋酸铅氧化邻二醇
１，２－二醇可以被四醋酸铅 ［Ｐｂ（ＯＡｃ）４］氧化，通常在醋酸或苯溶液中进行，反应
是定量的， 因此也用于 １，２－二醇的定量分析。 但此试剂能与其他含羟基的分子反应， 因此不能用水或醇作溶剂，但少量水，特别是醋酸，对氧化反应并无大碍。 １，２－二醇可以被四醋酸铅氧化的过程与被高碘酸氧化的过程一样， 其氧化过程 也是经过了环状酯中间体。
顺型的 １，２－二醇比反型的相对速率大得多， 这与形成环状酯中间体有关， 反型 的环状酯因五元环的扭曲而不易形成，但如果用吡啶作反应溶剂，会加快反 －１，２－二醇的反应速率。
３、邻二醇重排反应——频哪醇重排
（ＣＨ ３） ２（ＣＨ ３） ２ Ｏ Ｈ Ｏ Ｈ Ｃ Ｈ ３Ｃ Ｃ （ＣＨ ３） ３ Ｏ
邻 二 醇 在 酸 作 用 下 会 发 生 重 排
Ｃ Ｈ ３ Ｈ ３Ｃ
Ｏ Ｈ Ｃ Ｈ ３
Ｏ Ｈ
Ｃ Ｈ
３
Ｃ
Ｃ Ｈ ３
Ｈ ３Ｃ
Ｏ Ｈ
Ｃ Ｈ ３
Ｈ ２
Ｃ Ｈ ３
Ｃ Ｈ
Ｈ ３Ｃ
Ｈ
Ｃ Ｈ ３ Ｃ Ｈ
３
Ｈ ３Ｃ
Ｏ Ｈ
Ｃ Ｈ ３
Ｃ Ｈ ３
Ｃ Ｈ ３
Ｈ ３Ｃ
Ｏ
Ｃ Ｈ ３
Ｃ Ｈ ３
Ｃ Ｈ ３
＋
（ｉ）（ｉｉ）
（ｉｉｉ）
这类反应最初是从频那酮发现的， 因此这类重排称为频那酮重排， α－双二级醇、 α－二级醇三级醇、α－双三级醇均能发生这类重排。
这类重排发生的机理如上图所示， 首先在酸的作用下发生羟基质子化形成 （ｉ），（ｉ）失水 形成碳正离子 （ｉｉ），相继发生基团的迁移， 缺电子重心转移到羟基的氧原子上 （ｉｉｉ），（ｉｉ）中带正电荷的碳为 ６电子， （ｉｉｉ）中 钅 羊 盐中的氧为 ８电子，所以 （ｉｉｉ）比 （ｉｉ）稳定，这是促 使重排发生的原因， （ｉｉｉ）失去质子生成频那酮。
不对称的乙二醇中，一般能形成比较稳定的碳正离子的碳上的羟基易被质子 化。
当形成的碳正离子相邻碳上两个基团不同时， 通常是能提供电子、 稳定正电荷 较多的基团优先迁移。
迁移基团与离去基团处于反式位置时重排速率快。 八、醇的制备
１、卤代烷的水解 卤代烃和稀氢氧化钠溶液进行亲核取代反应，可得到相应的醇。
ＣＨ ２
ＣＨ ２ＣＨ ２Ｃｌ ＋ ＮａＯＨ
ＣＨ ２
ＣＨ ２ＣＨ ２ＯＨ ＋ ＮａＣｌ
卤代烃在 ＮａＯＨ 碱性溶剂中易发生消除反应，为避免发生消除反应，可用氢 氧化银代替氢氧化钠。
Ｒ Ｘ
Ａｇ Ｏ ，ＨＯ
Ｒ Ｏ Ｈ ＋ ＡｇＸ ↓
２、烯烃的水合和硼氢化
Ｃ Ｈ ２Ｃ Ｈ ２ ＋ Ｈ２Ｏ ＋
Ｃ Ｈ ３Ｃ Ｈ ２Ｏ Ｈ Ｃ Ｈ ３Ｃ Ｈ
Ｃ Ｈ ２
Ｃ Ｈ ３Ｃ Ｈ ２Ｃ Ｈ ２Ｏ Ｈ
３、烯烃的羟汞化
醋酸汞水溶液和烯烃经环汞化、反式开环两步反应，生成有机金属化合物 （ｉ）， （ｉ）与硼氢化钠反应，金属化合物中碳汞键被还原成碳氢键。
（ｉ）
＋ Ｈｇ（ＯＯ Ｃ Ｃ Ｈ ３） ２
Ｈ ｇ
Ｏ Ｏ ＣＣ Ｈ ３
－
Ｏ Ｏ Ｃ Ｃ Ｈ ３
Ｈ ｇＯ Ｏ Ｃ Ｃ Ｈ ３
Ｈ Ｏ
＋ Ｃ Ｈ ３Ｃ Ｏ Ｏ Ｈ
Ｈ
Ｈ Ｏ Ｈ ｇ
ａＢ Ｈ ４
４、格氏试剂与环氧乙烷及其衍生物
Ｏ Ｒ Ｃ Ｈ ２Ｃ Ｈ ２Ｏ － Ｍｇ ２＋ Ｘ－
＋
Ｒ Ｃ Ｈ ２Ｃ Ｈ ２
Ｏ Ｈ
一 级 醇
Ｒ Ｍ ｇＸ ＋
Ｏ
Ｒ ＇
＋
Ｒ Ｃ Ｈ ２Ｈ Ｒ ＇
Ｏ Ｈ
二
级 醇
Ｒ Ｍ ｇＸ ＋
Ｏ
Ｒ ＇
Ｒ
＋
Ｒ Ｃ Ｈ ２Ｃ
Ｏ Ｈ
＇
Ｒ
Ｒ Ｃ Ｈ ２Ｈ Ｒ ’
Ｏ Ｍ ｇＸ
Ｒ Ｃ Ｈ ２
Ｏ Ｍ ｇＸ
Ｒ ＇
Ｒ
如果格氏试剂与取代的环氧乙烷反应， 具有亲核性的烃基会先攻击位阻小的环 碳原子，最终生成二级醇和三级醇。
若要逆向分析某种醇化合物是用哪种格氏试剂和哪种环氧乙烷衍生出来的， 只 需将产物醇的β碳和γ碳切断， 不含氧的一部分来自格氏试剂， 含氧部分来自环氧乙 烷或环氧乙烷的衍生物，但有时候有多个β碳和γ碳时，切断方式也不是唯一的。 （ＣＨ ３） ２Ｃ Ｈ Ｃ Ｈ ２Ｃ Ｈ ２Ｏ
Ｈ
来 自格 来 氧 乙
烷
５、格氏试剂与醛、酮的反应
Ｒ Ｃ Ｏ － Ｍｇ ２＋ Ｘ－
＋
Ｒ Ｏ Ｈ
格氏试剂与甲醇反应， 最终得到比格氏试剂的烃基多一个碳的一级醇， 与多一 个碳的醛反应生成二级醇；与酮反应，生成三级醇。
Ｍ ｇＢ ｒ ＋Ｃ Ｈ
３
Ｃ Ｃ Ｈ ３
Ｏ
Ｃ
Ｃ Ｈ ３
Ｃ Ｈ ３
Ｏ Ｈ
Ｍ ｇＢ ｒ ＋
＋
Ｈ Ｃ Ｈ ３
Ｏ Ｈ
Ｃ Ｈ ３Ｃ Ｈ Ｏ
三级醇在酸催化下易脱水成烯，所以常用 ＮＨ４Ｃｌ 的水溶液来酸化，因为它既 具有足够的酸性将卤化烃氧基镁转化为相应的醇，又不会造成醇脱水。
若要逆向分析某种醇化合物是用哪种格氏试剂和醛、 酮来制备的， 只需将产物
醇的α碳和β碳之间的键断裂，不含氧的一部分来自于格氏试剂，含氧的一部分来 自醛和酮，同样的，有多个α碳和β碳的可有多种组合方式。
Ｃ Ｈ ２Ｏ Ｈ
ｒ
来 自
来 自 甲 醛
６、格氏试剂和羧酸衍生物的反应
格 氏 试 剂 与 酯 的 反 应
Ｒ Ｍ ｇＸ ＋ ＨＣ Ｏ Ｃ ２Ｈ ５
Ｏ
Ｒ ２Ｈ ５
ｇＸ
Ｒ Ｃ Ｈ Ｏ
Ｒ Ｍ ｇＸ
Ｒ Ｃ Ｈ Ｒ
Ｏ Ｍ ｇＸ ＋
Ｒ Ｃ Ｈ Ｒ
Ｈ
一个化合物若在同一个碳上含有两个羟基或羟基衍生物， 一般是不稳定的， 如 （ｉ）， 会马上脱去 Ｍｇ（ＯＣ２Ｈ ５）Ｘ 形成醛。 醛羰基比酯羰基活泼， 更易与格氏试剂反应， 形成带有两个烷基的对称的二级醇。 所以用格氏试剂和酯反应来制备醇， 原料的投 料比为 ２ｍｏｌ 格氏试剂：１ｍｏｌ 酯。
作文六：《醇》300字
醇 乙醇的 化学性质
（１）置换反应：与金属钠反应
化学方程式：
化学键断裂位置：
对比实验：乙醇和 Ｎａ 反应现象：
水和钠反应现象：
结论：
（２）消去反应
化学方程式：
断键位置：
（３）取代反应
ＣＨ ３ ＣＨ
２
ＯＨ ＋ ＨＢｒ →
断键位置：
ＣＨ ３ ＣＨ
２
ＣＨ
２
ＯＨ ＋ ＨＢｒ →
（４）氧化反应 Ａ ．燃烧
ＣＨ ３ ＣＨ
２
ＯＨ ＋ ３Ｏ ２
Ｂ ．催化氧化
化学方程式：
断键位置：
注：羟基所连碳上有氢原子的醇才能发生催化氧化反应。
【典型例题】 下列饱和一元醇能否发生催化氧化，若能发生，写出产物的结构简式
３
３
ＣＨ ３
ＣＨ
３
ＣＨ
２
ＣＨ
ＣＨ
３
（ＣＨ
２
）
５
ＣＨ
２
ＯＨ
３
３
ＣＨ ３
ＯＨ Ａ Ｂ Ｃ
Ｃ ． 乙醇也可以 被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾 溶液等强氧化剂 氧化 生成乙酸。
作文七：《醇》22000字
中学化学竞赛试题资源库——醇
Ａ 组
１．验证某有机物属于烃的含氧衍生物，应完成的实验内容是
Ａ 只有验证它完全燃烧后产物只有 Ｈ ２Ｏ 和 ＣＯ ２
Ｂ 只有测定其燃烧产物中 Ｈ ２Ｏ 和 ＣＯ ２物质的量的比值
Ｃ 测定完全燃烧时消耗有机物与生成的 ＣＯ ２、 Ｈ ２Ｏ 的物质的量之比
Ｄ 测定该试样的质量及其试样完全燃烧后生成 ＣＯ ２和 Ｈ ２Ｏ 的质量
２．现有 Ａ 、 Ｂ 两种有机物，如果将 Ａ 、 Ｂ 不论以何种比例混和，只要其物质的量之和 不变，完全燃烧时所消耗的氧气的物质的量也不变。若 Ａ 的分子式为 Ｃ ａ Ｈ ｂ Ｏ ｃ ，则 Ｂ 的分 子式不可能是
Ａ Ｃ ａ －１Ｈ ｂ Ｏ ｃ －２Ｂ Ｃ ａ Ｈ ｂ ＋２Ｏ ｃ ＋１Ｃ Ｃ ａ ＋１Ｈ ｂ －２Ｏ ｃ Ｄ Ｃ ａ Ｈ ｂ －２Ｏ ｃ －１
３．①－ＯＨ ② ＯＨ －③－Ｂｒ ④ ＮＯ ２⑤－ＮＯ ２⑥ ＮＯ ２－⑦ Ｂｒ －⑧－ＳＯ ３Ｈ ⑨ ＨＳＯ ３－其中不是官能团的是
Ａ ①③④⑥⑧ Ｂ ②④⑥⑦⑨ Ｃ ②③⑤⑦⑧ Ｄ ①③⑤⑧
４．牙膏里填充少量甘油，主要是因为甘油
Ａ 有甜味 Ｂ 能防潮 Ｃ 难杀菌消毒 Ｄ 有吸湿性
５． Ａ 、 Ｂ 、 Ｃ 三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气， 消耗这三种醇的物质的量之比为 ３︰ ６︰ ２，则 Ａ ， Ｂ ， Ｃ 三种醇分子中羟基个数之比为 Ａ ３︰ ２︰ １ Ｂ ２︰ ６︰ ３ Ｃ ３︰ １︰ ２ Ｄ ２︰ １︰ ３
６．在有机反应中，能引入羟基的反应是
Ａ 磺化反应 Ｂ 消去反应 Ｃ 水解反应 Ｄ 聚合反应
７．下列物质发生化学反应，其化学反应类型属于加成反应又叫还原反应的是
Ａ 氢气和苯 Ｂ 乙炔和氯化氢 Ｃ 乙醇和浓硫酸 Ｄ 甲烷和氯气
８．不能用加氢还原的方法得到的醇是
Ａ Ｃ ２Ｈ ５ＯＨ Ｂ （ＣＨ３） ３ＣＯＨ Ｃ （ＣＨ３） ２ＣＨＯＨ Ｄ ＣＨ ３ＯＨ
９．下列名称只表示一种有机物的是
Ａ 二溴乙烷 Ｂ 一溴丁烷 Ｃ 异丙醇 Ｄ 异戊醇
１０．下列物质中，沸点最高的是
Ａ 乙烯 Ｂ 乙烷 Ｃ 氯乙烷 Ｄ 乙醇
１１．能和金属钠反应的 Ｃ ４Ｈ １０Ｏ 的同分异构体的种数为
Ａ ７ Ｂ ４ Ｃ ３ Ｄ ２
１２．下列物质之间的反应，属于消去反应的是
Ａ 溴乙烷与氢氧化钾溶液共热 Ｂ 乙醇与溴化钠、浓硫酸共热
Ｃ 乙醇与浓硫酸混和，加热到 １７０℃ Ｄ 乙醇与浓硫酸混和，加热到 １４０℃ １３． 某饱和一元醇和钠完全反应后得到氢气 ０．５ｇ ， 用同量此醇完全燃烧后得到水 ３６ｇ ， 则该醇是
Ａ 甲醇 Ｂ 乙醇 Ｃ 丙醇 Ｄ 丁醇
１４．分子式为 Ｃ ４Ｈ ８Ｏ ３的有机物，在一定条件下具有下列性质：①在浓硫酸作用下， 能分别与 ＣＨ ３ＣＨ ２ＯＨ 和 ＣＨ ３ＣＯＯＨ 反应 ②在浓硫酸作用下也能脱水生成一种只存在一
种结构形式， 且能使溴水褪色的物质 ③在浓硫酸存在下， 也能生成一种分子式为 Ｃ ４Ｈ ６Ｏ ２的无支链环状化合物。根据上述性质，确定 Ｃ ４Ｈ ８Ｏ ３的结构简式为
Ａ ＨＯＣＨ ２ＣＯＯＣＨ ２ＣＨ ３Ｂ ＣＨ ３ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＯＯＨ
Ｃ ＨＯＣＨ ２ＣＨ ２ＣＨ ２ＣＯＯＨ Ｄ ＣＨ ３ＣＨ ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＯＯＨ
１５．由乙醇制取乙二酸乙二酯，最简便的流程途径，经下列哪些反应，其顺序正确的 是
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧缩聚反应
Ａ ⑤②①③⑥ Ｂ ①②③⑤⑦ Ｃ ⑤②①④⑧ Ｄ ①②⑤③⑥
１６．下列反应后只可能生成一种有机物的是
Ａ ＣＨ ３－ＣＨ ＝ＣＨ ２与 ＨＣｌ 加成
Ｂ ＣＨ ３－ＣＨ ２－ＣＨＯＨ －ＣＨ ３在浓硫酸存在下，发生分子内脱水
Ｃ Ｃ ６Ｈ ５－ＣＨ ３在铁粉存在下与氯气反应
Ｄ ＣＨ ３－ＣＨＣｌ －ＣＨ ３与氢氧化钠醇溶液共热
１７． 分子式为 Ｃ ５Ｈ １２Ｏ 的饱和一元醇， 其分子中有两个 “ ＣＨ ３” 、 一个 “ ＣＨ ” 、 两个 “ ＣＨ ２” 和一个“ ＯＨ ” ，它可能的结构有
Ａ １种 Ｂ ２种 Ｃ ３种 Ｄ ４种
１８．质量都是 １０ｇ 的下列物质，在完全酯化时，需要醋酸的质量最大的是
小的是
Ａ 丙三醇 Ｂ 乙二醇 Ｃ 丙醇 Ｄ 甲醇
１９．燃烧某有机物只生成二氧化碳 ８．８ｇ 和水 ２．７ｇ ，下列说法中，正确的是
Ａ 该有机物的最简式为 Ｃ ２Ｈ ３Ｂ 该有机物分子中肯定不含有碳碳叁键
Ｃ 该有机物不可能含有氧元素 Ｄ 该有机物不可能是丁醇
２０．分子式为 Ｃ ４Ｈ １０Ｏ 的醇，在红热的铜丝作用下，与氧气反应生成的醛分子中仍有 四个碳原子。符合上述条件的醇的结构可能有
Ａ １ Ｂ ２ Ｃ ３ Ｄ ４
２１． ２００１年 ９月 １日，执行国家食品卫生标准规定，酱油中的 ３—氯丙醇 （ＣｌＣＨ ２ＣＨ ２ＣＨ ２ＯＨ ） 含量不得超过 １ｐｐｍ 。 相对分子质量为 ９４．５的氯丙醇 （一个碳原子上 同时连上— ＯＨ 、－Ｃｌ 的结构不稳定）共有
Ａ ２种 Ｂ ３种 Ｃ ４种 Ｄ ５种
２２．相同质量的下列醇，分别与过量的钠作用，放出氢气最多的是
Ａ 甲醇 Ｂ 乙醇 Ｃ 乙二醇 Ｄ 丙三醇
２３．下列反应中，属于消去反应的是
Ａ 蔗糖在浓硫酸作用下脱水 Ｂ 丙醇脱氢氧化成醛
Ｃ 乙醇脱水生成乙烯 Ｄ 卤代烃水解生成醇
２４．用正丙醇制取 ，可能遇到的反应类型是
Ａ 取代 Ｂ 消去 Ｃ 加聚 Ｄ 缩聚
２５．现有一瓶乙二醇和丙三醇的混和物，已知它们的性质如下表，据此，将乙二醇和
Ａ 萃取法 Ｂ 结晶法 Ｃ 分液法 Ｄ 分馏法
２６． 某种有机物 ２ｍｏｌ 在氧气中充分燃烧， 共消耗 ５ｍｏｌ 氧气， 生成二氧化碳和水各 ４ｍｏｌ ， 由此可以得到的结论是
Ａ 该有机物分子中不含有氧原子
Ｂ 该有机物分子中含一个氧原子
Ｃ 该有机物一个分子中含 ２个氧原子
Ｄ 不能确定该有机物分子中是否含有氧原子及其个数
２７．一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到 ＣＯ 、 ＣＯ ２和水的总质量为 ２７．６ｇ ， 若其中水的质量为 １０．８ｇ ，则 ＣＯ 的质量是
Ａ １．４ｇ Ｂ ２．２ｇ Ｃ ４．４ｇ Ｄ ２．２～４．４ｇ
２８．甲苯和甘油组成的混和物中，若碳元素的质量百分含量为 ６０％，则氢元素的质量 百分含量约为
Ａ ５％ Ｂ ８．７％ Ｃ １７．４％ Ｄ 无法计算
２９．由乙烯和乙醇蒸气组成的混和气体中，若碳元素的质量百分含量为 ６０％，则氧元 素的质量百分含量为
Ａ １５．６％ Ｂ ２６．７％ Ｃ ３０％ Ｄ 无法确定
３０． 制取无水乙醇时， 通常要把工业酒精 （含少量水） 跟 加热后
能制得。检验乙醇中是否含有水份，常用的化学试剂是 ，检验时发生的现象是
３１． １ｍｏｌ 乙醇跟足量的金属钠反应， 可产生 氢气， 这说明乙醇分子中 ＿＿＿＿＿＿＿比较活泼。这个反应比乙醇与水反应 ，原因是 。
３２． 乙醇跟溴化钠、 浓硫酸混和共热， 产生一种油状的物质， 这种产物的名称是 发生该反应的化学方程式是 ，如果 在该实验中反应温度过高，还可能产生 和 ，产生这些气体的反应式 是 。
３３．乙醇在空气里燃烧，发出
网，发生的反应方程式是 ，在该反应中，铜起 作用。 ３４．近年来，有些不法分子为牟取暴利，用工业酒精勾兑白酒销售，造成多人中毒身 亡，这类假酒中的有毒物质是 。
乙醇具有 作用，可用来杀菌消毒。医药上用于皮肤消毒的酒精中乙醇的体积 分数约为 。
３５．乙醇的下列各种用途分别利用乙醇的什么性质 ？
（１）乙醇作燃料 ；
（２）乙醇作溶剂 ；
（３）乙醇制乙醛 ；
（４）乙醇制乙烯 。
３６．工业上通常用石油 中的
是 ，该反应属于 反应。
３７．乙醇、乙二醇、丙三醇在通常情况下呈
这三种醇，分别跟足量的金属钠反应，放出氢气的体积（相同状况下）最多的是 。 ３８．重铬酸钾（Ｋ ２Ｃｒ ２Ｏ ７）是一种橙红色且具有强氧化性的化合物，当它被还原成三 价铬时，颜色有明显变化，据此交通警发现汽车行驶反常时，将其拦下后让司机对着填充 了吸附重铬酸钾的硅胶颗粒吹气。 若发现颗粒变色达到一定程度， 即证明司机是 ， 这是因为重铬酸钾与 发生了反应。 若反应中有 ０．０６ｍｏｌ 电子发生转移， 则有 ＿＿＿＿＿ｍｏｌ重铬酸钾被原。
３９．有下列五种有机物：
① ＣＨ ３ＣＨ ２ＣＨ ２ＣＨ ２ＯＨ ② ＣＨ ３ＣＨ ２Ｃ（ＣＨ３） ２ＯＨ ③ （ＣＨ３） ３ＣＣＨ ２ＯＨ
④ （ＣＨ３） ２ＣＨＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ ⑤ ＣＨ ３ＣＨ ２ＯＣＨ ２ＣＨ ３
（１） 不能与金属钠反应；
（２） 不能发生消去反应；
（３） 与 属于类别异构；
（４）用系统命名法命名时，主碳链是 ３个碳原子的是 ；
（５） 氧化后产物能发生银镜反应；
（６）氧化后不能生成同碳原子数的醛或酮，该醇是 。
４０．回答有关以通式 Ｃ ｎ Ｈ ２ｎ ＋１ＯＨ 所表示的一元醇的下列问题：
（１）当 ｎ ＝０时， Ｃ ｎ Ｈ ２ｎ ＋１就等于 Ｈ 。因此，有人说 Ｈ －ＯＨ （水）是符合这个通式的， 所以水是醇类的同系物。对吗？为什么？ ；
（２）出现同分异构体的醇的最小的 ｎ 值是多少？ ；
（３）具有同分异构体的醇和浓硫酸加热时，只能得到一种不饱和烯烃，符合这个结 果的醇其 ｎ 值是多少？
４１．现有质量为 ｍ ｇ的乙醚和乙醇的混合物试样。请从下图中选用适当的实验装置， 设计一个最简单的实验，测定试样中乙醇的含量。可供选用的反应物和试剂为：新制的生 石灰、浓 Ｈ ２ＳＯ ４、蒸馏水、金属钠、碱石灰、无水硫酸铜。
（１）写出在实验中乙醇发生反应的化学方程式；
（２）应选用的装置是 （填序号） ；
（３）所用装置的连接顺序应是（填各接口字母，连接胶管省略） ：
（４）乙醚在医疗上是一种全身麻醉剂。普通乙醚中含有少量水和乙醇。要检验乙醚 中含少量水应选用何种试剂？有什么现象？（试剂在题中所给试剂中选）
（５）若测量出量筒中水的体积为 ＶｍＬ （标况下） ，则乙醇的质量分数的计算式
为 。
４２．已知四种丁醇在催化剂存在下跟空气反应的情况如下：
Ｃ Ｈ ３ＣＨ ２ＣＨ ２ＣＨ ２Ｃ Ｈ ３ＣＨ ２ＣＨ ２Ｃ Ｈ ３ＣＨ ２ＣＨ ２ＣＯＯＨ （ＣＨ３） ２ＣＨＣＨ ２ＯＨ （ＣＨ３） ２ＣＨＣＨＯ （ＣＨ３） ２ＣＨＣＯＯＨ ＣＨ ３ＣＨ ２ＣＨ
ＣＨ ３ＣＨ ３ＣＨ ２ＣＨ ３不反应 醛 羧酸 （ＣＨ３） ３ＣＯＨ 酮 醛 羧酸
（１）各种戊醇在这样条件下，可能得到多少种酮，请写出其结构简式 。
（２）各种戊醇在这样条件下，可能得到多少种醛，请写出其结构简式 。 （３）始终不反应的戊醇的结构简式是 。
４３．有机物 Ａ 与氢氧化钠溶液（加热）反应后生成有机物 Ｂ ，在反应后的溶液中加入 硝酸、硝酸银的混和溶液，生成黄色沉淀。 Ａ 与氢氧化钠醇溶液（加热）反应后生成有机 物 Ｃ 。相同物质的量 Ｃ 和乙炔燃烧后生成相同体积的二氧化碳，写出下列变化的化学方程 式：
Ａ → Ｃ
Ｂ → Ｃ
４４．有机物 Ａ 的分子式是 Ｃ
３Ｈ ８Ｏ ，它能氧化成 Ｂ ，也能与浓硫酸共热生成 Ｃ 。
（１）若 Ｂ 能发生银镜反应， Ｃ 能使溴水褪色。
（２）若 Ｂ
不能发生银镜反应， Ｃ 不能使溴水裉色
写出以上两种情况下 Ａ 、 Ｂ 、 Ｃ 各是什么物质 ？
４５．乙二醇是一种重要的化工原料，工业上用乙醇为原料经过三步反应来制取，在下 图方框内填入相应有机物的结构简式，在括号中填入反应物或反应条件。
４６．下图中 Ａ 、 Ｃ 、 Ｅ 为有机物， Ｂ 、 Ｄ 、 Ｆ 为无机物，按箭头所示完成各步的转化， 在括号内写出反应条件和反应物，方框内写出物质的分子式。写出（１）～（５）的化学方 程式。
４７． 甘油可以丙烯为原料来制取。 在 ５００℃丙烯和氯气反应， 烷基上的氢原子被取代， 生成分子式为 Ｃ ３Ｈ ５Ｃｌ 的有机物 Ａ 。 Ａ 与 ＨＯＣｌ （氯水） 加成生成互为同分异构体的 Ｂ 与 Ｃ ，
Ｂ 、 Ｃ 分别与氢氧化钠溶液共热都能生成甘油。
（１）写出 Ａ 、 Ｂ 、 Ｃ 的名称 ；
（２）写出 Ｂ 与 Ｃ 分别与氢氧化钠溶液反应的化学方程式 。
４８．工业上用丙烯制取甘油的过程可以简单表示如下：
其中 Ｂ ， Ｃ 互为同分异构体。写出①～④各步反应的方程式。
４９．丙三醇，又称甘油。在印刷、食品、化妆品及烟草等工业中常用作润湿剂，也可 以用来制造医药和炸药，工业用途极广。早前它以制肥皂的副产品而得；现在大多以合成 方法制得。
丙三醇和硝酸反应可以制炸药， 其反应方程式如下：
（１）写出化合物 Ａ 、 Ｂ 、 Ｃ 、 Ｄ 的结构简式：
（２）写出下列反应的反应类型：
③ ⑤
（３）化合物 Ｄ 发生爆炸完全分解可生成 ＣＯ ２、 Ｎ ２、 Ｏ ２等，写出其反应方程式。
５０． ．Ａ 、 Ｂ 互为同分异构体， Ｃ 、 Ｄ 也互为同分异构体。已知
（１）在标准状况下， Ｅ 的密度为 １．８７３ｇ／Ｌ。
（２） １．４ｇＥ 完全燃烧生成 １．８ｇ 水和 ２．２４Ｌ 二氧化碳 （标准状况） 。
（３） Ａ 的 ｍｏｌ 质量为 Ｅｍｏｌ 质量的 １．８７倍。
试回答：
（１）通过计算确定 Ｅ 的分子式；
（２）写出 Ａ 、 Ｂ 、 Ｃ 、 Ｄ 、 Ｅ 的结构式；
（３）写出图中箭头表示的各化学反应方程式。
５１．燃烧 ０．１ｍｏｌ 一元醇 Ａ ，生成 ６．７２Ｌ 二氧化碳（ＳＴＰ ）和 ７．２ｇ 水。 Ａ 的氧化产物不 能发生银镜反应，用结构简式写出下列变化过程的化学方程式并指出反应类型。 Ａ Ｂ Ｃ Ｄ （聚合物）
５２． （１） ０．１ｍｏｌ 某有机物完全燃烧后生成 ８．８ｇ 二氧化碳和 ５．４ｇ 水，该有机物可能的 结构简式为： ；
（２）含有两个碳原子的氯代烯烃，具有同分异构体的条件是 ；
（３
）将氯气与甲烷在一集气瓶中等体积混和，经强光充分照射后，集气瓶中留有的
气态有机物有 种
５３．一定量某饱和二元醇与足量金属钠反应，生成 １ｇ 氢气。同质量的饱和二元醇完 全燃烧时，生成 ３６ｇ 水，该饱和二元醇可能的结构是简式是 。
５４．某一元饱和醇 ２．３ｇ 与足量金属钠反应，在标准状况下放出 ４２９．２ｍＬ 氢气，该醇 氧化后的产物不能发生银镜反应，该醇的结构简式是 。
５５．相同质量的乙醇、乙二醇、丙三醇。
（１）燃烧后生成二氧化碳的量由多到少的顺序 ；
（２）燃烧时消耗氧气的量由多到少的顺序 ；
（３）与足量金属钠反应放出氢气的量由多到少的顺序 。 ５６． ０．１ｍｏｌ 有机物 Ａ 完全燃烧时，只生成 ８．８ｇ ＣＯ２和 ５．４ｇ 水，请回答：
（１）如果耗氧（Ｏ ２）等于 ０．３５ｍｏｌ 时，则 Ａ 的结构简式为
（２） 如果耗氧 （Ｏ ２） 小于 ０．３５ｍｏｌ 时， 则 Ａ 的结构简式可能为 或 ＿＿＿＿＿或 。 ５７．有机物 Ａ 由碳、氢、氧三种元素组成，分子中不含有碳碳不饱和键，它与烷 Ｂ 分子量相同。现将 Ａ 、 Ｂ 在一定温度下以相同物质量混和，取该混和物 １ｍｏｌ ，使其完全燃 烧，需 ３．７５ｍｏｌ 氧气，则 Ａ 、 Ｂ 可能是 。
５８．由 Ａ 、 Ｂ 两种饱和一元醇组成的混合物 １２．４ｇ ，与 ７２ｇ 金属钠反应，生 ３．３６Ｌ Ｈ ２ （标准状况） 。 已知 Ａ 中含碳元素的质量分数为 ３７．５％， Ｂ 的相对分质量比 Ａ 多 １４， 试求：
（１）结构简式； Ａ ：； Ｂ ：。
（２）质量； Ａ ：ｇ ； Ｂ ：ｇ 。
５９． ０．１２ｍｏｌ 有机物 Ａ 完全燃烧后生成 １０．７５２Ｌ 二氧化碳和 １０．８ｇ 水，反应过程中消 耗氧气 １６．１２８Ｌ （以上体积均在标准状况下测定） 。 Ａ 能氧化成相同碳原子的有机物 Ｂ ， Ｂ 不能与银氨溶液反应，试推测 Ａ 、 Ｂ 的结构简式。
６０．某有机物 Ａ 中含氧 １４．８２％， ０．１ｍｏｌ Ａ在氧气中完全燃烧，生成 １５．６８Ｌ 二氧化碳 （ＳＴＰ ）和 ７．２ｇ 水。 Ａ 无酸性，但能发生酯化反应。在催化剂存在下 Ａ 与氢气发生加成反 应后生成环状有机物，试写出 Ａ 的结构简式。
６１．由碳、氢、氧三种元素组成的有机物 Ａ ，它的分子是由 １２个原子构成，其核电 荷总数为 ３４。当完全燃烧 ２ｍｏｌＡ 时耗用 ９ｍｏｌ 氧气，通过计算写出 Ａ 的分子式。
６２．燃烧 ８．８８ｇ 某有机物生成二氧化碳和水蒸气，将燃烧生成的气体通过浓硫酸，浓 硫酸质量增加了 １０．８ｇ ，剩余气体通过氢氧化钠溶液，溶液质量增加了 ２１．１２ｇ 。有机物的 蒸气密度为 ３．３ｇ／Ｌ（校至标准状况） ，通过计算写出该有机物的分子式。
６３．乙醇的分子式为 Ｃ ２Ｈ ６Ｏ ，为确定其分子结构，进行下列实验：将 ４．６ｇ 金属钠放入 烧瓶， 由分液漏斗逐滴加入无水乙醇， 用排水集气法收集生成的氢气。 实验测知， 加入 ４．６ｇ 无水乙醇时，收集到大约 １．１２Ｌ （标准状况）的氢气。试根据实验结果，确定乙醇的分子 结构。
６４．充分燃烧 １８．６ｇ 液态有机物 Ａ ，产生 ＣＯ ２２６．４ｇ 和水 １６．２ｇ ，等量的 Ａ 溶于水可得 到 ２．００ｍｏｌ／Ｌ的 Ａ 溶液 １５０ｍＬ ， 取 ７ｍＬ （ｄ ＝１．１０ｇ／ｍＬ） 纯净的 Ａ 跟足量的钠反应， 在 １６℃， １０１．３ｋＰａ 下，在水面收集到 ２９９３ｍＬ 气氢气，在 １６℃时水的饱和蒸气压是 １．８１ｋＰａ ；把纯 碱置于 Ａ 中，并不反应，求 Ａ 的结构简式（已知 Ｒ ＝８．３１帕·米 ３·ｍｏｌ －１·Ｋ －１） 。 ６５． 某有机物 ０．１ｍｏｌ 和标准状况下的氧气 ５．６Ｌ 恰好反应完全， 所得产物为 ＣＯ ２、 ＣＯ 、 Ｈ ２Ｏ （气） ， 产物通过盛浓硫酸的洗气瓶， 洗气瓶的质量增加了 ５．４ｇ ， 再通过灼热的氧化铜，
氧化铜的质量减轻了 １．６ｇ ，再通过装有碱石灰的干燥管，干燥管增加了 ８．８ｇ 。求有机物的 分子式。
６６．在 ２２７℃时，某有机物蒸气 ２０ｍＬ 与 ６０ｍＬ 氧气混和，点燃恰好完全反应，生成 二氧化碳与水蒸气的体积比为 １︰ １．５，恢复至反应前的状态时，混和气体的密度比反应前 减小 １／５，试通过计算求该有机物的分子式。
６７．取 １．７２ｇ 由甲醇、乙醇、乙二醇组成的混和醇，完全燃烧后生成 ２．６４ｇ 二氧化碳。 同质量的混和醇与足量的金属钠反应，在标准状况下放出 ５６０ｍＬ 氢气，求混和醇中三者 的物质量之比。
６８．在 １２ｇ 饱和一元醇 Ａ 中投入足量金属钠，将放出的氢气通过 ４ｇ 灼热的氧化铜， 反应后残余固体质量为 ３．８４ｇ ，已知氢气的转化率是 １０％，通过计算写出 Ａ 的分子式。 ６９． １．５２ｇ 某醇与足量金属钠反应， 在标准状况下放出 ０．４４８Ｌ 氢气， 在 １×１０５帕、 １２０℃ 时， １ｇ 乙烷是 １ｇ 醇蒸气体积的 ２．５３倍，试推测醇的分子式。
７０．今有 Ａ 、 Ｂ 两种有机物， Ａ 为苯的同系物， Ｂ 是烃的含氧衍生物，现取 ０．１ ｍｏｌ Ａ完全燃烧可生成 ＣＯ ２１５．６８ Ｌ （标准状况） 。 Ａ 、 Ｂ 不论以何种比例混合，只要混合物总物 质的量一定或总质量一定， 完全燃烧生成的 Ｈ ２Ｏ 的量也一定。 则 Ａ 的结构简式为
Ｂ 的分子式为 。
７１．有两种饱和一元醇，它们互为相邻的同系物。由它们组成的混合物 ０．９９ｇ 跟 ０．８ｇ 钠反应生成的 Ｈ ２在标况下占有 ２２４ｍＬ 的体积。求：两种醇的分子式；两种醇在混合物中 所占的质量分数。
７２． Ａ 是一种含碳、 氢、 氧三种元素的有机化合物。 已知：Ａ 中碳的质量分数为 ４４．１％， 氢的质量分数为 ８．８２％； Ａ 只含有一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团：Ａ 能与乙酸发生酯化反应，但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。请填空：
（１） Ａ 的分子式是 ，其结构简式是 。
（２）写出 Ａ 与乙酸反应的化学方程式：。
（３）写出所有满足下列 ３个条件的 Ａ 的同分异构体的结构简式。①属直链化合物； ②与 Ａ 具有相同的官能团； ③每个碳原子上最多只连一个官能团。 这些同分异构体的结构 简式是 。
７３．由 Ａ 、 Ｅ 、 Ｇ 三种元素组成的化合物的分子式为 ＡｘＥｙＧｚ 。已知：① ｘ 、 ｙ 、 ｚ 均是 整数，且 ｘ ＋ｙ ＋ｚ ＝９ ②将 ３．１ｇ 该合物完全分解，化合物中 Ａ 、 Ｅ 、 Ｇ 完全转化成气体 Ａ ２Ｅ ４和 Ｅ ２Ｇ ③将分解后的混和气体通过通入氢氧化钠溶液后， 溶液增重 １．７ｇ ④将剩余 气体通入含有 ８ｇ 溴的溴水中恰好使溴水完全褪色 ⑤如果与④中相同的气体在氧气中完 全燃烧， 可生成 ＡＯ ２和 Ｅ ２Ｏ ， ＡＯ ２可使澄清石灰水变浑浊 ⑥该化合物中 Ｇ 的质量分数为 ５１．６％，请填写下列空格：
（１） Ａ 、 Ｅ 、 Ｇ 三种元素的名称：Ａ ， Ｅ ， Ｇ ；
（２）该化合物的分子式是 ；
（３）已知同族元素性质相似，推测该化合物可能的同分异构体的结构简式是（写结 构简式） 和 。
７４．测定工业甲醇中 ＣＨ ３ＯＨ 的百分含量可按下法：取 ０．１０００ｇ 工业甲醇样品，以适 量 Ｈ ２ＳＯ ４酸化 后， 加入 ２０．００ｍＬ ０．２０００ｍｏｌ／Ｌ的 Ｋ ２Ｃｒ ２Ｏ ７溶 液 ，再 用 ０．３０００ｍｏｌ／Ｌ （ＮＨ４） ２Ｆｅ（ＳＯ４） ２标准溶液滴定，耗去此标准液 ２０．００ｍＬ 时，刚好到达滴定终点。已知上述
反应为：ＣＨ ３ＯＨ ＋Ｃｒ ２Ｏ ７２－＋８Ｈ ＋＝ＣＯ ２↑＋２Ｃｒ ３＋＋６Ｈ ２Ｏ Ｃｒ ２Ｏ ７２－＋６Ｆｅ ２＋＋１４Ｈ ＋＝２Ｃｒ ３＋ ＋６Ｆｅ ３＋＋７Ｈ ２Ｏ 。求此工业乙醇中 ＣＨ ３ＯＨ 的百分含量。
Ｂ 组
７５．现在市场上有为婴儿特制的新型的尿布－“尿不湿” 。这种尿布表面涂有一种既 能吸水又能保留水的物质，据你的推测，这种特殊物质的结构可能是
Ａ
Ｂ
Ｃ
Ｄ
７６．已知乙烯醇（ＣＨ ２＝ＣＨ －ＯＨ ）不稳定，可自动转化为乙醛。乙二醇写出下列几 种：
① ＣＨ ２＝ＣＨ ２② ③ ＣＨ ３ＣＨＯ ④ ⑤ ＣＨ ２－ＣＨ ２－Ｏ
其中不可能的是
Ａ ① Ｂ ②③ Ｃ ③④ Ｄ ④③
７７．乙炔在一定条件下与水的加成反应，其过程如下：
ＣＨ ≡ ＣＨ ＋Ｈ －ＯＨ → ［Ｈ２Ｃ ＝ＣＨ －ＯＨ］→ ＣＨ ３ＣＨＯ
式中， Ｈ ２Ｃ ＝ＣＨ －ＯＨ 不稳定，在常温下为液体，很容易转化成稳定的 ＣＨ ３ＣＨＯ 。然 而， ２００２年的美国《科学》杂志报道：外太空的某一星球的大气层含有大量的 Ｈ ２Ｃ ＝ＣＨ －ＯＨ 。请从化学平衡的角度预测一下该星球的温度为
Ａ 较低温度 Ｂ 较高温度
Ｃ 无法判断温度的高低 Ｄ 上述说法都不正确
７８．把质量为 ｍ ｇ的铜丝灼烧变黑，立即放入下列物质中，能使铜丝变红，而且质量 仍为 ｍ ｇ的是
Ａ 稀 Ｈ ２ＳＯ ４Ｂ Ｃ ２Ｈ ５ＯＨ Ｃ 稀 ＨＮＯ ３Ｄ ＣＨ ３ＣＯＯＨ 溶液 Ｅ ＣＯ ７９．用硫酸酸化的 ＣｒＯ ３遇酒精后，其颜色会从红色变为蓝绿色，用这个现象可以测 得汽车司机是否酒后驾车。反应的化学方程式如下：
２ＣｒＯ ３＋３Ｃ ２Ｈ ５ＯＨ ＋３Ｈ ２ＳＯ ４＝Ｃｒ ２（ＳＯ４） ３＋３ＣＨ ３ＣＨＯ ＋６Ｈ ２Ｏ
此反应的氧化剂是
Ａ Ｈ ２ＳＯ ４Ｂ ＣｒＯ ３Ｃ Ｃｒ ２（ＳＯ４） ３Ｄ Ｃ ２Ｈ ５ＯＨ
８０． ２００１年 ９月 １日 将执 行 国 家 食 品 卫 生 标 准 规 定 ， 酱 油 中 ３一 氯 丙 醇 （ＣｌＣＨ ２ＣＨ ２ＣＨ ２ＯＨ ） 含量不得超过 １ｐｐｍ 。 相对分子质量为 ９４．５的氯丙醇 （不含 结
构）共有
Ａ ２种 Ｂ ３种 Ｃ ４种 Ｄ ５种
８１．维生素 Ａ 对人的视力有非常重要的作用，其
结构简式如右：
下列关于该化合物的说法中，正确的是
①维生素 Ａ 是一种不饱和的一元醇
②维生素 Ａ 含有苯环结构
③维生素 Ａ 含有两种官能团
④维生素 Ａ 的一个分子中含有 ３个双键
Ａ ②④ Ｂ ①③ Ｃ ③④ Ｄ 全部正确
８２．分子式为 Ｃ ５Ｈ １２Ｏ ２的二元醇有多种同分异构体，其中能氧化成主链上碳原子数为 ３的二元醛有 Ｘ 种，能氧化成主链上碳原子数为 ４的二元醛有 Ｙ 种，则 Ｘ 、 Ｙ 分别是
Ａ Ｘ ＝２ Ｙ ＝６ Ｂ Ｘ ＝１ Ｙ ＝７ Ｃ Ｘ ＝１ Ｙ ＝１ Ｄ Ｘ ＝２ Ｙ ＝１
８３．国外最近开发出一种高效的水果长期保鲜技术：在 ３℃，多湿的条件下，通过低 压水银灯的照射，引起光化学反应，使水果贮存过程中释放出的乙烯（它能催熟水果）转 变为乙醇，该变化的化学方程式是 。
８４．优质酒的特征之一是“醉也不上头” （头不疼） 。但是，用糖厂的糖蜜发酵后蒸出 的酒往往是未醉先上头，需经特殊处理。一般的处理方法是：向酒中加入适量的高锰酸钾 溶液以氧化酒中的还原性杂质，此过程中，高锰酸钾溶液的颜色从① 色变为② 色， 然后再加入活性炭，活性炭的作用是③ ，经再蒸馏，可得到较好的酒。在加入高 锰酸钾之前，还需先加入适量的碱，以调节酒的 ｐＨ 至弱碱性，否则，会降低酒的得率， 原因是④ 。 （饮酒对青少年有害，中学生不宜饮酒）
８５．天然的胆固醇存在于动物的食品中，例如肉类、蛋类、
动物内脏等。人体若从食物中摄取过量的胆固醇，经小肠吸入后
进入血液，这些多余的胆固醇会沉积在血管壁上，使动脉血管变
窄，血流不畅，导致血液硬化而引发心血管病。胆固醇的结构简
式为右图所示：
（１）写出胆固醇的分子式
（２）它可以与 Ｈ ２ＳＯ ４形成硫酸氢酯，其结构简式为
８６． ２００１年 ３月 １９日， 《中国青年报》 题为 《中国酱油遭遇欧盟高门槛》 一文中指出：我国广东、福建等地生产的片式酱油将很可能在欧洲市场被判死刑，几百万美元的市场份 额将从此失去。引起这一问题的起因是， １９９９年 １０月，欧盟对中国出口的部分酱油进行 抽查， 发现其中氯丙醇严重超标 （欧盟会员国采用国家检查三氯丙醇含量的标准， 在 ４０％的干重情况下，要求每千克酱油中三氯丙醇的含量不得超过 ０．０２ ｍｇ） 。美国、日本等国已 经明确指出， “氯丙醇的 ４种异构体对人体可产生不同程度的致癌效应” 。据中国食品工业 标准化技术委员会有关负责人介绍，酱油中含氯丙醇的原因不是在酿造过程中产生的，而 是在配制酱油过程中植物蛋白水解，发生一系列化学变化而产生的，生产酱油的大企业由 于生产流程相对规范， 即使是配制酱油， 氯丙醇的含量也不会超标， 对人体没有什么伤害。 从物质结构角度讲， 卤原子和羟基一般不会连在同一个碳原子上。 据此， 请回答下列问题：
（１）三氯丙醇共有 种同分异构体，其结构简式分别是
（２）你认为如何才能从根本上消除三氯丙醇的产生？
（３）在购买酱油时，你如何才能买到合格的酱油？
８７．乙硫醇（Ｃ ２Ｈ ５ＳＨ ）和乙二醇分子量都为 ６２，但乙硫醇熔、沸点比乙二醇溶、沸 点 ＿＿＿＿＿＿＿＿＿，产生的原因是 。乙硫醇可用于合成农药及作为指示机械过热的 警报剂。推测氯乙烷与硫氢化钠在乙醇溶液中共热制乙硫醇的反应方程式为
８８． 丁醇 （ＣＨ ３ＣＨ ２ＣＨ ２ＣＨ ２ＯＨ ） 和丁硫醇 （ＣＨ ３ＣＨ ２ＣＨ ２ＣＨ ２ＳＨ ） ， 前者的沸点 （１１７℃） 比后者的沸点（９８
℃）高，而且在水中溶解度也比后者在水中的溶解度大，这是为什么？
试解释原因。
８９．醇分子中的氧原子被硫原子取代后，生成的有机物称为硫醇（Ｒ －ＳＨ ） 。石油中 含有少量的乙硫醇，它燃烧后的产物中含有 ＳＯ ２和 ＳＯ ３，既腐蚀设备，又污染环境。试回 答：
（１）比较乙醇和乙硫醇的沸点、熔点和酸性。 （２）简要说明石油中除去乙硫醇的方法。 （３）写出乙醇燃烧的化学方程式。 （设产物 ＳＯ ２和 ＳＯ ３物质的量之比为 ａ ︰ ｂ ） （４）写出下列有机反应方程式 ①乙硫醇与甲酸发生酯化反应 ②丙烯在液态 Ｈ ２Ｓ 溶液中的反应 ③ ２－丁硫醇发生消去反应
９０． 人体对维生素的需要量虽少， 但一旦缺乏， 人体就不能正常发育， 还会引起疾病， 下面是两种维生素的结构简式：
维生素 Ａ ： 维生素 Ｃ ：
维生素 Ｃ 极易发生下列反应：
（１）维生素 Ａ １的化学式为 ，从结构上看，它应属于 。 Ａ 酚类 Ｂ 不饱和醇类 Ｃ 饱和一元醇 Ｄ 芳香族化合物
（２）可用碘溶液测定柠檬汁中维生素 Ｃ 的含量。写出维生素 Ｃ 与 Ｉ ２反应的化学方程 式 。
９１．维生素 Ａ 是一切健康上皮组织必需的物 质，缺乏维生素 Ａ 时会引起儿童发育不良，导致
干眼病、夜盲症、皮肤干燥等多种病症。下图是维
生素 Ａ 的结构。请回答：
（１）维生素 Ａ 的分子式为 。
（２）下列物质在一定条件下能与维生素 Ａ 反应的是 （填标号） 。 Ａ 溴水 Ｂ 酸性 ＫＭｎＯ ４溶液 Ｃ 乙酸 Ｄ 新制 ＣｕＯ
（３）如果有机物分子中所含氢原子数比其同碳原子数的“烷”少，称为“缺氢指数” 或“不饱和度” ， 如 ＣＨ ２＝ＣＨ ２和环丙烷的不饱和度为 １， 和 －ＯＨ 的不饱和度为 ４，由此推断，维生素 Ａ 的不饱和度为
９２． 从丙烯合成 “硝化甘油” （三硝酸甘油酯） 可采用下列 ４步反应， 丙烯 １，
２， ３－三氯丙烷（ＣｌＣＨ ２ＣＨＣｌＣＨ ２Ｃｌ ）
硝化甘油。已知：
ＣＨ ２＝ＣＨＣＨ ３＋Ｃｌ ２??
?→?溶液
４ＣＣｌ ＣｌＣＨ ２ＣＨＣｌＣＨ ３ ＣＨ ２ＯＨ
ＣＨ ２＝ＣＨＣＨ ３＋Ｃｌ ２??→?Ｃ
ｏ ５００ ＣＨ ２＝ＣＨＣＨ ２Ｃｌ ＋ＨＣｌ
ＣＨ ３ＣＨ ２Ｃｌ ＋Ｈ ２Ｏ ??
?→??
， ＮａＯＨ ＣＨ ３ＣＨ ２ＯＨ ＋ＨＣｌ （１）写出①、②、③、④各步反应的化学方程式，并分别注明其反应类型。 （２）请写出用丙醇作原料制丙烯的化学方程式并注明反应类型。
（３） 如果所用丙醇中混有异丙醇 ［ＣＨ３ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３］， 对所制丙烯的纯度是否有影响？ 简要说明理由。
９３．松油醇是一种调香香精，它是 α、 β、 γ三种同分异构体组成的混合物，可由松 节油分馏产品 Ａ （下式中的 １８是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：
（１） α－松油醇的分子式
（２） α－松油醇所属的有机物类别是 （多选扣分）
（ａ ）醇 （ｂ ）酚 （ｃ ）饱和一元醇
（３） α－松油醇能发生的反应类型是 （多选扣分）
（ａ ）加成 （ｂ ）水解 （ｃ ）氧化
（４）在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出 ＲＣＯＯＨ 和 α－松油醇反 应的化学方程式 。
（５）写结构简式：β－松油醇 ， γ松油醇 。 ９４．给出下列反应所需的试剂（每个反应至少两种）和反应条件，并说明该反应属于 何种类型。
９５．据报道，我国酱油出口因“氯丙醇”含量超标而受阻。
（１）据研究，酱油中的“氯丙醇”的来源可能是酱油原料中的杂质脂肪水解产物甘 油的羟基被氯取代的衍生物；另一来源可能是用离子交换树脂纯化水配制酱油，由于交换 树脂采用 １， ２－环氧－３－氯丙烷（代号 Ａ ）作交联剂，残留的 Ａ 水解会产生“氯丙醇” ； 此外， Ａ 还可能来自包装食品的强化高分子材料。试写出由甘油得到的“氯丙醇”的结构 简式和 Ａ 水解的反应方程式，反应涉及的有机物用结构简式表示。
（２）在同一个碳上同时有 ２个羟基或者一个羟基和一个氯原子的“氯丙醇”是不稳 定的，在通常条件下会发生消除反应，请给出 ２个反应方程式作为例子。
９６．乙二醇是合成涤纶的原料之一，涤纶是一种有用的物质，在许多方面都有很大作 用。试写出用乙烯制备乙二醇方程式。
９７．试写出用消去、加成、水解 ３种类型的反应，由乙醇制取乙二醇的化学方程式。 ９８．充分燃烧 １８．６ｇ 液态有机物 Ａ ，产生二氧化碳 ２６．４ｇ 和水 １６．２ｇ ；等量的 Ａ 溶于水 可得 ２．００ｍｏｌ／Ｌ的 Ａ 溶液 １５０ｍＬ ；取 ７．００ｍＬ （ρ＝１．１０ｇ ／ｍＬ ） Ａ 跟足量金属钠反应，在 １６℃， １０１．３ｋＰａ 下，在水面上收集到 ２９９３ｍＬ 氢气，在 １６℃水的饱和蒸汽压是 １．８１ｋＰａ 。 把纯碱置于 Ａ 中，并不反应。求 Ａ 的结构简式。 （请按规范化计算，再求 Ａ 的结构简式。 Ｒ ：８．３１Ｐａ ·ｍ ３·ｍｏｌ 一 １·Ｋ －１，原子量：Ｃ ：１２）
９９．两个有机化合物 Ａ 和 Ａ ’ ，互为同分异构体，其元素分析都含溴 ５８．４％（其它元素 数据不全，下同） 。 Ａ 、 Ａ ’ 在浓 ＫＯＨ （或 ＮａＯＨ ）的乙醇溶液中强热都得到气态化合物 Ｂ ， Ｂ 含碳 ８５．７％。 Ｂ 跟浓 ＨＢｒ 作用得到化合物 Ａ ’ 。
将 Ａ 、 Ａ ’ 分别跟稀 ＮａＯＨ 溶液微微加热， Ａ 得到 Ｃ ； Ａ ’ 得到 Ｃ ’ 。 Ｃ 可以被 ＫＭｎＯ ４酸 性溶液氧化得到酸性化合物 Ｄ ， Ｄ 中含碳氢共 ６３．６％；而在同样条件下 Ｃ ’ 却不被氧化。 （１）试写出 Ａ 、 Ａ ’ 、 Ｂ 、 Ｃ 、 Ｃ ’ 、 Ｄ 的结构简式，并据此画一框图，表示它们之间的 联系，但是不必写反应条件。
（２）试写出 Ｃ → Ｄ 的氧化反应的离子方程式。
１００．酒精是一种优质液体燃料，它燃烧值高，无污染，无残留固体，但携带或运输 则不如固体物质方便。 如在酒精中加入一定的添加剂， 可制出固体酒精。 其配制方法如下：①将 １ｋｇ ＮａＯＨ加入 １０Ｌ 质量分数为 ９５％的酒精中溶解， 配制成 ０．１ｇ／ｍＬ的 ＮａＯＨ 酒精溶 液备用。②将 ８２Ｌ 质量分数为 ９５％的酒精和 ６．５ｋｇ 硬脂酸加入带搅拌器和温度计的装置， 用水浴加热至 ６０℃～７０℃，在不断搅拌下使硬脂酸全部溶解。③加入 ０．５ｋｇ Ｃｕ（ＮＯ３） ２，搅 拌均匀。④随后慢慢滴加配制的 ０．１ｇ／ｍＬ的 ＮａＯＨ 酒精溶液，使溶液保持微沸。整个过程 约 ３０ｍｉｎ 完成。 ⑤放置冷却至 ５０℃～６０℃左右， 将溶液倒入模具， 凝固后用塑料袋包装即 得成品。
该方法中制得的硬脂酸钠具有疏松框架结构，似海绵吸水一样“吸收”了酒精。该产 品碱性低、 灼烧残渣少， 像蜡烛一样可以用刀任意切割， 放在铁板、 砖块等上面即可点燃， 工艺简单，价格便宜，无污染。
阅读以上材料，思考并回答下列问题：
（１）酒精是一种优良的有机溶剂，为什么能用酒精来配制 ０．１ｇ／ｍＬ的 ＮａＯＨ 酒精溶 液？
（２） ＮａＯＨ 是强碱，但制成的固体酒精碱性很低。试通过计算说明原因。
（３）此固体酒精燃烧后剩余的少量残渣是什么物质？
（４）为什么要在固体酒精中加入硝酸铜？
（５）在固体酒精的制作过程中，为什么不直接用较廉价的硬脂酸钠，而要用新制 （ＮａＯＨ 和硬脂酸在混合溶液微沸的情况下制取）的硬脂酸钠？
１０１．已知某有机物 Ｘ 有如下性质：① Ｘ 不和 Ｎａ ２ＣＯ ３反应；② Ｘ 的蒸气对 Ｈ ２的相对 密度为 ４６．０；③取 １．８４ｇ Ｘ与过量的金属钠完全作用后，生成 ６７２ｍＬ （标准状况）气体； ④一定质量的 Ｘ 完全燃烧后， 产生的气体依次通过浓硫酸和碱石灰， 使两者的质量分别增 加 ３６．０ｇ 和 ６６．０ｇ 。试求 Ｘ 的结构简式。
Ｃ 组
１０２．分子式为 Ｃ ９Ｈ １２Ｏ 的化合物对一系列试验有如下反应：
① Ｎａ →慢慢产生气泡
②乙酸酐→生成有香味的产物
③ ＣｒＯ ３＋Ｈ ２ＳＯ ４→立即生成绿色溶液
④热的 ＫＭｎＯ ４溶液生成苯甲酸
⑤ Ｂｒ ２＋ＣＣｌ ４溶液不褪色
⑥ Ｉ ２＋ＮａＯＨ 生成黄色固体化合物
试推测此化合物的结构式，并写出上述有关的反应式（只要写出主要产物） 。
１０３．乙醇沸点为 ７８．３℃，与浓硫酸反应生成中间产物 Ａ ，然后加热至 １４０℃、 １７０℃ 时分别生成 Ｂ 和 Ｃ 。
（１）为什么乙醇加热时不大量挥发？
（２）写出 Ａ 、 Ｂ 、 Ｃ 的结构简式。
（３）中间产物 Ａ 的名称是 。
（４）浓硫酸在上述反应中表现出那些性质？ 。
（５）写出上述三步反应方程式，并注明反应类型。
１０４．试列出能说明下列反应事实的合理步骤：
（１） ３－甲基－１－丁烯加 ＨＣｌ ，生成 和 。
（２） 。
１０５． ２００３
年大学化学刊载了 （Ａ ） ， （Ａ
） （Ｂ ）的反应，请提出一个合理的（Ａ ）转化成（Ｂ ）的
历程。
１０６．从松树中分离得到的松柏醇，其分子式为 Ｃ １０Ｈ １２Ｏ ３。
（１）松柏醇既不溶于水，也不溶于 ＮａＨＣＯ ３水溶液。但当 Ｂｒ ２的 ＣＣｌ ４溶液加入松柏 醇后，溴溶液的颜色消失而形成 Ａ （Ｃ １０Ｈ １２Ｏ ３Ｂｒ ２） ；当松柏醇进行臭氧化及还原反应后， 生成香荚醛（４－羟基－３－甲氧基苯甲醛）和 Ｂ （Ｃ ２Ｈ ４Ｏ ２） 。在碱存在下，松柏醇与苯甲 酰氯（Ｃ ６Ｈ ５ＣＯＣｌ ）反应，形成化合物 Ｃ （Ｃ ２４Ｈ ２０Ｏ ５） ，此产物使 ＫＭｎＯ ４（ａｑ ） 褪色，它不溶 于稀 ＮａＯＨ 溶液。松柏醇与冷的 ＨＢｒ 反应，生成化合物 Ｄ （Ｃ １０Ｈ １２Ｏ ２Ｂｒ ） 。热的 ＨＩ 可使 ＡｒＯＲ 转变为 ＡｒＯＨ 和 ＲＩ ， 而松柏醇与过量的热 ＨＩ 反应， 得到 ＣＨ ３Ｉ 和化合物 Ｅ （Ｃ ９Ｈ ９Ｏ ２Ｉ ） 。 在碱水溶液中，松柏醇与 ＣＨ ３Ｉ 反应，形成化合物 Ｆ （Ｃ １１Ｈ １４Ｏ ３） ，该产物不溶于强减，但 可使 Ｂｒ ２／ＣＣｌ ４溶液褪色。
请写出化合物 Ｂ 、 Ｃ 、 Ｄ 、 Ｅ 、 Ｆ 及松柏醇的结构。
（２）化合物 Ａ 可有几种立体异构体，请画出化合物 Ａ 的结构，用 ＊号
标出 Ａ 中的手征中心。对其全部立体异构体，画出它们的费歇尔（Ｆｉｓｃｈｅｒ ）
投影（以右图为例） ，并用 Ｒ 或 Ｓ 来表示它们结构中手征中心的绝对构型。
１０７． 丙三醇在浓 Ｈ ２ＳＯ ４作用生成化合物 Ａ ， Ａ 有如下反应：① Ａ 能与 Ｔｏｌｌｅｎ 试剂 （ＡｇＮＯ ３的氨溶液） 反应， 生成化合物 Ｂ ， Ｂ 能聚合成高分子化合物 Ｃ ； ② Ａ 能被 ＮａＢＨ ４还原为 Ｄ ， Ｄ 能使溴水褪色；③ Ａ 能与 ＨＣＮ 、格林试剂（ＲＭｇＸ ）等亲核试剂发生 １， ４加成；④ Ａ 在稀 Ｈ ２ＳＯ ４作用下生成化合物 Ｅ ， Ｅ 能被金属铜催化氧化为 Ｆ 。试回答：
（１）写出 Ａ 、 Ｃ 的结构简式
（２） Ａ 的一种同系 Ｇ （比 Ａ 多一个碳原子）有两种异构体，经 ＮａＢＨ ４还原后仍有两 种异构体，写出 Ｇ 的异构体，并命名。
（３）写出 Ａ 与 ＨＣＮ 反应的方程式。
（４）化合物 Ｅ 是否有光学活性，若有，画出异构体的费歇尔投影式并命名；若无， 请判断反应①～④中物质是否有光学活性。
（５） Ｆ 能否与 Ｉ ２的 ＮａＯＨ 溶液中反应，若能，写出方程式；若不能，说明理由。
（６） 丙三醇与浓 Ｈ ２ＳＯ ４作用是如何生成 Ａ 的， 写出反应步骤和发生这些反应的理由。
（７）从 Ａ 和含 １个碳原子的有机物为原料，合成 ２－甲基－２－戊醇。
１０８．醇与氢溴酸反应生成溴代烃，其历程如下：
（１）从熏衣草油中提取的一种酶叫沉香醇，分子式为 Ｃ １０Ｈ １８Ｏ ，它可与 ２ ｍｏｌ Ｂｒ ２加 成。沉香醇用 ＫＭｎＯ ４氧化可得到：
当用氢溴酸与沉香醇反应得到 Ａ （Ｃ １０Ｈ １７Ｂｒ ） ， Ａ 仍可使溴水褪色。 Ａ
还可由栊牛儿醇
与氢溴酸反应得到。
①写出沉香醇的构造式，并给出系统命名；
②写出 Ａ 的构造式和由栊牛儿醇生成 Ａ 的历程。
（２）栊牛儿醇加一分子氢的一种产物为 ，该醇
与氢溴酸反应生成一种溴代烃 Ｂ （Ｃ １０Ｈ １９Ｂｒ ） ， Ｂ 不使溴水褪色。写出 Ｂ 的构造式及生成的 历程。
参考答案（７３）
１ Ｄ
２ Ｃ
３ Ｂ
４ Ｄ
５ Ｄ
６ Ａ 、 Ｃ
７ Ａ
８ Ｂ
９ Ｃ
１０ Ｄ
１１ Ｂ
１２ Ｃ
１３ Ｃ
１４ Ｃ
１５ Ａ
１６ Ｄ
１７ Ｄ
１８ Ａ 、 Ｃ
１９ Ｄ
２０ Ｂ
２１ Ｂ
２２ Ｄ
２３ Ｃ
２４ Ｂ 、 Ｃ
２５ Ｄ
２６ Ｂ
２７ Ａ
２８ Ｂ
２９ Ｂ
３０ 新制的生石灰 蒸馏 无水硫酸铜 如果酒精中有水份，加入少量无水硫酸铜后可以 发现白色的无水硫酸铜变成蓝色
３１ １／１２ 羟基中的氢原子 慢 乙醇分子中羟基上的氢原子比水分子中的氢原子难电离 ３２ 溴乙烷 ＮａＢｒ ＋Ｈ ２ＳＯ ４＝ＮａＨＳＯ ４＋ＨＢｒ 、 ＨＢｒ ＋ＣＨ ３ＣＨ ２ＯＨ ＝ＣＨ ３ＣＨ ２Ｂｒ ＋Ｈ ２Ｏ ＳＯ ２溴蒸气 ２ＨＢｒ ＋Ｈ ２ＳＯ ４＝Ｂｒ ２↑＋ＳＯ ２↑＋２Ｈ ２Ｏ
３３ 淡蓝色 ２ＣＨ ３ＣＨ ２ＯＨ ＋Ｏ ２＝２ＣＨ ３ＣＨＯ ＋２Ｈ ２Ｏ 催化
３４ 工业酒精中含甲醇，食用甲醇可使人失明。乙醇能使蛋白质变性凝固，可用来杀菌消 毒。医用酒精中乙醇的体积分数为 ７５％，太稀不能将细菌杀死，太浓会使细菌表皮迅 速硬化，阻止酒精的渗入。
３５ （１）可燃性 （２）能溶解多种有机物 （３）在催化剂存下能被空气氧化 （４）分 子内脱水
３６ 裂解气 乙烯 ＣＨ ２＝ＣＨ ２＋Ｈ ２Ｏ ＝ＣＨ ３ＣＨ ２ＯＨ 加成
３７ 液 丙三醇 丙三醇
３８ 酒后驾车 乙醇 ０．０１
３９ （１）⑤ （２）③⑤ （３）① ⑤ （４）③ （５）①③ （６）②
４０ （１）不对，水的分子结构中没有烃基，它与饱和一元醇的分子结构不相似，所以水不
是醇的同系物 （２）最小的 ｎ 值是 ２ （３） ｎ 值为 ２或 ３
４１ （１） ２ＣＨ ３ＣＨ ２ＯＨ ＋２Ｎａ → ２ＣＨ ３ＣＨ ２ＯＮａ ＋Ｈ ２↑ （２）⑤、①、④
（３） Ｇ → Ａ → Ｂ → Ｆ ； （４）选无水硫酸铜，变成蓝色现象； （５） ｍ
Ｖ
４． ２２０９２． ０×１００％ ４２ （１）
ＣＨ ３ＣＨ ２ＣＨ ２ＣＨ ３
ＣＨ ３ＣＨ ３Ｃ ＣＨ ３ＣＨ ＣＨ ２Ｃ ＣＨ ２ＣＨ ３
（２） ＣＨ ３ＣＨ ２ＣＨ ２ＣＨ ２ＣＨＯ ＣＨ ３ＣＨ
３
ＣＨ ２
ＣＨＯ ＣＨ ３ＣＨ ２ＣＨ
ＣＨＯ
３
ＣＨ ３Ｃ
３
３ＣＨＯ
（３） ＣＨ ３ＣＨ ２ＯＨ ３
３
４３ 提示：Ａ 是碘乙烷， Ｂ 是乙醇， Ｃ 是乙烯
４４ 第（１）种情况下， Ａ 、 Ｂ 、 Ｃ 分别是正丙醇、丙醛、丙烯；第（２）种情况下， Ａ 、
Ｂ 、
Ｃ 分别是 ２－丙醇、丙酮、异丙醚 ４５
４６ Ａ 是乙醇、 Ｂ 是氯化钠、 Ｃ 是乙烯、 Ｄ 是氯化氢、 Ｅ 是乙烷、 Ｆ 是氯气
４７ （１） Ａ 是 ３－氯丙烯、 Ｂ 是 ２， ３－二氯－１－丙醇、 １， ３－二氯－２－丙醇（Ｂ 与 Ｃ 可
互换） （２）反应式略
４８ ① ＣＨ ３ＣＨ ＝ＣＨ ２＋Ｃｌ ２??
→?Ｃ
ｏ
３００ＣＨ ２ＣｌＣＨ ＝ＣＨ ２＋ＨＣｌ ② ＣＨ ２ＣｌＣＨ ＝ＣＨ ２＋ＨＯＣｌ → ＣＨ ２Ｃｌ －ＣＨＣｌ －ＣＨ ２ＯＨ （ＣＨ ２Ｃｌ －ＣＨ ２ＯＨ －ＣＨ ２Ｃｌ ） ③ ＣＨ ２Ｃｌ －ＣＨＣｌ －ＣＨ ２ＯＨ （ＣＨ ２Ｃｌ
－ＣＨ ２ＯＨ －ＣＨ ２Ｃｌ ）＋２ＮａＯＨ ＣＨ ２ＯＨ －ＣＨＯＨ －ＣＨ ２ＯＨ ＋２ＮａＣｌ ４９ （８分）
（１）
（Ｂ 、 Ｃ 可互换，各 １分，共 ４分）
（２）③消去反应 ⑤酯化反应（各 １分，共 ２分）
（３） ４Ｃ ３Ｈ ５（ＯＮＯ ２） ３→ １２ＣＯ ２＋１０Ｈ ２Ｏ ＋６Ｎ ２＋Ｏ ２＋Ｑ （２分）
５０ （１） Ｃ ３Ｈ ６ （２） Ａ ：ＣＨ ３ＣＨ ２ＣＨ ２Ｃｌ Ｂ ：ＣＨ ３ＣＨＣｌＣＨ ３ Ｃ ：ＣＨ ３ＣＨ ２ＣＨ ３ Ｄ ：ＣＨ ３
ＣＨ ３， Ｅ 是 ＣＨ ３ＣＨ ＝ＣＨ ２ （３）略
５１ Ａ 是 ２－丙醇， Ｂ 是 ２－溴丙烷， Ｃ 是丙烯， Ｄ 是聚丙烯
５２ （１） ＣＨ ３ＣＨ ２ＯＨ ＣＨ ３ＯＣＨ ３ （２）分子中含有两个氢原子或两个氯原子 （３） ２ ５３ ＨＯＣＨ ２ＣＨＯＨＣＨ ３、 ＨＯＣＨ ２ＣＨ ２ＣＨ ２ＯＨ
５４ ＣＨ ３ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３
５５ （１）乙醇、丙三醇、乙二醇
（２）乙醇、乙二醇、丙三醇
（３）丙三醇、乙二醇、乙醇
５６ （１） ＣＨ ３－ＣＨ ３（２） ＣＨ ３ＣＨ ２ＯＨ ＣＨ ３ＯＣＨ ３ＨＯＣＨ ２ＣＨ ２ＯＨ ５７ Ａ 可能是 Ｃ ２Ｈ ４Ｏ 、 Ｂ 可能是 Ｃ ３Ｈ ８
５８ （１） Ａ ：ＣＨ ３ＯＨ Ｂ ：Ｃ ２Ｈ ５ＯＨ （２） Ａ ：３．２ Ｂ ：９．２
５９ Ａ 是 ２－丁醇， Ｂ 是丁酮
６０ Ａ 是苯甲醇
６１ Ａ 的分子式是 Ｃ ３Ｈ ８Ｏ
６２ 该有机物的分子式为 Ｃ ４Ｈ １０Ｏ
６３ ＣＨ ３－ＣＨ ２－ＯＨ
６４ ＣＨ ２ＯＨＣＨ ２ＯＨ
６５ Ｃ ２Ｈ ６Ｏ
６６ Ｃ ２Ｈ ６Ｏ
６７ ２︰ １︰ １
６８ Ａ 的分子式是 Ｃ ３Ｈ ８Ｏ
６９ 该醇的分子式是 Ｃ ３Ｈ ８Ｏ ２
７０ －ＣＨ ３Ｃ ３Ｈ ８Ｏ ２
７１ Ｃ ２Ｈ ６Ｏ ：６９．７％； Ｃ ３Ｈ ８Ｏ ：３０．３％。
７２ （１） Ｃ ５Ｈ １２Ｏ ４
（２） Ｃ（ＣＨ２ＯＨ） ４＋４ＣＨ ３ＣＯＯＨ Ｃ（ＣＨ２ＯＣＣＨ ３） ４＋４Ｈ ２Ｏ
（３） ＣＨ
３
ＣＨ ２ＯＨ ＨＯＣＨ ２ＣＨ
２
ＣＨ ２ＯＨ ＨＯＣＨ ２ＣＨ ２ＣＨ ２ＯＨ
７３ （１）碳 氢 硫 （２） Ｃ ２Ｈ ６Ｓ （３） ＣＨ ３ＣＨ ２ＳＨ ＣＨ ３－Ｓ －ＣＨ ３
７４ ９６％
７５ Ｃ
７６ Ａ
７７ Ｂ
７８ Ｂ 、 Ｅ
７９ Ｂ
８０ Ｂ
８１ Ｂ
８２ Ｄ
８３ ＣＨ ２＝ＣＨ ２＋Ｈ ２Ｏ ?→
?光 ＣＨ ３ＣＨ ２ＯＨ
８４ ①紫红；②淡揭；③吸附；④高锰酸钾在酸性条件下氧化性更强导致过多的乙醇被氧 化而损失。
８５ （１） Ｃ ２７Ｈ ４６Ｏ ２（２）
８６ （１）据题意，卤原子和羟基不会连在同一个碳原子上，由于— ＯＨ 可连在端点碳原子 上，也可连在第二个碳原子上，因此，三氯丙醇有 ５种同分异构体（结构简式略） 。 （２）三氯丙醇是在酱油配制过程中产生的，因此， 消除的方法就是改变植物蛋白水解 的工艺条件。
（３）①购买注明“酿造”的酱油；②选购大企业生产的酱油。
８７ 乙硫醇的熔沸点比乙二醇低 乙二醇分子间可形成氢键，而乙硫酸分子间不能形成氢 键，分子间的作用力较乙二醇小 ＣＨ ３ＣＨ ２Ｃｌ ＋ＮａＨＳ ?→
?醇 ＣＨ ３ＣＨ ２ＳＨ ＋ＮａＣｌ ８８ 原因都是氢键缔合的因素，沸点高是自身分子间缔合，溶解度是与水分子之间缔合的 结果。
８９ （１）乙醇的熔沸点较高，酸性较弱。 主要是由于乙醇分子中有氢键的存在
（２）用 ＮａＯＨ 溶液洗涤。 ＣＨ ３ＣＨ ２ＳＨ ＋ＮａＯＨ → ＣＨ ３ＣＨ ２ＳＮａ ＋Ｈ ２Ｏ
（３） （２ａ＋２ｂ）ＣＨ ３ＣＨ ２ＳＨ ＋（９ａ＋１０ｂ）Ｏ ２→ （４ａ＋４ｂ）ＣＯ ２＋２ａＳＯ ２＋２ｂＳＯ ３＋（６ａ＋６ｂ）Ｈ ２Ｏ
（４）① ＣＨ ３ＣＨ ２ＳＨ ＋ＨＣＯＯＨ → ＨＣＯＳＣＨ ２ＣＨ ３＋Ｈ ２Ｏ
② ＣＨ ３— ＣＨ ＝ＣＨ ２＋Ｈ ２Ｓ → ＣＨ ３— ＣＨ（ＳＨ）— ＣＨ ３
③ ＣＨ ３— ＣＨ ２— ＣＨ（ＳＨ）— ＣＨ ３→ ＣＨ ３— ＣＨ ＝ＣＨ — ＣＨ ３＋Ｈ ２Ｓ
９０ （１） Ｃ ２０Ｈ ３０Ｏ Ｂ
（２）
９１ （１） Ｃ １８Ｈ ２６Ｏ （２） ＡＢＣＤ （３） ６
９２ ① ＣＨ ２＝ＣＨＣＨ ３＋Ｃｌ ２?
?→
?Ｃ ｏ
５００ＣＨ ２＝ＣＨＣＨ ２Ｃｌ ＋ＨＣｌ （取代反应）
② ＣＨ ２＝ＣＨＣＨ ２Ｃｌ ＋Ｃｌ ２?
?
?→
?溶液
４
ＣＣｌ ＣｌＣＨ ２ＣＨＣｌＣＨ ２Ｃｌ （加成反应）
③ （水解反应）
④ （酯化反应）
（２） ＣＨ ３ＣＨ ２ＣＨ ２
ＯＨ ＣＨ ３ＣＨ ＝ＣＨ ２＋Ｈ ２Ｏ （消去反应）
（３）无影响 异丙醇消去同样生成丙烯
９３ （１） Ｃ １０Ｈ １８１８Ｏ
（２） ａ
（３） ａ 、 ｃ
（４） ＲＣＯＯＨ ＋→
＋Ｈ ２Ｏ
（５） 、
９４
９５ （１） Ｃｌ
ＨＯ
ＯＨ
ＯＨ
Ｃｌ
Ｃｌ
（２）
Ｃｌ
ＯＨ
Ｃｌ
Ｃｌ
ＨＣｌ
９６
９７ ①
９８ ＨＯＣＨ ２ＣＨ ２ＯＨ
中学综合学科网 第 ２１ 页 共 ２４ 页 ：／／ｈｕｂｏ．ｘｄｘｄ．ｎｅｔ ９９ （１）
（２） ５（ＣＨ３） ２ＣＨＣＨ ２ＯＨ ＋４ＭｎＯ ４－＋１２Ｈ ＋→ ５（ＣＨ３） ２ＣＨＣＯＯＨ ＋４Ｍｎ ２＋＋１１Ｈ ２Ｏ
１００ （１）乙醇中含有极性基团－ＯＨ ，是极性分子， ＮａＯＨ 是离子化合物，根据相似相溶
原理， ＮａＯＨ 可溶于酒精溶液中。故可以用酒精来配制 ０．１ｇ／ｍＬ的 ＮａＯＨ 酒精溶液。
（２） 中和硬酯酸需 ＮａＯＨ 为 ２２．８９ｍｏｌ ， 剩下的 ２．１１ｍｏｌ ＮａＯＨ与 Ｃｕ（ＮＯ３） ２反应消耗掉， 故固体酒精碱性很低。
（３）固体酒精是由硬脂酸钠、 ＮａＮＯ ３、 Ｃｕ（ＮＯ３） ２、 Ｃｕ（ＯＨ）２和乙醇组成，点燃后有的 燃烧，有的分解，所以残渣是 ＣｕＯ 、 ＮａＮＯ ２和 Ｎａ ２ＣＯ ３。
（４）加入硝酸铜的目的，一是反应掉剩余的 ＮａＯＨ ，二是生成的 ＮａＮＯ ３和剩余的 Ｃｕ（ＮＯ３） ２在高温下具有强氧化性，能充分氧化硬脂酸钠，使固体酒精燃烧充分。
（５）固体酒精的形成是因硬脂酸钠内部有无数小孔，形成了较大的表面积， 吸附能力 大大增强，所以能像海绵一样吸住酒精。事先制得的硬脂酸钠是实心块状的，难形成 较多的微孔；在新制硬脂酸钠的过程中，加热保持微沸，有利于形成更多的微孔，能 大大增强其负荷乙醇的能力。
１０１
１０２
１０３ （１）乙醇进入浓硫酸后不会保持继续以乙醇分子的形式存在，而是会与硫酸发生酯
中学综合学科网 第 ２２ 页 共 ２４ 页 ：／／ｈｕｂｏ．ｘｄｘｄ．ｎｅｔ 化反应形成 Ａ ，后者溶于浓硫酸而存在于浓硫酸中。
（２） Ａ ：ＣＨ ３－ＣＨ ２－Ｏ －－ＯＨ Ｂ ：ＣＨ ３ＣＨ ２－Ｏ －ＣＨ ２ＣＨ ３ Ｃ ：ＣＨ ２＝ＣＨ ２ （３）硫酸乙酯
（４）酸性、吸水性、 （脱水性、催化剂）
ＣＨ ３ＣＨ ２－ＯＨ ＋ＨＯ －－ＯＨ → ＣＨ ３ＣＨ ２－Ｏ －－ＯＨ ＋Ｈ ２Ｏ （Ｈ ２ＳＯ ４·Ｈ ２Ｏ ）取代 ２ＣＨ ３－ＣＨ ２－Ｏ －－ＯＨ → ＣＨ ３ＣＨ ２－Ｏ －ＣＨ ２ＣＨ ３＋ＨＯ －－Ｏ －－ＯＨ 取代 ＣＨ ３－ＣＨ ２－Ｏ －－ＯＨ → ＣＨ ２＝ＣＨ ２＋Ｈ ２ＳＯ ４ 消去
１０４ （１）
（２）
１０５
首先 ＫＭｎＯ ４碱性条件下氧化炔烃， 形成的顺式二醇是烯醇式结构， 烯醇式与酮式是互 变异构体。其次，同一个碳原子上有两个－ＯＨ ，或一个－ＯＨ ，一个 Ｘ （Ｂｒ ， Ｃｌ ， Ｉ ） 是不稳定的，前者立即消去一分子 Ｈ ２Ｏ ，后者消去一分子 ＨＸ 而成羰基，此例形成的 是醛基，进一步氧化成酸，在醇溶液中形成酯。
中学综合学科网 第 ２３ 页 共 ２４ 页 ：／／ｈｕｂｏ．ｘｄｘｄ．ｎｅｔ １０６ （１） Ｂ ：ＯＨＣＣＨ ２ＯＨ
（２） 有 ４种立体异构体
１０７ （１） Ａ ：ＣＨ ２＝ＣＨ －ＣＨＯ
（２）
Ｚ －２－丁烯醛
Ｅ －２－丁烯醛 （３） ＣＨ ２＝ＣＨ －ＣＨＯ ＋ＨＣＮ → ［ＮＣ－ＣＨ ２－ＣＨ ＝ＣＨ －ＯＨ］→ ＮＣ －ＣＨ ２－ＣＨ ２－ＣＨＯ （４） Ｒ －２－羟基丙醛
Ｓ －２－羟基丙醛
（５） Ｆ 能发生碘仿反应（与羰基相连的基团有— ＣＨ ３）
ＣＨ ３－ＣＯ — ＣＨＯ ＋３Ｉ ２＋Ｈ ２Ｏ ??→?ＮａＯＨ ＨＯ — ＣＯ — ＣＨＯ ＋ＨＣＩ ３↓＋３ＨＩ
（６）丙三醇中仲碳原子上的— ＯＨ 最活泼 能优先发生消去反应，
ＣＨ ２（ＯＨ）— ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ ２（ＯＨ）???→?４２ＳＯ Ｈ 浓 ＣＨ ２（ＯＨ）— ＣＨ ＝ＣＨ — ＯＨ
烯醇不稳定，转化为醛（ＯＨ — ＣＨ ２— ＣＨ ２— ＣＨＯ ） ，
它继续在浓 Ｈ ２ＳＯ ４作用下发生消去反应而得到 Ａ 。
（７） ＣＨ ２＝ＣＨ — ＣＨＯ ＋ＣＨ ３ＭｇＢｒ ????→?Ｏ Ｈ ２２１） ）醚； ＣＨ ３— ＣＨ ２— ＣＨ ２— ＣＨＯ
中学综合学科网 第 ２４ 页 共 ２４ 页 ：／／ｈｕｂｏ．ｘｄｘｄ．ｎｅｔ ???????→?＋Ｏ Ｈ ＭｇＢｒ ＣＨ ２３２１） ）醚； ； ＣＨ ３— ＣＨ ２— ＣＨ ２— ＣＨ（ＯＨ）— ＣＨ ３?→?］［Ｏ ＣＨ ３— ＣＨ ２— ＣＨ ２—
ＣＯ — ＣＨ ３???????→?＋Ｏ Ｈ ＭｇＢｒ ＣＨ ２３２１） ）醚； ； ＣＨ ３— ＣＨ ２— ＣＨ ２— Ｃ（ＯＨ）— （ＣＨ３） ２
１０８ （１）① ②
（２）
作文八：《醇》2600字
醇
【学习目标】
１．认识醇的组成和结构特点，学会对简单的醇进行命名，了解醇的分类。
２．从反应前后键的断裂和生成情况认识醇在发生化学反应时的反应机理，巩固醇的化
学性质。
３．认识醇物理性质的变化规律，并会分析原因。
【学习情境】
我们在必修 ２中已经学习过乙醇的性质了，那么它除了我们学习过的反应，还可以 发生怎样的反应呢？
【问题导引】
一．醇类
１． 什么是醇？醇和酚的官能团都是羟基，有什么区别？阅读课本 Ｐ４８资料卡片，给下
列醇命名。
ＣＨ ３ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ
２． 根据不同的分类标准， 请你将 醇进行分类。
４．饱和一元醇的通式是什么？阅读课本 Ｐ４９思考与交流总结出饱和一元醇的物理性质
的变化规律，并解释原因。 （熔沸点、密度、水溶性）
二．乙醇
５．氧化反应 阅读课本 Ｐ５２资料卡片，比较有机化学中的氧化反应、还原反应和无机
化学中氧化还原反应有什么不同。根据你在必修 ２中学习的知识，有机物发生的哪
思考：①乙醇在铜的催化下发生氧化反应的机理是铜先和氧气反应，生成的产物再和乙 醇发生反应，你能写出相关的方程式吗？
②醇发生在铜催化下的氧化反应是否都会生成醛，如果不是，那生成什么？是否
所有的醇都能发生氧化反应？
③乙醇和酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾反应的现象是什么？产物是什么？
６．取代反应 阅读课本后总结出乙醇发生的取代反应， 并写出相关的化学反应方程式。
思考：①乙醇和钠反应的现象是什么？与水和钠的反应现象进行对比说明了什么？（从 结构方面分析。 ）
②乙醇除了可以和钠反应外， 还可以和哪些金属反应？甲醚和乙醇是同分异构关 系，它可以和钠反应吗？为什么？请设计实验证明乙醇分子中含有羟基的数目。
③乙醇和浓氢溴酸混合加热，经常可以用乙醇和溴化钠固体、浓硫酸混合加热来 代替，为什么？
④乙醇和乙酸的反应实验应注意些什么？现象是什么？反应机理是？
⑤乙醇和浓硫酸混合加热在 １４０℃时发生了怎样的反应？
７．消去反应 写出乙醇和浓硫酸混合加热到 １７０℃时发生的化学反应方程式。
思考：①在此实验中，乙醇和浓硫酸的加入顺序和比例怎样？
②浓硫酸的作用是什么？
③为什么要加入碎瓷片？
④为什么要使液体温度迅速升至 １７０℃？
⑤为什么反应结束后混合液的颜色会变黑？该实验中产生的乙烯气体中会混有 哪些杂质气体？如何除去它们？
【达标检测】
１．下列说法正确的是（）
Ａ 乙醇与乙二醇是同系物； Ｂ 乙醇比水更难电离
Ｃ 乙醇溶液呈碱性 Ｄ 乙醇可以转化成乙酸，乙醇和乙酸都能发生取代反应 ２．将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，铜片质量增加的是 Ａ ．硝酸 Ｂ ．稀盐酸 Ｃ ． Ｃａ（ＯＨ）
２
溶液 Ｄ ．乙醇
３．在常压和 １００℃条件下，把乙醇气化为蒸气，然后和乙烯以任意比例混合，取其混 合气体 Ｖ Ｌ ，将其完全燃烧，需消耗相同条件下的氧气的体积是
Ａ ． ２Ｖ Ｌ Ｂ ． ２．５Ｖ Ｌ Ｃ ． ３Ｖ Ｌ Ｄ ．无法计算
４．能证明乙醇分子有一个羟基的事实是（ ）
Ａ． 乙醇完全燃烧生成 ＣＯ ２和 Ｈ ２Ｏ Ｂ ．０．１ ｍｏｌ乙醇跟足量的钠反应生成 ０．０５ ｍｏｌ氢气
Ｃ． 乙醇能溶于水 Ｄ．乙醇能脱水
５． 催化氧化产物是 的醇是 （ ）
６． 在下列醇中，不能脱水变成同碳原子数的烯烃的是 （ ）
Ａ ． ２， ２－二甲基－１－丙醇 Ｂ ． ２－戊醇
Ｃ ． ３－甲基－２－丁醇 Ｄ ． ２－甲基－２－丁醇
７． 今有组成为 ＣＨ ４Ｏ 和 Ｃ ３Ｈ ８Ｏ 的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物
的种数为 （ ）
Ａ ． ３种 Ｂ ． ４种 Ｃ ． ７种 Ｄ ． ８种
８． 等物质的量的乙醇、乙二醇、丙三醇分别与足量的钠反应，生成氢气的物质的量之比 为 ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；乙醇、乙二醇、丙三醇分别与足量的钠反应生成等量的氢气，则消 耗三种醇的物质的量之比为 ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
９． 乙醇的分子结构如右图：，乙醇与钠反应时，断开的键是
；与 ＨＸ 反应时，断开的键是 ；分子内脱水生成乙烯
时，断开的键是 ；分子间脱水生成乙醚时，断开的键是
；在铜催化作用下发生催化氧化反应时，断开的键是
；酯化反应时，断开的键是 。
１０． 乙醇能发生下列所示变化：
ＣＨ ３ＣＨ ２
２Ｈ ４Ｂｒ ２
试写出 Ａ 、 Ｂ 、 Ｃ 的结构简式，和相关的化学反应方程式，并指出反应类型。
１１． 有下列四种物质：
（１）能发生消去反应生成具有相同碳原子数的烯烃的是
，写出消去产物的 结构简式：
。 （２）能被氧化生成具有相同碳原子数的醛或酮的是
， 写出氧化产物的结构
Ｂｒ ２水 Ｃ ２６２ＮａＯＨ 水溶液 △
简式： 。
１２． 如图是一套实验室制取乙烯并验证乙
烯具有还原性的实验装置。请回答：
（１）实验步骤：
① ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；
②在各装置中注入相应的试剂 （如图所
示 ） ；
③ ＿＿＿＿＿＿＿＿；实验时，烧瓶中液体混合物
逐渐变黑。
（２）能够说明乙烯具有还原性的现象是 ＿＿＿＿＿＿＿＿； 装置甲的作用是 ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 若无甲装置， 是否也能检验乙烯具有还原性， 简述其理由：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
１３． 如图是某校化学课外活动小组设计的乙醇与氢卤酸反应的实验装置图。
在烧瓶 Ａ 中放一些新制的无水 ＣｕＳＯ ４
粉末， 并加入约 ２０ ｍＬ 无水乙醇； 锥
形瓶 Ｂ 中盛放浓盐酸；分液漏斗 Ｃ
和广口瓶 Ｄ 中均盛浓硫酸； 干燥管 Ｆ
中填满碱石灰； 烧杯作水浴器。 当打
开分液漏斗 Ｃ 的活塞后， 由于浓硫酸
缓缓流入 Ｂ 中 ， 则 Ｄ 中导管口有气泡
产生。 过几分钟后， 无水 ＣｕＳＯ ４变蓝，
此时水浴加热，点燃 Ｆ
（１）Ｂ中逸出的主要气体是 ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿（填名称 ） ；
（２）Ｄ瓶的作用是 ＿＿＿＿＿＿＿＿＿；
（３）Ｅ管的作用是 ＿＿＿＿＿＿＿＿＿ ；
（４）Ｆ管口点燃的气体是 ＿＿＿＿＿＿＿＿＿ （填化学式 ） ；
（５）Ａ瓶中无水 ＣｕＳＯ ４变蓝的原因是 ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；
（６）由 Ａ 中发生的反应事实可推断出的结论是：＿＿＿＿＿。
作文九：《醇》4100字
醇
一、醇的消去反应和氧化反应有哪些规律？
１．醇的消去反应规律
醇分子中，只有连有 — ＯＨ 的碳原子的相邻的碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和 键。
若 醇 分 子 中 只 有 一 个 碳 原 子 或 与 — ＯＨ 相 连 碳 原 子 的 相 邻 碳 原 子 上 无 氢 原 子 ［如 ＣＨ ３ＯＨ 、 （ＣＨ３） ３ＣＣＨ ２ＯＨ
、
］，则不能发生消去反应。
２．醇的催化氧化规律
（１）形如 ＲＣＨ ２ＯＨ 的醇，被催化氧化生成醛 （或羧酸 ） 。 Ｒ — ＣＨ ２ＯＨ ― ― → Ｃｕ 、 Ｏ ２
△ Ｒ — ＣＨＯ
Ｒ — ＣＨ ２ＯＨ ― ― → ＫＭｎＯ ４、 Ｈ
＋
Ｒ — ＣＯＯＨ
（２）形如 的醇，被催化氧化生成酮。
（３）形如 的醇，一般不能被氧化。
二、脂肪醇、芳香醇的比较
六、取代反应、加成反应、消去反应的比较
类型 １ 醇的结构与性质
例 １ 下列乙醇的化学性质不是由羟基所决定的是 （ ） Ａ ．跟金属钠反应
Ｂ ．在足量氧气中完全燃烧生成 ＣＯ ２和 Ｈ ２Ｏ Ｃ ．在浓 Ｈ ２ＳＯ ４存在时发生消去反应，生成乙烯 Ｄ ．当银或铜存在时跟 Ｏ ２发生反应，生成乙醛和水
如图所示，乙醇分子中有五种不同的共价键，在发生不同反应时化学键断裂的部位不同。
（１）与金属钠反应：断裂 ｄ 键，化学方程式为：２ＣＨ ３ＣＨ ２ＯＨ ＋２Ｎａ ― → ２ＣＨ ３ＣＨ ２ＯＮａ ＋Ｈ ２↑； （２）乙醇在发生消去反应时断裂 ａ 、 ｃ 键，化学方程式为： ＣＨ ３— ＣＨ ２ＯＨ ― ― → 浓 Ｈ ２ＳＯ ４１７０℃
ＣＨ ２＝＝＝ＣＨ２↑＋Ｈ ２Ｏ ；
（３）乙醇在催化氧化生成乙醛时断裂 ｂ 、 ｄ 键， 化学方程式为：２ＣＨ ３— ＣＨ ２ＯＨ ＋Ｏ ２― ― →
催化剂
△
＋２Ｈ ２Ｏ ；
（４）乙醇在发生酯化反应时断裂 ｄ 键，化学方程式为：
ＣＨ ３ＣＯＯＨ ＋Ｃ ２Ｈ ５
ＯＨ
ＣＨ ３ＣＯＯＣ ２Ｈ ５＋Ｈ ２Ｏ ；
（５）乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应时，断裂 ｃ 键，化学方程式为：Ｃ ２Ｈ ５ＯＨ ＋ＨＢｒ ― ― → △
Ｃ ２Ｈ ５— Ｂｒ ＋Ｈ ２Ｏ 。
６．醇都能发生酯化反应，都能与钠反应；醇发生消去反应时都是 — ＯＨ 与羟基碳相邻碳上的氢原子相 互脱水生成不饱和键， 醇的催化氧化实质上是羟基碳上的一个 Ｈ 与 — ＯＨ 上的 Ｈ 一起失去， 产物可能是醛或 酮。
类型 ２ 有机物结构与性质的关系 例 ２ 某有机物的结构简式是：
，该物质不应有的化学性质是 （ ）
①可以燃烧 ②可以跟溴加成 ③可以将 ＫＭｎＯ ４酸性溶液还原 ④可以跟 ＮａＨＣＯ ３溶液反应 ⑤可以 跟 ＮａＯＨ 溶液反应 ⑥可以发生消去反应
Ａ ．①③ Ｂ ．③⑥ Ｃ ． ④⑥ Ｄ ．④⑤
由有机物的结构简式推断其性质的方法：主要从构成该有机物的官能团的性质判断。
①含有 “
” 、 “ — Ｃ ≡ Ｃ — ”等不饱和键的物质可与 Ｂｒ ２发生加成反应， 与酸性 ＫＭｎＯ ４、 Ｋ ２Ｃｒ ２Ｏ ７
溶液发生氧化还原反应，而使其褪色。
②含有羟基 （— ＯＨ） 的有机物 （包括醇、酚、羧酸等 ） 均可与 Ｎａ 反应放出 Ｈ ２。
③含有 — ＣＯＯＨ 的有机物可与 Ｎａ ２ＣＯ ３、 ＮａＨＣＯ ３作用放出 ＣＯ ２；可使石蕊试液变红；可与醇发生酯化 反应等。
④含有酚羟基的物质可与 Ｎａ ２ＣＯ ３作用，但不产生 ＣＯ ２，遇 ＦｅＣｌ ３变紫色，遇浓溴水迅速
产生白色沉淀。
理解醇的消去反应和催化氧化反应的原理，掌握乙醇分子结构与化学性质的关系，如下表所示。
１．下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是 （ ）
催化剂 △
２． Ａ 、 Ｂ 、 Ｃ 三种醇分别与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇 的物质的量之比为 ３∶ ６∶ ２，则 Ａ 、 Ｂ 、 Ｃ 三种醇分子里羟基数之比是 （ ）
Ａ ． ３∶ ２∶ １ Ｂ ． ２∶ ６∶ ３ Ｃ ． ３∶ １∶ ２ Ｄ ． ２∶ １∶ ３ ３．乙醇、甘油的共同点是 （ ）
Ａ ．分子结构中都含有羟基 Ｂ ．都能和氢氧化钠发生中和反应 Ｃ ．都能与 ＦｅＣｌ ３溶液反应显紫色 Ｄ ．都属于酚类化合物
３． （２００８·海南， １９） 分子式为 Ｃ ４Ｈ １０Ｏ 并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有 （ ）
Ａ ． ３种 Ｂ ． ４种 Ｃ ． ５种 Ｄ ． ６种 ４．为缓解能源紧张，部分省市开始试点推广乙醇汽油。下列有关乙醇的叙述，正确的是 Ａ ．乙醇和甲醇互为同系物 Ｂ ．乙醇不能用玉米生产 Ｃ ．乙醇的结构简式为 Ｃ ２Ｈ ６Ｏ Ｄ ．乙醇只能发生取代反应
５．乙醇可以发生下列化学反应，在反应里乙醇分子断裂 Ｃ — Ｏ 键而失去羟基的是 （ ） Ａ ．乙醇与金属钠反应
Ｂ ．乙醇在浓 Ｈ ２ＳＯ ４存在下加热至 １７０℃，发生消去反应 Ｃ ．乙醇在铜催化氧化的条件下生成乙醛
Ｄ ．乙醇和浓 Ｈ ２ＳＯ ４共热温度控制在 １４０℃生成乙醚
６．将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻后铜片质量增加的是 （ ） Ａ ．硝酸 Ｂ ．无水乙醇 Ｃ ．石灰水 Ｄ ．盐酸
７．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体，会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简 式是 ＨＯ — ＣＨ ２ＣＨ ２— Ｏ — ＣＨ ２ＣＨ ２— ＯＨ 。下列有关二甘醇的叙述正确的是 （ ）
Ａ ．不能发生消去反应 Ｂ ．能发生取代反应 Ｃ ．能溶于水，不溶于乙醇 Ｄ ．符合通式 ＣｎＨ ２ｎ Ｏ ３ ８．可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外氢原子不同的方法是 （ ） Ａ ． １ ｍｏｌ乙醇完全燃烧生成 ３ ｍｏｌ水 Ｂ ．乙醇可以制饮料
Ｃ ． １ ｍｏｌ乙醇跟足量的 Ｎａ 作用得 ０．５ ｍｏｌ Ｈ２
Ｄ ． １ ｍｏｌ乙醇与 １ ｍｏｌ 乙酸反应，生成 １ ｍｏｌ乙酸乙酯
９． （２００８·江苏， １４） 某有机物样品 ３．１ ｇ完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增 重 ７．１ ｇ，经过滤得到 １０ ｇ沉淀。该有机样品可能是 （ ）
Ａ ．乙二醇 Ｂ ．乙醇 Ｃ ．乙醛 Ｄ ． 甲醇和丙三醇的混合物
１０．在常压和 １００℃条件下，把乙醇汽化为蒸气，然后和乙烯以任意比例混合，得到混合气体 Ｖ Ｌ，将 其完全燃烧，需消耗相同条件下的氧气的体积是 （ ）
Ａ ． ２Ｖ Ｌ Ｂ ． ２．５Ｖ Ｌ Ｃ ． ３Ｖ Ｌ Ｄ ．无法计算 １１． （１）写出下列粒子的电子式。
羟基 ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿，氢氧根 ＿＿＿＿＿＿＿＿，乙醇 ＿＿＿＿＿＿＿＿，甲基 ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 （２）写出下列反应的化学方程式。 ①乙醇与钾
② ２－甲基－１－丙醇发生消去反应 ① 甲醇分子间脱水
１２．某有机物 Ａ 的化学式为 Ｃ ６Ｈ １２Ｏ ，其官能团的性质与一般链烃官能团性质相似，已知 Ａ 具有下列性 质：
（１）能与 ＨＸ 作用； （２）Ａ― ― → Ｃｕ 、 Ｏ ２△
Ｂ（Ｃ６Ｈ １０Ｏ） ； （３）Ａ不能使溴水褪色；
（４）Ａ― ― → 浓 Ｈ ２ＳＯ ４△ Ｃ ― ― →
Ｈ ２（Ｎｉ ）△
；
（５）
― ― → Ｈ ２（Ｎｉ ）
△
Ａ 。 根据上述性质推断结构简式。
Ａ ． ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿， Ｂ．＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿， Ｃ．＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
１３．化合物 Ａ（Ｃ４Ｈ １０Ｏ） 是一种有机溶剂。 Ａ 可以发生以下变化：
（１）Ａ分子中的官能团名称是 ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；
（２）Ａ只有一种一氯取代物 Ｂ ，写出由 Ａ 转化为 Ｂ 的化学方程式： ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；
（１） Ａ 的同分异构体 Ｆ 也可以有框图内 Ａ 的各种变化，且 Ｆ 的一氯取代物有三种， Ｆ 的结构简式是
＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
１４．实验室用浓硫酸和乙醇制取乙烯时，常会看到烧瓶中液体变黑，并在制得的乙烯中混有 ＣＯ ２、 ＳＯ ２等杂质。某课外小组设计了如下装置，证明乙烯中混有 ＣＯ ２、 ＳＯ ２并验证乙烯的性质。
回答下列问题：
（１）装置 Ａ 是乙烯的发生装置，图中一处明显的错误是 ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿，烧瓶中碎瓷片的作用 是 ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
（２）若要检验 Ａ 中所得气体含有 ＳＯ ２，可将混合气体直接通入 ＿＿＿＿＿＿＿＿（填代号，下同 ） 装置；若要检验 Ａ 中所得气体含有 ＣＨ ２＝＝＝ＣＨ２，可将混合气体先通过 Ｂ 装置，然后通入 ＿＿＿＿＿＿＿＿装置，也可将混合气体干燥 后，通入 ＿＿＿＿＿＿＿＿装置。
（３）小明将从 Ａ 出来的混合气体依次通过 Ｂ 、 Ｅ 、 Ｄ 、 Ｅ ，发现 Ｄ 前面的石灰水无明显变化、 Ｄ 后面的石 灰水变混浊。请对出现该现象的原因进行合理猜想：
（４）若要一次性将三种气体全部检验出来，被检验的先后顺序是 ＿＿＿＿＿＿＿＿、 ＿＿＿＿＿＿＿＿、 ＿＿＿＿＿＿＿＿。
作文十：《醇》1900字
醇
１． 下列说法中正确的是（）
Ａ． 含有羟基的化合物一定属于醇类
Ｂ． 代表醇类的官能团是与链烃基相连的羟基
Ｃ． 醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质
Ｄ． 分子内有苯环和烃基的化合物一定是酚类
２．甲醇、乙二醇、丙三醇 ３种物质之间的关系是 （） Ａ ．同系物 Ｂ ．同分异构体 Ｃ ．同是醇类 Ｄ ．性质相同 ３．下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是 （）
Ａ ．乙二醇和丙三醇
Ｂ ． Ｃ ． ２-丙醇和 １-丙醇 Ｄ ． ２-丁醇和 ２-丙醇
４． 向甲醇、 乙二醇、 丙三醇中分别加入足量的金属钠后收集到等体积的 Ｈ ２（标况 ） ， 则三种醇的物质的量之比为 （
） Ａ ． ２∶ ３∶ ６Ｂ ． ３∶ ２∶ １Ｃ ． ４∶ ３∶ １
Ｄ ． ６∶ ３∶ ２５．下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应的是 （）
Ａ ． Ｂ ． （ＣＨ３） ２ＣＨＯＨ Ｃ ． ＣＨ ３ＣＨ ２Ｃ（ＣＨ３） ２ＣＨ ２ＯＨ
Ｄ ． ＣＨ ３ＣＨ ２Ｃ（ＣＨ３） ２ＯＨ ６．分子式为 Ｃ ７Ｈ １６Ｏ 的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，
（１）可以发生催化氧化生成醛的是 ＿＿＿＿＿＿＿＿（填代号，下同 ） ； （２）不能发生催化氧化的是 ＿＿＿＿＿＿＿＿；
（３）能被催化氧化为酮的有 ＿＿＿＿＿＿＿＿种； （４）能使酸性 ＫＭｎＯ ４溶液褪色的有 ＿＿＿＿＿＿＿＿种。 提示：连有 —ＯＨ 的碳上有氢原子时，可被酸性 ＫＭｎＯ ４溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性 ＫＭｎＯ ４溶液褪色
７．由丁炔二醇可以制备 １，３-丁二烯。请根据下面的合成路线图填空：
（１）写出各反应的及试剂名称：Ｘ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿； Ｙ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿； Ｚ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
（２）写出 Ａ 、 Ｂ 的结构简式：Ａ ； Ｂ 。
（３）写出下列反应方程式（反应条件）
③ ８． 乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中，受反应条件的影响，可发生两类不同的反应类型：
① ②
１，
４-二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过下列合成路线制得：
写出下列反应方程式：
Ａ → Ｂ
Ｂ → Ｃ
Ｃ → １， ４-二氧六环
９． （１５
分 ） 某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
（１）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学反应方程式：
＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇氧化反应是 ＿＿＿＿＿＿＿＿反应。 （２）甲和乙两个水浴的作用不相同，甲的作用是 ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
（３）反应进行一段时间后， 干燥试管 ａ 中能收集到不同的物质， 它们是 ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿； 集气瓶中收集到的气体的主要成分是 ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
（４）若试管 ａ 中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有 ＿＿＿＿＿＿＿＿。要除去该物质， 可先在混合液中加入 ＿＿＿＿＿＿＿＿（填写字母 ） 。
ａ ．氯化钠溶液 ｂ ．苯 ｃ ．碳酸氢钠溶液 ｄ ．四氯化碳
然后，再通过 ＿＿＿＿＿＿＿＿（填实验操作名称 ） 即可除去。
１０．已知 ２ＲＣＨ ２ＣＨＯ ― ― ― ― → ＮａＯＨ／Ｈ２Ｏ △
水杨酸酯 Ｅ 为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。 Ｅ 的一种合成路线如下：
请回答下列问题：
（１）一元醇 Ａ 中氧的质量分数约为 ２１．６％，则 Ａ 的分子式为 ＿＿＿＿＿＿＿＿；结构分析显示 Ａ 只有一个甲基， Ａ 的名称 为 ＿＿＿＿＿＿＿＿。
（２）Ｂ能与新制的 Ｃｕ（ＯＨ）２发生反应，该反应的化学方程式为
。
（３）Ｃ有 ＿＿＿＿＿＿＿＿种结构；若一次取样，检验 Ｃ 中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：
＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
（４）第③步的反应类型为 ＿＿＿＿＿＿＿＿； Ｄ 所含官能团的名称为＿＿＿＿＿＿＿＿。
（５）写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
ａ ．分子中有 ６个碳原子在一条直线上； ｂ ．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。
（６）第④步的反应条件为 ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；写出 Ｅ 的结构简式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
